4-ethyl-6-(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene-1,3-diol | 860154-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-ethyl-6-(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 4-Ethyl-6-(1-phenyl-1 h-benzimidazol-2-yl)benzene-1,3-diol；4-ethyl-6-(1-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene-1,3-diol
• CAS: 860154-65-0
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 330.386
• InChiKey: BLDIDEBDELFZHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sulfinylbis((5-ethyl-2,4-dihydroxyphenyl)methanethione) 、 邻氨基二苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以77%的产率得到4-ethyl-6-(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  新型4-和6-（1-烷基/芳基-1 H-苯并咪唑-2-基）苯-1,3-二醇的合成及生物活性

  摘要：

  摘要一锅合成了新的具有生物活性的4-和6-（1-烷基/芳基-1 H-苯并咪唑-2-基）苯-1,3-二醇。通过芳基改性的亚磺酰基双[（2,4-二羟基苯基）甲硫基]与N-取代的苯-1,2-二胺的反应获得化合物。元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据用于阐明其结构。所开发的方法可缩短反应时间，轻松快速地分离出产物，并具有良好的收率。针对一组人类癌细胞系研究了合成化合物的抗增殖特性。一些测试化合物显示出明显的细胞毒性活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0665-5

文献信息

• Hsp90 family protein inhibitors
  申请人：Kitamura Yushi

  公开号：US20070155813A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  wherein n is an integer of 0 to 10; R 1 represents substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkoxy, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted lower alkoxycarbonyl, substituted or unsubstituted heterocyclic-alkyl, substituted or unsubstituted aryl, —CONR 7 R 8 , —NR 9 R 10 , etc.; R 2 represents substituted or unsubstituted aryl or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, etc.; R 3 and R 5 may be the same or different, each represent a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, etc.; R 4 and R 6 may be the same or different, each represent a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, etc.) Provided are an Hsp90 family protein inhibitor comprising, as an active ingredient, a benzene derivative of formula (I) or a prodrug thereof or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, etc.

  其中n为0到10的整数；R1代表取代或未取代的低碳基、取代或未取代的低碳氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的低碳氧羰基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳基、-CONR7R8、-NR9R10等；R2代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基等；R3和R5可以相同也可以不同，分别代表氢原子、取代或未取代的低碳基等；R4和R6可以相同也可以不同，分别代表氢原子、卤素、取代或未取代的低碳基等。提供了一种Hsp90家族蛋白抑制剂，其包括以下化合物作为活性成分：公式（I）的苯衍生物或其前药或其药学上可接受的盐等。
• HSP90 FAMILY PROTEIN INHIBITOR
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1704856A1

  公开（公告）日：2006-09-27

  (wherein n is an integer of 0 to 10; R1 represents substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkoxy, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted lower alkoxycarbonyl, substituted or unsubstituted heterocyclic-alkyl, substituted or unsubstituted aryl, -CONR7R8, -NR9R10, etc.; R2 represents substituted or unsubstituted aryl or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, etc.; R3 and R5 may be the same or different, each represent a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, etc.; R4 and R6 may be the same or different, each represent a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, etc.) Provided are an Hsp90 family protein inhibitor comprising, as an active ingredient, a benzene derivative of formula (I) or a prodrug thereof or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, etc.

  (其中 n 为 0 至 10 的整数；R1 代表取代或未取代的低级烷基、取代或未取代的低级烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的低级烷氧羰基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳基、-CONR7R8、-NR9R10 等；R2 代表取代或未取代的环烷基或取代或未取代的杂环基团等；R3 和 R5 可以相同或不同，各自代表氢原子、取代或未取代的杂环基团等。R2代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基等；R3和R5可以相同或不同，各自代表氢原子、取代或未取代的低级烷基等；R4和R6可以相同或不同，各自代表氢原子、卤素、取代或未取代的低级烷基等）。 提供了一种 Hsp90 家族蛋白抑制剂，其活性成分包括式（I）苯衍生物或其原药或其药学上可接受的盐等。
• US7538241B2
  申请人：——

  公开号：US7538241B2

  公开（公告）日：2009-05-26
• Synthesis and biological activity of novel 4- and 6-(1-alkyl/aryl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene-1,3-diols
  作者：Monika M. Karpińska、Joanna Matysiak、Andrzej Niewiadomy、Joanna Wietrzyk、Dagmara Kłopotowska

  DOI：10.1007/s00706-011-0665-5

  日期：2012.2

  AbstractA one-pot synthesis of new biologically active 4- and 6-(1-alkyl/aryl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene-1,3-diols has been developed. The compounds were obtained by the reaction of aryl-modified sulfinylbis[(2,4-dihydroxyphenyl)methanethione] with N-substituted benzene-1,2-diamines. Elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectral data were used to elucidate their structures. The developed

  摘要一锅合成了新的具有生物活性的4-和6-（1-烷基/芳基-1 H-苯并咪唑-2-基）苯-1,3-二醇。通过芳基改性的亚磺酰基双[（2,4-二羟基苯基）甲硫基]与N-取代的苯-1,2-二胺的反应获得化合物。元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据用于阐明其结构。所开发的方法可缩短反应时间，轻松快速地分离出产物，并具有良好的收率。针对一组人类癌细胞系研究了合成化合物的抗增殖特性。一些测试化合物显示出明显的细胞毒性活性。 图形概要