1,2,5-triphenylphosphole 1-oxide | 1794-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,5-triphenylphosphole 1-oxide
• 英文别名: 1,2,5-triphenylphosphole-1-oxide；1,2,5-Triphenylphosphole oxide；1,2,5-triphenyl-1H-phosphole 1-oxide；1,2,5-Triphenyl-phosphol-1-oxid；1,2,5-Triphenylphosphol-1-oxid；1.2.5-Triphenyl-phosphol-oxid；1,2,5-Triphenyl-1H-phosphole 1-oxide；1,2,5-triphenyl-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 1794-96-3
• 化学式: C₂₂H₁₇OP
• 分子量: 328.35
• InChiKey: RYKNOWKNGHQFBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5-triphenylphosphole 1-oxide 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,2,5-triphenyl-phospholane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  389.磷脂的合成与化学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650002184
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-1,3丁二烯 在 双氧水 作用下， 生成 1,2,5-triphenylphosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  氧化磷与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德加合物的合成及光化学反应

  摘要：

  辐照1-苯基氧化膦-环戊二烯加合物得到了笼状产物，而类似的1,2,5-三苯基氧化膦-环戊二烯加合物的辐照得到了裂解产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86268-1

文献信息

• Formation of phospholimine and novel preparation of benzofurazans by thermolytic rearrangement of N-(o-nitroaryl)-1,2,5-triphenylphospholimines
  作者：J. I. G. Cadogan、R. Gee、R. J. Scott

  DOI：10.1039/c3972001242a

  日期：——

  5-triphenylphosphole with aryl-, arylsulphonyl-, methylsulphonyl-, ethoxycarbonyl-, and diphenylphosphinyl-azides readily give the novel 1,2,5-triphenylphospholimines (I; X = Ar, ArSO2, MeSO2, EtO2C, Ph2PO) which are thermally stable except for N-o-nitroaryl derivatives, e.g.(III), which give benzofurazans and 1,2,5-triphenylphosphole oxide, a reaction which does not occur with the corresponding P-triphenyl-or P-trithoxy-derivatives

  1,2,5-三苯基膦与芳基-，芳基磺酰基-，甲基磺酰基-，乙氧基羰基-和二苯基次膦酰基叠氮化物的反应轻松获得了新的1,2,5-三苯基膦酰亚胺（I; X = Ar，ArSO 2，MeSO 2，环氧乙烷2 C，博士2 PO）具有热除了稳定ñ - ö -nitroaryl衍生物，例如（III），这给benzofurazans和1,2,5- triphenylphosphole氧化物，其不与所述相应发生反应P -三苯基-或P -trithoxy衍生物[PH 3 P = NAR或（ETO）3 P = NAR]。
• The reactivity of organophosphorus compounds. Part XXX. Iminophospholes and a new synthesis of benzofurazans via intramolecular rearrangement of 1-o-nitroarylimino-1,2,5-triphenylphospholes
  作者：J. I. G. Cadogan、Robert J. Scott、Robert D. Gee、Ian Gosney

  DOI：10.1039/p19740001694

  日期：——

  1-aroylimino-1,2,5-triphenylphospholes (2; X = PhCO and p-NO2·C6H4CO), but these decomposed at this temperature to give the corresponding aryl cyanides and the phosphole oxide. The use of copper-bronze reduced the decomposition point of the dioxazolidin-2-ones sufficiently for the iminophospholes to be isolated. Base catalysed decomposition of ethyl N-(p-nitrophenylsulphonyloxy)carbamate (4) in the presence of

  已经合成了一系列的N-取代的1-亚氨基-1,2,5-三苯基磷（2）。芳基，甲磺酰基，芳基磺酰基，乙氧基羰基，苯氧基羰基和二苯基次膦酰基叠氮化物与1,2,5-三苯基膦的反应得到相应的N-取代的1-亚氨基膦[2; X = Ar，MeSO 2，ArSO 2，EtO 2 C，PhO 2 C和Ph 2 P（O）]，通过非亚硝基苯路线的收率很高。甲苯磺酰磷（2； X =甲苯磺酰基）也是通过无水氯胺-T反应制得的。与磷脂。苯甲酰叠氮化物通过分解反应，然后进行库尔修斯重排反应，而不是与相对较弱的亲核性1,2,5-三苯基磷脂反应（参见Ph 3 P）。缺电子的4-硝基苯甲酰基和2,4-二硝基苯甲酰基叠氮化物给出相应的1-芳基氨基-1,2,5-三苯基磷[2; X = C 6 H ^ 4 NO 2 - p和2,4-（NO 2）2 C ^ 6 ħ 3在6和55％的产率分别]。在铜存在下的5，7-二甲基四唑并[1，5-
• 8-Phosphabicyclo[3.2.1]octanes—III4
  作者：Y. Kashman、O. Awerbouch

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80010-x

  日期：1975.1

  system (2, 4 and 7) apart from other unexpected products (3 and 5). In the case of the phosphole sulfide (1), the oxyallyl cation is believed to react preferentially with the P=S group, rather than the dienic moiety, leading to a P=S to P=O transformation or to a very particular reaction resulting in 5. This occurs through an intermediate (j) in which a C=S group reacts in a [2 + 4] cycloaddition with the

  氧烯丙基阳离子与磷杂环硫化物以及磷杂氧化物反应进行了研究，结果发现，得到预期8磷杂[3.2.1]辛酸系统（2，4和7）除其他意想不到的产品（3和5）。就硫化磷（1）而言，认为烯丙基阳离子优先与P = S基团而不是二烯部分反应，从而导致P = S到P = O的转化或导致非常特殊的反应在5。这是通过中间体（j），其中C ＝ S基团与作为二烯的磷脂在[2 + 4]环加成中反应。各种产物的光谱数据与一些相关化合物的光谱数据共同建立了各种产物的结构和立体化学。据信，正式的PhPO消除是通过由Bayer-Villiger氧化产生的中间体次膦酸酯发生的，该中间体次膦酸酯随后失去[PhPO 2 ]基团。
• Synthesis and photochemical reaction of diels-alder adduct of phosphole oxide and cyclopentadiene
  作者：Hideo Tomioka、Shinichi Miura、Yasuji Izawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86268-1

  日期：——

  Irradiation of 1-phenylphosphole oxide-cyclopentadiene adduct gave a caged product, whereas similar irradiation of 1,2,5-triphenylphosphole oxide-cyclopentadiene adduct afforded a cleavaged product.

  辐照1-苯基氧化膦-环戊二烯加合物得到了笼状产物，而类似的1,2,5-三苯基氧化膦-环戊二烯加合物的辐照得到了裂解产物。
• Facile modification of phosphole-based aggregation-induced emission luminogens with sulfonyl isocyanates
  作者：Nils König、Yokari Godínez-Loyola、Fangshun Yang、Christian Laube、Michael Laue、Peter Lönnecke、Cristian A. Strassert、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1039/d3sc00308f

  日期：——

  Phosphole oxides undergo a highly chemoselective reaction with sulfonyl isocyanates forming sulfonylimino phospholes in high yields. This facile modification proved to be a powerful tool for obtaining new phosphole-based aggregation-induced emission (AIE) luminogens with high fluorescence quantum yields in the solid state. Changing the chemical environment of the phosphorus atom of the phosphole framework

  磷磷氧化物与磺酰异氰酸酯发生高度化学选择性反应，以高产率形成磺酰亚氨基磷。这种简单的修饰被证明是一种强大的工具，可用于获得在固态下具有高荧光量子产率的新型基于磷的聚集诱导发光 (AIE) 发光体。改变磷骨架结构中磷原子的化学环境会导致荧光最大值向更长波长的显着偏移。