ethyl 7-((4-nitrobenzyl)oxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 1236071-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-((4-nitrobenzyl)oxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 1236071-99-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₇
• 分子量: 369.331
• InChiKey: DLQSWYRFJJVPHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-((4-nitrobenzyl)oxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到7-(4-nitrobenzyloxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的3-酰基-7-羟基-6,8-取代的香豆素和3-酰基-7-苄氧基-6,8-取代的香豆素的合成与表征

  摘要：

  高收率（79–99％）合成了一系列新的3-酰基-6,7,8-取代的香豆素衍生物，并通过元素分析，质谱，IR和1进行了表征1 H NMR光谱。我们特别注意检查了位置3（乙酯，羧酸和酰氯）上的酰基，以及位置7上的羟基或苄基氧基或邻苯二甲酰亚胺基等官能化基团的存在。通过在冠醚存在下用取代的苄基溴或氯化物进行醚化将羟基改性，以评估其对香豆素核化学特性和亲脂性的影响。为了研究它们对反应可行性的影响，分别在香豆素环的6和8位引入了卤素（Cl，Br）和甲基。这些3-酰基衍生物中的一些最近已被分析为MAO抑制剂和中间体（即反应性氯衍生物），以设计新的抗幽门螺杆菌代理商。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.362
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 7-((4-nitrobenzyl)oxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-3-羧酸衍生物作为潜在乳酸转运抑制剂的合成和抗癌活性

  摘要：

  乳酸作为肿瘤代谢物，在肿瘤增殖、转移、血管生成、免疫逃逸等肿瘤生物学功能中起着非常重要的作用。乳酸转运的药理学抑制已被视为针对一系列人类癌症的有前途的治疗策略。在这项研究中，合成了一系列新的香豆素-3-羧酸衍生物5a - t和9a - b，并作为乳酸转运抑制剂进行了评估。它们的细胞毒活性已经针对三种细胞系高表达和低表达的单羧酸转运蛋白 1 (MCT1) 进行了测试，MCT1 作为乳酸的主要载体。化合物5c-e、5g - i和5m-o对具有高 MCT1 表达的 Hela 和 HCT116 细胞系显示出显着的细胞毒性和良好的选择性。值得注意的是，coumarin-3-hydrazide 5o是具有最强细胞毒活性的先导分子，表现出显着的抗增殖和诱导凋亡作用。进一步的研究表明，化合物5o通过显着降低葡萄糖消耗和乳酸产生来降低靶标MCT1的表达水平，并抑制Hela和HCT116细胞的能量代谢。此外，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115870

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of new coumarin-3-carboxylic acid derivatives as potential lactate transport inhibitors
  作者：Hong Ji、Yaling Tan、Nana Gan、Jing Zhang、Shannuo Li、Xuan Zheng、Zhaohua Wang、Wei Yi

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115870

  日期：2021.1

  escape and other tumor biological functions. Pharmacological inhibition of lactate transport has been viewed as a promising therapeutic strategy to target a range of human cancers. In this study, a series of new coumarin-3-carboxylic acid derivatives 5a-t and 9a-b were synthesized and evaluated as lactate transport inhibitors. Their cytotoxic activity has been tested against three cell lines high-expressing

  乳酸作为肿瘤代谢物，在肿瘤增殖、转移、血管生成、免疫逃逸等肿瘤生物学功能中起着非常重要的作用。乳酸转运的药理学抑制已被视为针对一系列人类癌症的有前途的治疗策略。在这项研究中，合成了一系列新的香豆素-3-羧酸衍生物5a - t和9a - b，并作为乳酸转运抑制剂进行了评估。它们的细胞毒活性已经针对三种细胞系高表达和低表达的单羧酸转运蛋白 1 (MCT1) 进行了测试，MCT1 作为乳酸的主要载体。化合物5c-e、5g - i和5m-o对具有高 MCT1 表达的 Hela 和 HCT116 细胞系显示出显着的细胞毒性和良好的选择性。值得注意的是，coumarin-3-hydrazide 5o是具有最强细胞毒活性的先导分子，表现出显着的抗增殖和诱导凋亡作用。进一步的研究表明，化合物5o通过显着降低葡萄糖消耗和乳酸产生来降低靶标MCT1的表达水平，并抑制Hela和HCT116细胞的能量代谢。此外，
• Synthesis and characterization of new 3-acyl-7-hydroxy-6,8-substituted-coumarin and 3-acyl-7-benzyloxy-6,8-substituted-coumarin derivatives
  作者：Franco Chimenti、Adriana Bolasco、Daniela Secci、Bruna Bizzarri、Paola Chimenti、Arianna Granese、Simone Carradori

  DOI：10.1002/jhet.362

  日期：——

  particular attention the presence of an acyl group at position 3 (ethyl ester, carboxylic acid, and acyl chloride), and of a hydroxyl group at position 7 or a functionalized one like benzyloxy or phthalimido. The hydroxyl group has been modified by an etherification in presence of crown ether with substituted benzyl bromide or chloride to evaluate the influence on chemical characteristics and lipophilicity

  高收率（79–99％）合成了一系列新的3-酰基-6,7,8-取代的香豆素衍生物，并通过元素分析，质谱，IR和1进行了表征1 H NMR光谱。我们特别注意检查了位置3（乙酯，羧酸和酰氯）上的酰基，以及位置7上的羟基或苄基氧基或邻苯二甲酰亚胺基等官能化基团的存在。通过在冠醚存在下用取代的苄基溴或氯化物进行醚化将羟基改性，以评估其对香豆素核化学特性和亲脂性的影响。为了研究它们对反应可行性的影响，分别在香豆素环的6和8位引入了卤素（Cl，Br）和甲基。这些3-酰基衍生物中的一些最近已被分析为MAO抑制剂和中间体（即反应性氯衍生物），以设计新的抗幽门螺杆菌代理商。J.杂环化​​学。（2010）。