1-Phenyl-2-(naphthyl-1)-benzimidazol | 2562-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-Phenyl-2-(naphthyl-1)-benzimidazol
• 英文别名: 2-(Naphthalen-1-yl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole；2-naphthalen-1-yl-1-phenylbenzimidazole
• CAS: 2562-84-7
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂
• 分子量: 320.393
• InChiKey: MAKXGWFYKMRQEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  552.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 1-Phenyl-2-(naphthyl-1)-benzimidazol 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 以33 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将苯并咪唑配体的 π 系统调整为稳定的光捕获环金属化铱 (III) 配合物

  摘要：

  报道了铱 ( III ) 配合物与环金属化 2-芳基苯并咪唑的合成、结构、光学和氧化还原性质以及光伏研究，这些配合物装饰有各种多环芳烃片段和辅助芳香族 β-二酮。尽管铱的强烈偏好（III) 离子形成双或三环金属化络合物，其中金属参与五元金属环，含有刚性 π 扩展系统的苯并咪唑配体的环金属化产生含有应变五元或六元金属环的二聚络合物，并允许生成一种极为罕见的单环金属化络合物。X 射线晶体学表明，在二聚体中观察到的空间应变保留在杂配二酮酸盐络合物中，这也通过气相 DFT 计算得到证实。虽然杂配配合物的发射最大值和氧化还原电位在环金属化配体变化时表现出适度的变化，但苯并咪唑配体的 π 系统的扩展使配合物在可见光谱范围内具有显着的光吸收，满足染料敏化太阳能电池的应用要求。在二氧化钛光电阳极，这些铱染料保留了它们的光学特性，并在标准 AM 1.5 G 条件下表现出与其他铱基敏化剂相当的功率转换效率。这些结果表明，环金属化配体中

  DOI：

  10.1039/d3dt00200d
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 邻氨基二苯胺 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.4h， 以59%的产率得到1-Phenyl-2-(naphthyl-1)-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  常规和微波辅助的苯并咪唑衍生物的合成及其体外抑制人环氧化酶的作用

  摘要：

  使用微波辐照和常规加热方法合成了一系列1,2-二芳基-苯并咪唑和2-芳基-1 H-苯并咪唑衍生物，但略有差异。通常，使用前一种方法可获得更高的产率和时间反应的减少。分析了所有化合物在体外抑制人环氧化酶的能力，其中大多数在微摩尔范围内显示出令人鼓舞的抑制活性和同工型选择性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1058

文献信息

• NOVEL ORGANIC HETEROCYCLIC COMPOUND AND LIGHT-EMITTING DEVICE COMPRISING SAME
  申请人：SFC CO., LTD.

  公开号：US20180072753A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention relates to an organic light-emitting compound represented by [Chemical Formula A] and an organic light-emitting device. In Chemical Formula, A, X, Y, Z, and the substituents R 1 to R 8 , and R 11 to R 20 are as defined in the specification.

  本发明涉及一种由[化学公式A]表示的有机发光化合物以及一种有机发光器件。在化学公式中，A、X、Y、Z以及取代基R1至R8和R11至R20如说明书中所定义。
• Conventional and Microwave-Assisted Synthesis of Benzimidazole Derivatives and Their<i>In Vitro</i>Inhibition of Human Cyclooxygenase
  作者：Daniela Secci、Adriana Bolasco、Melissa D'Ascenzio、Flavio della Sala、Matilde Yáñez、Simone Carradori

  DOI：10.1002/jhet.1058

  日期：2012.9

  A large series of 1,2‐diaryl‐benzimidazole and 2‐aryl‐1H‐benzimidazole derivatives were synthesized with slight differences using both microwave irradiation and conventional heating methods. Usually higher yields and time reactions reduction were obtained with the former method. All compounds were assayed for their in vitro ability to inhibit human cyclooxygenases, and most of them showed an encouraging

  使用微波辐照和常规加热方法合成了一系列1,2-二芳基-苯并咪唑和2-芳基-1 H-苯并咪唑衍生物，但略有差异。通常，使用前一种方法可获得更高的产率和时间反应的减少。分析了所有化合物在体外抑制人环氧化酶的能力，其中大多数在微摩尔范围内显示出令人鼓舞的抑制活性和同工型选择性。
• METALLIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE COMPRISING THE SAME
  申请人：Suh Dong-Hack

  公开号：US20090326236A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to a light emitting binuclear transition metal compound of Chemical Formulae 1 and 2, and an organic electroluminescence device including the compound. In the Chemical Formulae 1 and 2, M is selected from Ir, Pt, Rh, Re, and Os, and m is 2, provided that the m is 1 when M is Pt.

  本发明涉及化学式1和2的发光双核过渡金属化合物，以及包括该化合物的有机电致发光器件。在化学式1和2中，M选自Ir、Pt、Rh、Re和Os，m为2，当M为Pt时，m为1。
• Metallic Compound and Organic Electroluminescence Device Comprising the Same
  申请人：Suh Dong-Hack

  公开号：US20080269484A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to a light emitting metallic compound of Chemical Formula 1 and an organic electroluminescence device including the compound. In the Chemical Formula 1, M is selected from Ir, Pt, Rh, Re, and Os, and m is 2, provided that m is 1 when M is Pt.

  本发明涉及一种化学式1的发光金属化合物和包括该化合物的有机电致发光器件。在化学式1中，M从Ir、Pt、Rh、Re和Os中选择，m为2，当M为Pt时，m为1。
• Manipulating phosphorescence efficiencies of orange iridium(III) complexes through ancillary ligand control
  作者：Hong-Tao Cao、Lei Ding、Jing Yu、Guo-Gang Shan、Tong Wang、Hai-Zhu Sun、Ying Gao、Wen-Fa Xie、Zhong-Min Su

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.08.001

  日期：2019.1

  novel orange-emitting iridium (III) complexes (nbi)2Ir (bisq) (1) and (nbi)2Ir (dmbisq) (2) utilizing 2-naphthalen-1-yl-phenyl-1H-benzimidazole as cyclometalated ligands were successfully synthesized and characterized. The effect of substituent groups in the ancillary ligands on their emission properties was systematically investigated. The experimental results indicate that complex 2 modified by introduction

  利用2-萘-1-基-苯基-1 H-苯并咪唑作为环金属化的两个新颖的橙色发射铱（III）络合物（nbi）2 Ir（bisq）（1）和（nbi）2 Ir（dmbisq）（2）配体已成功合成和表征。系统研究了辅助配体中取代基对其发射性能的影响。实验结果表明，通过将甲基引入其辅助配体进行修饰的配合物2的光致发光和电致发光效率高于1。没有甲基。这种提高的发射效率暂时归因于由甲基的引入引起的固态下的分子间相互作用的抑制。尽管本文获得的效率不高，但这项工作启发我们通过在辅助配体中进行合理的修饰来控制铱（III）配合物的光致发光和电致发光性质。