(4-methoxyphenyl)methyl 2-[(2R,3R)-2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoate | 98231-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)methyl 2-[(2R,3R)-2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoate
• CAS: 98231-55-1
• 化学式: C₃₁H₂₉N₃O₅S₃
• 分子量: 619.786
• InChiKey: UABWPLXLVIJNAB-TUYDOOLMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(benzo[d]thiazol-2-yl) benzenesulfonothioate 、 (4-methoxyphenyl)methyl 2-[(2R,3R)-2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoate 在 sodium 2-mercaptobenzothiazole 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到4-phenylsulfonylthio-3-phenylacetamido-1-(1-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)-2-methyl-2-propenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 4-(Phenylsulfonylthio)-2-azetidinones

  摘要：

  4-(苯磺酰硫基)-2-氮杂环丁酮已通过4-(2-苯并噻唑基二硫代)-2-氮杂环丁酮与2-苯并噻唑基苯硫代磺酸盐的反应方便地制备。该反应与双(苯并噻唑基)二硫化物和苯亚磺酸铵的电解交叉偶联相结合，可以建立一个回收系统，其中S-(2-苯并噻唑基)苯硫磺酸盐被再生，在青霉素-头孢菌素转化中发挥关键作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1416

文献信息

• A Convenient Synthesis of 4-(Phenylsulfonylthio)-2-azetidinones
  作者：Hideo Tanaka、Masatoshi Taniguchi、Seiryu Uto、Takashi Shiroi、Michio Sasaoka、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.64.1416

  日期：1991.4

  4-(Phenylsulfonylthio)-2-azetidinones have been prepared conveniently by the reaction of 4-(2-benzothiazolyldithio)-2-azetidinones with 2-benzothiazolyl benzenethiosulfonates. A combination of this reaction with the electrolytic cross-coupling of bis(benzothiazolyl) disulfide and ammonium benzenesulfinate can establish a recycling system, in which S-(2-benzothiazolyl) benzenethiosulfonate is regenerated to play a critical role in penicillin–cephalosporin conversions.

  4-(苯磺酰硫基)-2-氮杂环丁酮已通过4-(2-苯并噻唑基二硫代)-2-氮杂环丁酮与2-苯并噻唑基苯硫代磺酸盐的反应方便地制备。该反应与双(苯并噻唑基)二硫化物和苯亚磺酸铵的电解交叉偶联相结合，可以建立一个回收系统，其中S-(2-苯并噻唑基)苯硫磺酸盐被再生，在青霉素-头孢菌素转化中发挥关键作用。