5,12-bisphenyl-5,12-dihydro-5,6,7,12,13,14-hexaazapentacene | 1379772-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,12-bisphenyl-5,12-dihydro-5,6,7,12,13,14-hexaazapentacene
• 英文别名: 11,22-Diphenyl-2,4,11,13,15,22-hexazapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1,3,5,7,9,12,14,16,18,20-decaene；11,22-diphenyl-2,4,11,13,15,22-hexazapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1,3,5,7,9,12,14,16,18,20-decaene
• CAS: 1379772-00-5
• 化学式: C₂₈H₁₈N₆
• 分子量: 438.491
• InChiKey: CTUGCKZCXJOLPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氯吡嗪 、 邻氨基二苯胺 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以11%的产率得到5,12-bisphenyl-5,12-dihydro-5,6,7,12,13,14-hexaazapentacene
  参考文献：
  名称：

  一种稳定的，高发射荧光染料的方法：通过引入取代的吡嗪来调节并五苯氮杂衍生物的电子性能

  摘要：

  并五苯及其衍生物是有机场效应晶体管中最重要的π电子富集分子。氮原子取代CH基团为生成高度缺电子的分子（称为寡氮杂并烷）开辟了一条绝妙的途径。我们描述了该家族的两种新型衍生物的合成和光谱性质，即两氢5、6、7、12、13、14-六氮杂戊并苯（氟丁二烯）的两性离子和喹啉共轭形式。我们概述了通过有选择地引入取代的吡嗪来调节这些氧化还原活性氮杂并蒽的电子性能的有效策略。他们的酸变色和溶剂变色行为进行了实验研究，并借助理论计算加以解释。取代基或质子的简单“交换”显示出可以显着改变这些非常稳定的π系统的光谱和电子性质。它们出色的光学特性，例如高荧光量子产率和氧化还原活性，使其成为传感器材料的有希望的候选者。固态的其他显着特征（例如人字形填料与短π-π距离的结合）将使人们接触电子材料变得容易。

  DOI：

  10.1002/chem.201103350

文献信息

• A Way to Stable, Highly Emissive Fluorubine Dyes: Tuning the Electronic Properties of Azaderivatives of Pentacene by Introducing Substituted Pyrazines
  作者：Jan Fleischhauer、Stefan Zahn、Rainer Beckert、Ulrich-Walter Grummt、Eckhard Birckner、Helmar Görls

  DOI：10.1002/chem.201103350

  日期：2012.4.10

  strategy to tune the electronic properties of these redox‐active azaacenes by the selective introduction of substituted pyrazines. Their acidochromic and solvatochromic behaviour is investigated experimentally and interpreted with the help of theoretical calculations. The simple “exchange” of substituents or protonation is shown to significantly alter the spectroscopic and electronic properties of these

  并五苯及其衍生物是有机场效应晶体管中最重要的π电子富集分子。氮原子取代CH基团为生成高度缺电子的分子（称为寡氮杂并烷）开辟了一条绝妙的途径。我们描述了该家族的两种新型衍生物的合成和光谱性质，即两氢5、6、7、12、13、14-六氮杂戊并苯（氟丁二烯）的两性离子和喹啉共轭形式。我们概述了通过有选择地引入取代的吡嗪来调节这些氧化还原活性氮杂并蒽的电子性能的有效策略。他们的酸变色和溶剂变色行为进行了实验研究，并借助理论计算加以解释。取代基或质子的简单“交换”显示出可以显着改变这些非常稳定的π系统的光谱和电子性质。它们出色的光学特性，例如高荧光量子产率和氧化还原活性，使其成为传感器材料的有希望的候选者。固态的其他显着特征（例如人字形填料与短π-π距离的结合）将使人们接触电子材料变得容易。