1-acetoxymethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene | 117078-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-acetoxymethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• 英文别名: 1-Acetoxymethyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalin；11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraen-1-ylmethyl acetate
• CAS: 117078-27-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: AKRJCSYDKKQYBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxymethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到1-Acetoxymethyl-1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin
  参考文献：
  名称：

  潜在的 CNS 有效的三环化合物，具有桥接中心环，第一次通信。苯并 [c] 呋喃与脱氢苯的反应

  摘要：

  具有碱性侧链的 9,10-环氧-9,10-二氢蒽衍生物将作为潜在的精神药物出现。该合成从 1,4-环氧-1,2,3,4-四氢萘开始，在 C-1 处具有受保护的羰基官能团，其由呋喃衍生物通过 Diels-Alder 反应与脱氢苯和随后的氢化反应制备。由短期热解形成的 1-二乙氧基甲基苯并 [c] 呋喃通过与脱氢苯的重新环加成反应转化为 9-二乙氧基甲基-9,10-环氧-9,10-二氢蒽。引入碱性侧链所需的羰基的再生只能通过同时打开醚官能团来实现。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210413
• 作为产物：
  描述：

  乙酸糠酯 、 邻氨基苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 、 三氯乙酸 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到1-acetoxymethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  打开富勒烯的方法：取代的异苯并呋喃和C 60的Diels-Alder加合物的合成和动力学稳定性

  摘要：

  我们已经研究了在富勒烯骨架上开大孔的方法中1，3-二取代异苯并呋喃与富勒烯C 60的反应。1,4-取代的1,4-环氧萘3a - h与3,6-双（2-吡啶基）-1,2,4,5-四嗪反应生成的各种取代的异苯并呋喃（6a - h）将（4a）或1,2,4,5-四嗪（4b）添加到C 60中以提供Diels-Alder加合物7a - h。这些加合物对逆Diels-Alder碎裂的热稳定性在溶液中与固态有很大不同。在溶液中，单加成物的相对容易的逆狄尔斯-阿尔德碎裂7A和图7C，得到C，60和自由isobenzofurans 6A和6C，具有速率常数（和活化障碍）ķ = 9.29×10 - 5个小号- 1在70℃（Ë一个= 32.6千卡摩尔- 1）和ķ = 1.36×10 - 4个小号- 1在40℃下（Ëa = 33.7 kcal mol - 1），表明在这些温度下向C 60中添加异苯并呋喃很容易可逆。在

  DOI：

  10.1021/jo061986j

文献信息

• LINDE, HERMANN;CRAMER, GISELA, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 4, 237-240
  作者：LINDE, HERMANN、CRAMER, GISELA

  DOI：——

  日期：——
• Potentiell ZNS-wirksame, tricyclische Verbindungen mit verbrücktem Mittelring, 1. Mitt. Umsetzung von Benzo[c]furanen mit Dehydrobenzol
  作者：Hermann Linde、Gisela Cramer

  DOI：10.1002/ardp.19883210413

  日期：——

  1,4‐Epoxy‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalinen mit geschützter Carbonylfunktion an C–1 aus, die aus Furanderivaten durch Diels‐Alder‐Reaktion mit Dehydrobenzol und anschließende Hydrierung bereitet werden. Durch Kurzzeitthermolyse entstehendes 1‐Diethoxymethylbenzo[c]furan wird durch erneute Cycloaddition mit Dehydrobenzol zu 9‐Diethoxymethyl‐9,10‐epoxy‐9,10‐dihydroanthracen umgesetzt. Die zur Einführung

  具有碱性侧链的 9,10-环氧-9,10-二氢蒽衍生物将作为潜在的精神药物出现。该合成从 1,4-环氧-1,2,3,4-四氢萘开始，在 C-1 处具有受保护的羰基官能团，其由呋喃衍生物通过 Diels-Alder 反应与脱氢苯和随后的氢化反应制备。由短期热解形成的 1-二乙氧基甲基苯并 [c] 呋喃通过与脱氢苯的重新环加成反应转化为 9-二乙氧基甲基-9,10-环氧-9,10-二氢蒽。引入碱性侧链所需的羰基的再生只能通过同时打开醚官能团来实现。
• Approaches to Open Fullerenes:  Synthesis and Kinetic Stability of Diels−Alder Adducts of Substituted Isobenzofurans and C₆₀
  作者：Shih-Ching Chuang、Michael Sander、Thibaut Jarrosson、Scott James、Eugene Rozumov、Saeed I. Khan、Yves Rubin

  DOI：10.1021/jo061986j

  日期：2007.4.1

  examined the reactions of 1,3-disubstituted isobenzofurans with the fullerene C60 in the context of an approach to open a large orifice on the fullerene framework. A variety of substituted isobenzofurans (6a−h), generated from the reaction of 1,4-substituted 1,4-epoxynaphthalenes 3a−h with 3,6-bis(2-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine (4a) or 1,2,4,5-tetrazine (4b), were added to C60 to afford the Diels−Alder adducts

  我们已经研究了在富勒烯骨架上开大孔的方法中1，3-二取代异苯并呋喃与富勒烯C 60的反应。1,4-取代的1,4-环氧萘3a - h与3,6-双（2-吡啶基）-1,2,4,5-四嗪反应生成的各种取代的异苯并呋喃（6a - h）将（4a）或1,2,4,5-四嗪（4b）添加到C 60中以提供Diels-Alder加合物7a - h。这些加合物对逆Diels-Alder碎裂的热稳定性在溶液中与固态有很大不同。在溶液中，单加成物的相对容易的逆狄尔斯-阿尔德碎裂7A和图7C，得到C，60和自由isobenzofurans 6A和6C，具有速率常数（和活化障碍）ķ = 9.29×10 - 5个小号- 1在70℃（Ë一个= 32.6千卡摩尔- 1）和ķ = 1.36×10 - 4个小号- 1在40℃下（Ëa = 33.7 kcal mol - 1），表明在这些温度下向C 60中添加异苯并呋喃很容易可逆。在