1-benzoylethoxycarbonylformamidrazone | 83566-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoylethoxycarbonylformamidrazone
• 英文别名: ethyl (2E)-2-amino-2-(benzoylhydrazinylidene)acetate
• CAS: 83566-40-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: RJHAXCLWEWZAHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoylethoxycarbonylformamidrazone 以44%的产率得到5-苯基-噻唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic synthesis using ethyl carboethoxyformimidate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87614-5
• 作为产物：
  描述：

  Amino-(benzoyl-hydrazono)-acetic acid ethyl ester; hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-benzoylethoxycarbonylformamidrazone
  参考文献：
  名称：

  Dost, J.; Heschel, M.; Stein, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 4, p. 551 - 557

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Route to Ethyl 5-Alkyl- (Aryl)-1<i>H</i>-1,2,4-triazole-3-carboxylates
  作者：M. V. Chudinov、A. V. Matveev、N. I. Zhurilo、A. N. Prutkov、V. I. Shvets

  DOI：10.1002/jhet.1934

  日期：2015.9

  An efficient general route to the synthesis of 5‐substituted 1H‐1,2,4‐triazole‐3‐carboxylates was developed. N‐acylamidrazones were obtained from carboxylic acid hydrazides and ethyl thiooxamate or ethyl 2‐ethoxy‐2‐iminoacetate hydrochloride and then were reacted with chloroanhydride of the same carboxylic acid. As the next step, diacylamidrazones were cyclized to 5‐substituted 1H‐1,2,4‐triazole‐3‐carboxylates

  开发了一种高效的合成5位取代的1 H -1,2,4-三唑-3-羧酸盐的通用路线。N-酰胺基叠氮酮是从羧酸酰肼和硫代草酸乙酯或2-乙氧基-2-亚氨基乙酸乙酯盐酸盐中制得的，然后与相同羧酸的氯酐反应。作为下一个步骤，diacylamidrazones被环化成5-取代的1 ħ -1,2,4-三唑-3-羧酸一锅在温和的条件。
• Expanding the chemical space of 3(5)-functionalized 1,2,4-triazoles
  作者：Dmytro M. Khomenko、Roman O. Doroshchuk、Yulia M. Ohorodnik、Hanna V. Ivanova、Borys V. Zakharchenko、Ilona V. Raspertova、Oleksandr V. Vaschenko、Alexey V. Dobrydnev、Oleksandr O. Grygorenko、Rostyslav D. Lampeka

  DOI：10.1007/s10593-022-03064-z

  日期：2022.2

  35–89% yield) were prepared from readily available acyl hydrazides and ethyl 2-ethoxy-2-iminoacetate hydrochloride. Further transformations were performed following the convergent synthetic strategy and allowed the preparation of 1,3- and 1,5-disubstituted 1,2,4-triazole-derived esters (16 examples, 25–75% yield), 3(5)-substituted, 1,3- and 1,5-disubstituted carboxylate salts (18 examples, 78–93% yield)

  描述了克级合成 3(5)-取代、1,3-和 1,5-二取代 1,2,4-三唑衍生结构单元的有效方法。关键的合成前体 - 1,2,4-三唑-3(5)-羧酸酯（20 个例子，产率 35-89%）是由容易获得的酰肼和 2-乙氧基-2-亚氨基乙酸乙酯盐酸盐制备的。按照收敛合成策略进行进一步转化，并允许制备 1,3- 和 1,5-二取代 1,2,4-三唑衍生的酯（16 个实例，25-75% 产率）、3(5)-取代的 1,3- 和 1,5-二取代羧酸盐（18 个示例，产率 78-93%）、酰胺（5 个示例，产率 82-93%）、腈（5 个示例，产率 30-85%）、酰肼（6 个例子，产率 84–89%）和异羟肟酸（3 个例子，产率 73–78%）。考虑到 1,2,4-三唑基序在药物化学中的广泛应用，这些化合物是先导合成的宝贵构建模块；它们在配位化学方面也具有巨大的潜力。
• NUCLEAR TRANSPORT MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Shacham Sharon

  公开号：US20110275607A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention generally relates to the field of nuclear transport modulators, e.g., CRM1 inhibitors, and more particularly to new substituted-heterocyclic azole compounds, the synthesis and use of these compounds and their pharmaceutical compositions, e.g., in the treatment, modulation and/or prevention of physiological conditions associated with CRM1 activity such as in treating cancer and other neoplastic disorders, inflammatory diseases, disorders of abnormal tissue growth and fibrosis including cardiomyopathy, pulmonary fibrosis, hepatic fibrosis, glomerulonephritis, and other renal disorders, and for the treatment of viral infections (both acute and chronic).

  本发明通常涉及核运输调节剂领域，例如CRM1抑制剂，更具体地涉及新的取代杂环唑类化合物，这些化合物的合成和使用以及它们的制药组合物，例如在治疗、调节和/或预防与CRM1活性相关的生理状况方面的用途，例如治疗癌症和其他肿瘤性疾病、炎症性疾病、异常组织生长和纤维化疾病，包括心肌病、肺纤维化、肝纤维化、肾小球肾炎和其他肾脏疾病，以及治疗病毒感染（急性和慢性）。
• OLEFIN CONTAINING NUCLEAR TRANSPORT MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Sandanayaka Vincent P.

  公开号：US20120258986A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The invention generally relates to the field of nuclear transport modulators, e.g., CRM1 inhibitors, and more particularly to new substituted-heterocyclic azole compounds, the synthesis and use of these compounds and their pharmaceutical compositions, e.g., in the treatment, modulation and/or prevention of physiological conditions associated with CRM1 activity such as in treating cancer and other neoplastic disorders, inflammatory diseases, disorders of abnormal tissue growth and fibrosis including cardiomyopathy, pulmonary fibrosis, hepatic fibrosis, glomerulonephritis, and other renal disorders, and for the treatment of viral infections (both acute and chronic).

  该发明通常涉及核转运调节剂领域，例如CRM1抑制剂，更具体地涉及新的取代杂环唑类化合物，这些化合物的合成和使用以及它们的药物组成物，例如在治疗、调节和/或预防与CRM1活性相关的生理状况方面的使用，例如治疗癌症和其他肿瘤性疾病、炎症性疾病、异常组织生长和纤维化疾病，包括心肌病、肺纤维化、肝纤维化、肾小球肾炎和其他肾脏疾病，以及治疗病毒感染（急性和慢性）。
• sym-triazine derivatives. 6. Conversion of 2,4,6-triethoxycarbonyl-1,3,5-triazine with acylhydrazines into 3,5-diethoxycarbonyl-1,2,4-triazole
  作者：N. V. Alekseeva、L. N. Yakhontov

  DOI：10.1007/bf00506080

  日期：1985.5