4-(naphthalen-2-ylthio)butanenitrile | 727429-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-ylthio)butanenitrile
• 英文别名: 4-Naphthalen-2-ylsulfanylbutanenitrile
• CAS: 727429-16-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• mdl: MFCD12423950
• 分子量: 227.33
• InChiKey: GXWCWWOALRORNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-ylthio)butanenitrile 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 双氧水 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 二乙二醇 、 苯 作用下， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-naphtho[2,1-b]thiepin-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Cyclization of ι-(α-Naphthyl)-1-alkanesulfonyl Chlorides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01632a017
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硫醇 在 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(naphthalen-2-ylthio)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  环酮肟酯与二硫属化物的无金属硫族化

  摘要：

  我们报告了环酮肟酯与二硫属化物通过自由基过程的无金属硫族化。由于无金属条件和使用容易获得的二硫属元素化物，该方法是合成硫属元素取代丁腈的有效且绿色的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153202

文献信息

• Metal-free chalcogenation of cycloketone oxime esters with dichalcogenides
  作者：Liangshuo Ji、Jiamin Qiao、Junjie Liu、Miaomiao Tian、Kui Lu、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153202

  日期：2021.7

  We report the metal-free chalcogenation of cycloketone oxime esters with dichalcogenides via a radical process. Because of the metal-free condition and use of readily accessible dichalcogenides, this method is an effective and green strategy for the synthesis of chalcogen-substituted butyronitrile.

  我们报告了环酮肟酯与二硫属化物通过自由基过程的无金属硫族化。由于无金属条件和使用容易获得的二硫属元素化物，该方法是合成硫属元素取代丁腈的有效且绿色的策略。
• Friedel-Crafts Cyclization of ι-(α-Naphthyl)-1-alkanesulfonyl Chlorides¹
  作者：William E. Truce、George A. Toren

  DOI：10.1021/ja01632a017

  日期：1954.2
• Construction of C−S and C−Se Bonds from Unstrained Ketone Precursors under Photoredox Catalysis
  作者：Hao Wu、Shuguang Chen、Chunni Liu、Quansheng Zhao、Zhen Wang、Qiren Jin、Shijie Sun、Jing Guo、Xinwei He、Patrick J Walsh、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/anie.202314790

  日期：2024.2.19

  precursors has been developed to construct sulfides, disulfides, selenides, sulfoxides and sulfones. Combining this deacylative process with SN2 or coupling reactions provides novel and convenient modular approaches toward unsymmetrical or symmetrical disulfides.

  已经开发出一种使用无张力甲基酮作为自由基前体的温和光催化脱酰策略来构建硫化物、二硫化物、硒化物、亚砜和砜。将此脱酰过程与 S N 2 或偶联反应相结合，为不对称或对称二硫化物提供了新颖且方便的模块化方法。