2-(苯基氨基)乙醇氢碘化 | 73804-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-(苯基氨基)乙醇氢碘化
• 英文名称: α-fluoromethyl-p-tyrosine
• 英文别名: 2-amino-2-fluoromethyl-3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid；2-amino-2-(fluoromethyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 73804-76-9
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₃
• 分子量: 213.209
• InChiKey: ACIQAJKTARSFHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯基氨基)乙醇氢碘化 在 乙酰基次氟酸酯 作用下， 以 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 以35%的产率得到3-fluoro-α-fluoromethyl-p-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  直接合成3-氟-α-氟甲基-对酪氨酸

  摘要：

  3-氟-α-氟甲基-对-酪氨酸是通过乙酰基次萤石与α-氟甲基-对-酪氨酸反应直接合成的。α-氟甲基-对酪氨酸通过四步反应制备，而乙酰基次萤石则由元素氟制备。通过质谱，多核（1 H，13 C和19 F）NMR光谱和HPLC对产物进行表征。随后由回旋加速器生产的[ 18 F]乙酰基次萤石制备3- [ 18 F]-氟-α-氟甲基-p-酪氨酸，一种多巴胺神经元的潜在显像剂，其平均放射化学产率为19.3±1.7％。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80476-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl-α-fluoromethyl-N-benzylidene-p-tyrosinate 在 盐酸 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(苯基氨基)乙醇氢碘化
  参考文献：
  名称：

  直接合成3-氟-α-氟甲基-对酪氨酸

  摘要：

  3-氟-α-氟甲基-对-酪氨酸是通过乙酰基次萤石与α-氟甲基-对-酪氨酸反应直接合成的。α-氟甲基-对酪氨酸通过四步反应制备，而乙酰基次萤石则由元素氟制备。通过质谱，多核（1 H，13 C和19 F）NMR光谱和HPLC对产物进行表征。随后由回旋加速器生产的[ 18 F]乙酰基次萤石制备3- [ 18 F]-氟-α-氟甲基-p-酪氨酸，一种多巴胺神经元的潜在显像剂，其平均放射化学产率为19.3±1.7％。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80476-5

文献信息

• Process for preparing fluorinated amino-nitriles
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04405530A1

  公开（公告）日：1983-09-20

  Certain .alpha.-(fluoromethyl or difluoromethyl)-.alpha.-aminoacetonitriles are prepared by treating the appropriate .alpha.-(fluoromethyl or difluoromethyl) ketimine magnesium halide with hydrogen cyanide or with an alkali metal cyanide or ammonium cyanide and a proton source. The products are useful as intermediates for making .alpha.-(fluoromethyl or difluoromethyl)-.alpha.-amino acids having pharmacological activity.

  某些α-(氟甲基或二氟甲基)-α-氨基乙腈是通过将相应的α-(氟甲基或二氟甲基)酮亚胺镁卤化物与氢氰酸或与碱金属氰化物、氰化铵及质子源反应制备而成。这些产物作为中间体，可用于合成具有药理活性的α-(氟甲基或二氟甲基)-α-氨基酸。
• Method of depleting endogenous monoamines
  申请人：Merrell-Toraude et Cie

  公开号：US04342780A1

  公开（公告）日：1982-08-03

  2-Amino-2-fluoromethyl-3-(substituted)phenyl propionic acids and derivatives thereof are coadministered with dopamine for the treatment of schizophrenia, mania, tardive dyskinesia, anxiety, or depression.

  2-氨基-2-氟甲基-3-(取代)苯基丙酸及其衍生物与多巴胺联合使用，用于治疗精神分裂症、躁狂症、迟发性运动障碍、焦虑症或抑郁症。
• [EN] DECARBOXYLASE INHIBITORS FOR TREATING PARKINSON'S DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE DÉCARBOXYLASE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：KINTAI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020118163A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Provided are inhibitors of pathogenic, bacterial metabolite production and conjugates of the inhibitors. Also provided are pharmaceutical compositions containing the inhibitors or conjugates and methods of using the same.

  提供了抑制病原体、细菌代谢产物生产的抑制剂以及抑制剂的共轭物。还提供了含有抑制剂或共轭物的药物组合物以及使用它们的方法。
• Preparation of prodrugs for selective drug delivery
  申请人：Mills L. Randell

  公开号：US20050080260A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Synthesis of a chemical compound having the formula A-B-C that may serve for applications such as drug delivery where A is a chemiluminescent, moiety, B is a photochromic moiety, and C is a biologically active moiety where A-B-C may serve as a prodrug. Novel synthetic methods of the present invention to form the prodrug comprised the steps of (1) forming a benzophenone, (2) forming a diaryl ethylene, (3) attaching a phthalimide moiety to at least one of the aryl groups of the ethylene to form a phthalimide-ethylene conjugate, (4) condensing two ethylene-phthalimide conjugates to form a phthalimide-pentadiene conjugate, (5) converting the phthalimide to the phthalhydrazide by reaction with hydrazine to form a carrier compound according to the present invention, and (6) reacting the carrier compound with an nucleophilic moiety of the drug to form the corresponding prodrug. Alternatively the carrier can be prepared by using the halo-substituted diaryl ethylene to make the corresponding cationic leuco dye-like compound with known methods. The cationic compound then is protected by reacting with a nucleophile and coupled with the aminophathalimide by palladium-catalyzed amination to form the protected phthalimide-pentadiene conjugate. The latter is refluxed with hydrazine to convert its phthalimide to the phthalhydrazide and acidified to give the carrier. An additional aspect of the present invention relates to the use of these compounds as antiviral agents for the treatment of viral infections such as HIV and as anticancer agents for the treatment of cancers such as bowel, lung, and breast cancer.

  合成具有A-B-C化学式的化合物，可用于药物传递等应用，其中A是化学发光基团，B是光致变色基团，C是生物活性基团，其中A-B-C可作为前药。本发明的新型合成方法用于形成前药，包括以下步骤：(1)形成苯酮，(2)形成二芳基乙烯，(3)将邻苯二甲酰亚胺基团连接到乙烯的至少一个芳基上，形成邻苯二甲酰亚胺-乙烯共轭物，(4)缩合两个乙烯-邻苯二甲酰亚胺共轭物，形成邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物，(5)通过与肼反应将邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，形成本发明的载体化合物，(6)将载体化合物与药物的亲核基团反应，形成相应的前药。另外，可以通过使用卤代二芳基乙烯制备相应的阳离子类似的类似类似染料化合物。然后，通过与亲核试剂反应保护阳离子类似化合物，并通过钯催化的胺化与氨基邻苯二甲酰亚胺偶联，形成保护的邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物。后者与肼回流，将其邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，并酸化以得到载体。本发明的另一个方面涉及将这些化合物用作抗病毒剂，用于治疗病毒感染，如HIV，以及用作抗癌剂，用于治疗结肠癌、肺癌和乳腺癌等癌症。
• [EN] AFMT ANALOGS AND THEIR USE IN METHODS OF TREATING PARKINSON'S DISEASE<br/>[FR] ANALOGUES DE L'AFMT ET LEUR UTILISATION DANS DES MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2021216781A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present disclosure provides compounds of formula (I), (II), and (la): Methods of preparing these molecules and their use for treatment of Parkinson's Disease are described.

  本公开提供了式(I)、(II)和(la)的化合物：描述了制备这些分子的方法以及它们用于治疗帕金森病的用途。