N-(3-nitrobenzyl)pyridin-2-amine | 180002-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-nitrobenzyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: (3-Nitro-benzyl)-pyridin-2-yl-amine；N-[(3-nitrophenyl)methyl]pyridin-2-amine
• CAS: 180002-06-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00434524
• 分子量: 229.238
• InChiKey: BYKAUKZVYPFMTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-nitrobenzyl)pyridin-2-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-苯基am作为人类神经元一氧化氮合酶的选择性抑制剂：结构活性研究和体内活性证明。

  摘要：

  与内皮和诱导型亚型相比，可能需要选择性抑制一氧化氮合酶（NOS）的神经元亚型，以治疗由一氧化氮过量产生引起的神经系统疾病。最近，我们将N-（3-（氨基甲基）苄基）乙am（13）描述为一种缓慢，紧密结合的抑制剂，对人诱导型一氧化氮合酶（iNOS）具有高度选择性。除去the氮和苯环之间的单个亚甲基桥以得到N-（3-（氨基甲基）苯基）乙am（14）极大地改变了选择性，从而得到了神经元选择性一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂。选择性大幅度变化的部分原因是14是iNOS的快速可逆抑制剂，而13观察到的iNOS基本上不可逆的抑制。结构活性研究表明，与芳香环相连的碱性胺官能团和空间紧凑的idine是此类NOS抑制剂的关键药效​​团。用N-（3-（氨基甲基）苯基）-2-呋喃基idine啶（77）可获得最大的nNOS抑制能力（Ki-nNOS = 0.006 microM; Ki-eNOS = 0.35 microM;

  DOI：

  10.1021/jm980072p
• 作为产物：
  描述：

  (3-Nitro-benzyl)-pyridin-2-yl-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-nitrobenzyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑酰胺衍生物的设计、合成及抗真菌活性

  摘要：

  借助活性亚结构剪接策略，设计合成了36种新型吡啶环吡唑酰胺衍生物。这些化合物的结构通过1 H NMR、13 C NMR、FT-IR 和 HRMS 进行了确证和表征。化合物2i经X射线晶体衍射鉴定。吡唑酰胺衍生物对四种植物病原性真菌胶孢炭疽菌、尖孢镰刀菌、黑孢镰刀菌和串珠镰刀菌的杀真菌作用通过菌丝体生长速率来确定。结果表明，设计的化合物在200 mg/L浓度下具有一定的抗真菌活性。与阳性对照多菌灵相比，化合物1e、1g和1h对Sphaeropsis sapinea和Fusarium moniliforme表现出较强的抗真菌活性。化合物1a- 1s（R 1  = H ）的抗真菌活性优于化合物2a-2p（R 1  = CH 3）。化合物1d、1e、1g、1h、1i、2g和2i表现出良好的抗真菌活性，在苯环上引入卤素基团（F除外）可能对生物活性有重要影响。化合物1g对多种植物病原真菌的生长有较好的抑制作用。分子对接显示-CH

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134881

文献信息

• [EN] AMINONAPTHOQUINONE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR BLOCKING UBIQUITINATION-PROTEASOME SYSTEM IN DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉ AMINO-NAPTHOQUINONE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE BLOQUANT LE SYSTÈME UBIQUITINE-PROTÉASOME DANS DES MALADIES
  申请人：UNIV TAIPEI MEDICAL

  公开号：WO2017014788A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The invention relates to new compounds with low cytotoxicity for blocking the ubiquitination- proteasome system in diseases. Accordingly, these compounds can be used in treatment of disorders including, but not limited to, cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, autoimmune disorders and metabolic disorders.

  这项发明涉及一种新的化合物，具有低细胞毒性，用于阻断疾病中的泛素化-蛋白酶体系统。因此，这些化合物可用于治疗包括但不限于癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病和代谢性疾病在内的疾病。
• AMINONAPTHOQUINONE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR BLOCKING UBIQUITINATION-PROTEASOME SYSTEM IN DISEASES
  申请人：Bridgent Biotechnology Inc.

  公开号：US20200148643A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  The invention relates to new compounds with low cytotoxicity for blocking the ubiquitination-proteasome system in diseases. Accordingly, these compounds can be used in treatment of disorders including, but not limited to, cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, autoimmune disorders and metabolic disorders.

  该发明涉及一种在疾病中阻断泛素化-蛋白酶体系统的低细胞毒性新化合物。因此，这些化合物可用于治疗包括但不限于癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病和代谢性疾病在内的疾病。
• Aminonapthoquinone compounds and pharmaceutical composition for blocking ubiquitination-proteasome system in diseases
  申请人：TAIPEI MEDICAL UNIVERSITY

  公开号：US10577328B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  The invention relates to a compound of formula (I) with low cytotoxicity for blocking the ubiquitination-proteasome system in diseases. Accordingly, these compounds can be used in treatment of disorders including, but not limited to, multiple myeloma, cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, autoimmune disorders and metabolic disorders.

  本发明涉及一种式 (I) 的化合物 具有低细胞毒性，可用于阻断疾病中的泛素化-蛋白酶体系统。因此，这些化合物可用于治疗各种疾病，包括但不限于多发性骨髓瘤、癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病和代谢性疾病。