9,9-dioctyfluorene-2-aldehyde | 682345-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-dioctyfluorene-2-aldehyde
• 英文别名: 9,9-dioctyl-9H-fluorenyl-2-formaldehyde；9,9-dioctylfluorene-2-carbaldehyde；2-formyl-9,9-dioctylfluorene；2-formyl-9,9-di-n-octylfluorene；2-carbaldehyde-9,9-dioctylfluorene；9,9-Dioctyl-9H-fluorene-2-carbaldehyde
• CAS: 682345-43-3
• 化学式: C₃₀H₄₂O
• 分子量: 418.663
• InChiKey: PRMZRDMZJJMOLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dioctyfluorene-2-aldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过生物启发的“化学鼻”检测和鉴定烷基化剂

  摘要：

  烷基化剂是简单的反应性分子，通常用于许多领域，例如有机合成，医学和农业。一些高反应性烷基化物质也被用作起泡化学战剂。由于烷基化剂的高反应性和简单的结构，因此检测和鉴定并不是一个简单的问题。本文中，我们报告了一种基于多点发光的新方法来检测和鉴定烷基化剂。为了证明该方法的潜力，7π共轭低聚物和聚合物轴承的亲核基团的吡啶，1 - 7，被吸附到固体载体上，并暴露于烷化剂的蒸气8 - 15。七点阵列的烷基化诱导的色移模式可以清楚地区分不同的烷基化剂。这些斑点对烷基化剂的微量浓度敏感，并且由于检测是基于新的共价键的形成，因此这些斑点在约50 ppb时饱和。

  DOI：

  10.1002/chem.200901617
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-9,9-二辛基芴 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 9,9-dioctyfluorene-2-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Porphyrin compositions

  摘要：

  提供用作有机荧光体的新型金属卟啉组合物。这些新型组合物是从商业可获得的含卟啉起始原料制备的。在一个实例中，通过首先与醋酸钯(II)反应，然后与2-溴-2-甲基丙酰溴反应，并在CuBr存在下将α-溴酯基团与9,9-二辛基-2-乙烯基芴进行基团转移反应，制备了一个平均分子量大于12,000克/摩尔的新型含钯卟啉组合物，起始原料为5,10,15,20-四(3′,5′-二(羟基)苯基)-21H-23H-卟啉。该产物聚合物的平均分子量为12,884克/摩尔，重均分子量为14,338克/摩尔，具有稳健的红色磷光发射。类似地制备了含卟啉的共聚物，其结构单元源自9,9-二辛基-2-乙烯基芴和9-蒽甲基丙烯酸甲酯。

  公开号：

  US20060152149A1

文献信息

• BOIMPYs: Rapid Access to a Family of Red-Emissive Fluorophores and NIR Dyes
  作者：Lukas J. Patalag、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201606883

  日期：2016.10.10

  bridging ligand at the meso position enables the binding of two BF2 units to provide sufficient rigidity and enhanced electron‐withdrawing strength. Absorption and emission events thus take place in the red (λ≈600 nm); the fluorescence quantum yields can reach unity (0.96) and show little dependence on solvent polarity. The synthetic route was shortened to two steps starting from commercially available

  报道了衍生自BODIPY核心的基本的，高度荧光的且易于获得的支架。通过使用苯并咪唑作为介孔桥联配体，可以使两个BF 2单元结合，从而提供足够的刚度和增强的吸电子强度。因此，吸收和发射事件以红色（λ≈600 nm）; 荧光量子产率可以达到1（0.96），并且几乎不依赖于溶剂极性。从市售前体开始，将合成路线缩短为两个步骤，而制备则是模块化的，并且可以耐受各种吡咯和苯并咪唑部分。丙炔基取代的氟化物，各种卤化以及Knoevenagel型缩合反应被用来扩展这些新的光稳定荧光团的多功能性，我们将其称为BOIMPYs。
• Self-host yellow iridium dendrimers based on carbazole dendrons: synthesis, characterization and application in solution-processed organic light-emitting diodes
  作者：Bin Wang、Shiyang Shao、Junqiao Ding、Lixiang Wang、Xiabin Jing、Fosong Wang

  DOI：10.1007/s11426-016-0247-9

  日期：2016.12

  a series of self-host yellow Ir dendrimers (Y-G0, Y-G1 and Y-G2) have been successfully synthesized and characterized in detail. It is found that the peripheral dendrons can effectively reduce the intermolecular interactions between emissive Ir cores, as verified by the increased photoluminescence quantum yields and film lifetimes. Among these dendrimers, Y-G2 bearing the second generation dendrons

  根据不同的咔唑树枝状结构，成功合成了一系列自宿主的黄色Ir树枝状聚合物（Y-G0，Y-G1和Y-G2）。发现外围树枝状结构可以有效地减少发射Ir核之间的分子间相互作用，这通过增加的光致发光量子产率和膜寿命来证明。在这些树枝状聚合物中，带有第二代树枝状分子的Y-G2表现出最佳的非掺杂器件性能，峰值发光效率为20.2 cd / A。该值几乎是没有任何树突的Y-G0的两倍，可以通过分散Y-G2将其进一步提高到32.1 cd / A。进入宿主矩阵 我们相信这项工作将为开发具有自我宿主策略的高效黄色磷光树枝状聚合物提供启示。
• Synthesis of star-shaped monodisperse oligo(9,9-di-n-octylfluorene-2,7-vinylene)s functionalized truxenes with two-photon absorption properties
  作者：Huipeng Zhou、Xin Zhao、Tianhao Huang、Ran Lu、Hanzhuang Zhang、Xiaohui Qi、Pengchong Xue、Xingliang Liu、Xiaofei Zhang

  DOI：10.1039/c0ob00803f

  日期：——

  of new star-shaped monodisperse conjugated truxene derivatives bearing oligo(fluorene-vinylene) arms (Tr-OFVn, n = 1, 2, 3, 4) have been synthesized. It is found that the conjugation of the oligomers can be extended with prolonging the arms. Notably, the branched oligomers Tr-OFVn without strong donor and acceptor units exhibit two-photon absorption properties, and the two-photon absorption cross sections

  合成了一系列带有低聚（芴-亚乙烯基）臂（Tr-OFV n，n = 1、2、3、4）的新型星形单分散共轭富勒烯衍生物。发现可以通过延长臂来延长低聚物的缀合。值得注意的是，支链低聚物TR-OFV Ñ没有强大的供体和受体单元表现出双光子吸收属性，和双光子吸收截面（δ最大值随在所述臂的芴-亚乙烯基单元的数目）的增加。的最大值δ最大值达到8073 GM化合物TR-OFV4，这使其成为具有增强的TPA横截面的最具竞争力的化合物之一。它为开发强TPA化合物提供了一个新平台，其中扩展的π共轭体系不存在强供体和受体单元。
• Synthesis and photophysical properties of monodisperse oligo(9,9-di-n-octylfluorene-2,7-vinylene)s functionalized anthracenes
  作者：Huipeng Zhou、Ran Lu、Xin Zhao、Xianping Qiu、Pengchong Xue、Xingliang Liu、Xiaofei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.155

  日期：2010.10

  Four new well-defined monodisperse linear oligofluorenes with anthracene core An-OFVn (n = 1–4) have been synthesized through Heck and Wittig reaction. These conjugated oligomers exhibit good solubility in common organic solvents. It is found that the conjugation length of the oligomers can be extended and the formation of excimers can be suppressed with increasing the number of fluorene–vinylene units

   通过Heck和Wittig反应合成了四种新的定义明确的具有蒽核心An-OFVn（n = 1-4）的单分散线性低聚芴。这些共轭低聚物在普通有机溶剂中显示出良好的溶解性。研究发现，通过增加在蒽的9,10位连接的芴-亚乙烯基单元的数量，可以延长低聚物的共轭长度，并抑制准分子的形成。
• Porphyrins with Four Monodisperse Oligofluorene Arms as Efficient Red Light-Emitting Materials
  作者：Binsong Li、Jing Li、Yaqin Fu、Zhishan Bo

  DOI：10.1021/ja039832y

  日期：2004.3.1

  A family of red light-emitting star-shaped porphyrins with four monodisperse conjugated oligofluorene arms was prepared by using two key reactions: Lindsey condensation and Suzuki-Miyaura cross coupling reactions. All porphyrins exhibit high quantum yields (about 0.22) and good solubility in common organic solvents, and form high-quality solid films. Optical studies showed that the star-shaped oligomers

  通过使用两个关键反应：Lindsey 缩合和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，制备了一系列具有四个单分散共轭低聚芴臂的红色发光星形卟啉。所有卟啉都表现出高量子产率（约0.22）和在常见有机溶剂中的良好溶解性，并形成高质量的固体薄膜。光学研究表明，星形低聚物可以通过从芴链段到卟啉核的有效能量转移来吸收蓝光并发出饱和红光。