bis(2-nitrobenzyl) diselenide | 130826-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-nitrobenzyl) diselenide
• 英文别名: 1-Nitro-2-[[(2-nitrophenyl)methyldiselanyl]methyl]benzene
• CAS: 130826-00-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄Se₂
• 分子量: 430.18
• InChiKey: NAONCUIQMFIKRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.5 °C
• 沸点：
  549.5±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-nitrobenzyl) diselenide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以66%的产率得到邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  硒催化的邻硝基甲苯分子内原子和氧化还原经济转化为邻氨基苯甲酸

  摘要：

  邻氨基苯甲酸（AAs）是用于制药，农用化学品，染料，香料等的重要基础化学品。获得AA总是涉及多余的步骤。本文中，我们证明了一种直接的策略即可将丰富的邻硝基甲苯转化为具有生物学和药学意义的AA，而无需任何额外的还原剂，氧化剂和保护基。在该转化中可以容许各种敏感基团，例如卤素，硫化物，醛，吡啶，喹啉等。通过几乎定量的硒回收，可以有效地实现一百克规模的操作。进一步的机理研究和DFT计算揭示了拟议的原子交换过程以及硒物种的关键作用。

  DOI：

  10.1039/d0gc04407e
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄氯 在 sodium selenide 、 丙酮 作用下， 生成 bis(2-nitrobenzyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  Speroni; Mannelli, Gazzetta Chimica Italiana, 1940, vol. 70, p. 246,248, 252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alternative Protocol for the Synthesis of Symmetrical Dibenzyl Diselenides and Disulfides
  作者：Vommina Sureshbabu、Veladi Panduranga、Girish Prabhu、Nageswara Panguluri

  DOI：10.1055/s-0035-1561579

  日期：——

  Abstract A one-pot protocol for the preparation of symmetrical dibenzyl diselenides and disulfides from the corresponding benzyl alcohols employing NaBH2Se3 and NaBH2S3 as selenium-transfer and sulfur-transfer reagent, respectively, is described. Structurally diverse substituted benzyl alcohols afforded the corresponding diselenides and disulfides in good to excellent yields. The protocol is simple and

  摘要 描述了一种通过一锅法从相应的苄醇制备对称的二苄基二硒化物和二硫化物的方法，分别使用NaBH 2 Se 3和NaBH 2 S 3作为硒转移剂和硫转移剂。结构上不同的取代苄醇以良好或优异的收率提供了相应的二硒化物和二硫化物。该方案简单温和，并且在短的反应时间内获得了产物。 描述了一种通过一锅法从相应的苄醇制备对称的二苄基二硒化物和二硫化物的方法，分别使用NaBH 2 Se 3和NaBH 2 S 3作为硒转移剂和硫转移剂。结构上不同的取代苄醇以良好或优异的收率提供了相应的二硒化物和二硫化物。该方案简单温和，并且在短的反应时间内获得了产物。
• Selenophilicity of Copper in Selenium-Carbon Bond Formation from Selenous Acid Using Cu(II)/Sn(II) Reagent
  作者：Joyanta Choudhury、Pradipta Sinha、S. Prabhakar、M. Vairamani、Sujit Roy

  DOI：10.1080/10426500802040349

  日期：2008.11.7

  A selenium transfer reaction from selenous acid to benzyl and alkyl halides is initiated in the presence of stannous chloride and a catalytic amount of cupric chloride resulting in the formation of the corresponding diorganoselenides and/or diorganodiselenides as the major products as indicated by 1 H, 13 C, 77 Se NMR, and MS. The reaction is characterized by a dual-metal effect at the selenium activation

  在氯化亚锡和催化量的氯化铜存在下引发从亚硒酸到苄基和烷基卤化物的硒转移反应，导致形成相应的二有机硒化物和/或二有机二硒化物作为主要产物，如 1 H、13 所示C、77 Se NMR 和 MS。该反应的特征在于硒活化和转移步骤中的双金属效应。因此，氯化亚锡、氯化铜和亚硒酸的初始反应产生α-Cu 2 Se。在氯化亚锡的额外帮助下，硒从后者转移到有机卤化物。
• Wang, Jin-Xian; Cui, Wenfeng; Hu, Yulai, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 16, p. 2341 - 2344
  作者：Wang, Jin-Xian、Cui, Wenfeng、Hu, Yulai

  DOI：——

  日期：——
• Selenocyanates and diselenides: A new class of potent antileishmanial agents
  作者：Daniel Plano、Ylenia Baquedano、David Moreno-Mateos、María Font、Antonio Jiménez-Ruiz、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.054

  日期：2011.8

  Thirty five selenocyanate and diselenide compounds were subjected to in vitro screening against Leishmania infantum promastigotes and the most active ones were also tested in an axenic amastigote model. In order to establish the selectivity indexes (SI) the cytotoxic effect of each compound was also assayed against Jurkat and THP-1 cell lines.Thirteen derivatives exhibit better IC50 values than miltefosine and edelfosine. Bis(4-aminophenyl) diselenide exhibits the best activity when assayed in infected macrophages and one of the lowest cytotoxic activities against the human cell lines tested, with SI values of 32 and 24 against Jurkat and THP-1 cells, respectively. This compound thus represents a new lead for further studies aimed at establishing its mechanism of action. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Se: MVol.B, 85, page 183 - 185
  作者：

  DOI：——

  日期：——