4-methyl-6-(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene-1,3-diol | 1357111-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-methyl-6-(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 4-Methyl-6-(1-phenyl-1 h-benzimidazol-2-yl)benzene-1,3-diol；4-methyl-6-(1-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene-1,3-diol
• CAS: 1357111-58-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: WKSWKKDKUKPCOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sulfinylbis[(2,4-dihydroxy-5-methylphenyl)methanethione] 、 邻氨基二苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到4-methyl-6-(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  新型4-和6-（1-烷基/芳基-1 H-苯并咪唑-2-基）苯-1,3-二醇的合成及生物活性

  摘要：

  摘要一锅合成了新的具有生物活性的4-和6-（1-烷基/芳基-1 H-苯并咪唑-2-基）苯-1,3-二醇。通过芳基改性的亚磺酰基双[（2,4-二羟基苯基）甲硫基]与N-取代的苯-1,2-二胺的反应获得化合物。元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据用于阐明其结构。所开发的方法可缩短反应时间，轻松快速地分离出产物，并具有良好的收率。针对一组人类癌细胞系研究了合成化合物的抗增殖特性。一些测试化合物显示出明显的细胞毒性活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0665-5

文献信息

• Synthesis and biological activity of novel 4- and 6-(1-alkyl/aryl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene-1,3-diols
  作者：Monika M. Karpińska、Joanna Matysiak、Andrzej Niewiadomy、Joanna Wietrzyk、Dagmara Kłopotowska

  DOI：10.1007/s00706-011-0665-5

  日期：2012.2

  AbstractA one-pot synthesis of new biologically active 4- and 6-(1-alkyl/aryl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene-1,3-diols has been developed. The compounds were obtained by the reaction of aryl-modified sulfinylbis[(2,4-dihydroxyphenyl)methanethione] with N-substituted benzene-1,2-diamines. Elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectral data were used to elucidate their structures. The developed

  摘要一锅合成了新的具有生物活性的4-和6-（1-烷基/芳基-1 H-苯并咪唑-2-基）苯-1,3-二醇。通过芳基改性的亚磺酰基双[（2,4-二羟基苯基）甲硫基]与N-取代的苯-1,2-二胺的反应获得化合物。元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据用于阐明其结构。所开发的方法可缩短反应时间，轻松快速地分离出产物，并具有良好的收率。针对一组人类癌细胞系研究了合成化合物的抗增殖特性。一些测试化合物显示出明显的细胞毒性活性。 图形概要