1-phenyl-2-cyclohexylbenzimidazole | 175712-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-phenyl-2-cyclohexylbenzimidazole
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-1-phenylbenzimidazole
• CAS: 175712-78-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: KKSYZEKUOFDDBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲胺 、 邻氨基二苯胺 在 4-叔丁基-5-甲氧基-邻苯醌 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到1-phenyl-2-cyclohexylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  邻苯醌催化氧化伯胺氧化合成苯并咪唑，喹喔啉和苯并恶唑

  摘要：

  生物启发的邻醌催化剂已被用于杂环的合成。在没有任何金属助催化剂的情况下，单一的邻醌催化剂能够在温和的条件下，以氧气为末端氧化剂，以高收率从伯胺氧化合成苯并咪唑，喹喔啉和苯并恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02786

文献信息

• Non-peptidyl tachykinin receptor antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0694535A1

  公开（公告）日：1996-01-31

  This invention provides novel substituted benzimidazoles of formula II which are useful as tachykinin receptor antagonists. This invention also provides methods for treating a condition associated with an excess of tachykinin which comprises administering to a mammal in need thereof one of a series of substituted benzimidazoles. This invention further provides pharmaceutical formulations comprising one or more of the substituted benzimidazoles of the present invention in association with pharmaceutical carriers, diluents, or excipients. A and Ra-Re are as defined in the description.

  这项发明提供了一种新颖的公式II的取代苯并咪唑，它们可用作快速激肽受体拮抗剂。这项发明还提供了治疗与快速激肽过剩有关的疾病的方法，包括向需要的哺乳动物中给予一系列取代苯并咪唑中的一种。这项发明还提供了包含本发明中一种或多种取代苯并咪唑与药用载体、稀释剂或赋形剂相关联的药物配方。A和Ra-Re如描述中所定义。
• A Bioinspired Catalytic Aerobic Oxidative CH Functionalization of Primary Aliphatic Amines: Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles
  作者：Khac Minh Huy Nguyen、Martine Largeron

  DOI：10.1002/chem.201502487

  日期：2015.9.1

  Aerobic oxidative CH functionalization of primary aliphatic amines has been accomplished with a biomimetic cooperative catalytic system to furnish 1,2‐disubstituted benzimidazoles that play an important role as drug discovery targets. This one‐pot atom‐economical multistep process, which proceeds under mild conditions, with ambient air and equimolar amounts of each coupling partner, constitutes a

  脂肪族伯胺的好氧氧化CH功能已通过仿生协同催化系统完成，以提供1,2-二取代的苯并咪唑类化合物，这些化合物在药物发现目标中起着重要的作用。这种单罐原子经济的多步工艺在温和的条件下进行，在环境空气和等摩尔量的每个偶合配偶体的条件下进行，构成了一种方便的环保策略，以功能化非活化脂族胺，这些胺仍然是非酶催化好氧性底物系统。
• The Highly Efficient Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles Using Microwave Irradiation
  作者：Monica Nardi、Sonia Bonacci、Natividad Herrera Cano、Manuela Oliverio、Antonio Procopio

  DOI：10.3390/molecules27051751

  日期：——

  The benzimidazole ring of the heterocyclic pharmacophores is one of the most widespread and studied systems in nature. The benzimidazole derivative synthesis study is a crucial point for the development of a clinically available benzimidazole-based drug. Here, we report a simple microwave assisted method for the synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles. The combination of the molar ratio of N

  杂环药效团的苯并咪唑环是自然界中最广泛和研究最广泛的系统之一。苯并咪唑衍生物的合成研究是开发临床可用的苯并咪唑类药物的关键。在这里，我们报告了一种用于合成 1,2-二取代苯并咪唑的简单微波辅助方法。使用微波辐射的 N-苯基-邻苯二胺：苯甲醛 (1:1) 的摩尔比和仅 1% mol 的 Er(OTf)3 的组合提供了一种在溶剂下有效且环境温和地获得多种苯并咪唑的途径 -免费条件。所提出的方法允许在短时间内以非常高的选择性获得所需的产物。
• US5552426A
  申请人：——

  公开号：US5552426A

  公开（公告）日：1996-09-03
• US6025379A
  申请人：——

  公开号：US6025379A

  公开（公告）日：2000-02-15