1-hydroxymethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene | 913827-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-hydroxymethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• 英文别名: 1-(hydroxymethyl)-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene；1,4-epoxynaphtalen-1(4H)-ylmethanol；11-Oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraen-1-ylmethanol；11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraen-1-ylmethanol
• CAS: 913827-32-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: VHTOECKXHKAILY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene 在 四氧化锇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[(6-chloro-9H-purin-9-yl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Conformationally locked nucleoside analogues based on the bridgehead substituted 7-oxonorbornane and their antiviral properties

  摘要：

  我们报告了一种制备新型1'-同核苷衍生物的方法，通过1'，4'-桥连接的环状苯或萘环将其锁定在West构象中。合成的关键步骤是将适当的芳炔与合适的呋喃衍生物进行Diels-Alder反应。研究了新化合物的抗病毒性能，并在几种化合物中检测到对HCV的轻微活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2011152
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸糠酯 在 sodium methylate 、 亚硝酸异戊酯 、 三氯乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-hydroxymethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Conformationally locked nucleoside analogues based on the bridgehead substituted 7-oxonorbornane and their antiviral properties

  摘要：

  我们报告了一种制备新型1'-同核苷衍生物的方法，通过1'，4'-桥连接的环状苯或萘环将其锁定在West构象中。合成的关键步骤是将适当的芳炔与合适的呋喃衍生物进行Diels-Alder反应。研究了新化合物的抗病毒性能，并在几种化合物中检测到对HCV的轻微活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2011152

文献信息

• Approaches to Open Fullerenes:  Synthesis and Kinetic Stability of Diels−Alder Adducts of Substituted Isobenzofurans and C₆₀
  作者：Shih-Ching Chuang、Michael Sander、Thibaut Jarrosson、Scott James、Eugene Rozumov、Saeed I. Khan、Yves Rubin

  DOI：10.1021/jo061986j

  日期：2007.4.1

  examined the reactions of 1,3-disubstituted isobenzofurans with the fullerene C60 in the context of an approach to open a large orifice on the fullerene framework. A variety of substituted isobenzofurans (6a−h), generated from the reaction of 1,4-substituted 1,4-epoxynaphthalenes 3a−h with 3,6-bis(2-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine (4a) or 1,2,4,5-tetrazine (4b), were added to C60 to afford the Diels−Alder adducts

  我们已经研究了在富勒烯骨架上开大孔的方法中1，3-二取代异苯并呋喃与富勒烯C 60的反应。1,4-取代的1,4-环氧萘3a - h与3,6-双（2-吡啶基）-1,2,4,5-四嗪反应生成的各种取代的异苯并呋喃（6a - h）将（4a）或1,2,4,5-四嗪（4b）添加到C 60中以提供Diels-Alder加合物7a - h。这些加合物对逆Diels-Alder碎裂的热稳定性在溶液中与固态有很大不同。在溶液中，单加成物的相对容易的逆狄尔斯-阿尔德碎裂7A和图7C，得到C，60和自由isobenzofurans 6A和6C，具有速率常数（和活化障碍）ķ = 9.29×10 - 5个小号- 1在70℃（Ë一个= 32.6千卡摩尔- 1）和ķ = 1.36×10 - 4个小号- 1在40℃下（Ëa = 33.7 kcal mol - 1），表明在这些温度下向C 60中添加异苯并呋喃很容易可逆。在
• Targeted Molecular Construct for Bioorthogonal Theranostics of PD-L1-Expressing Cancer Cells
  作者：Shiao Y. Chow、Asier Unciti-Broceta

  DOI：10.1021/jacsau.2c00328

  日期：2022.7.25

  inhibitor to selectively target PD-L1-expressing cancer cells and inhibit PD-L1 function and conjugated to a tetrazine module and a lipoyl group to incorporate bioorthogonal reactivities and an oxidative stress enhancer into the construct. By pairing LTzC with an imaging probe, we have established a “track-&-tag” system for selective labeling of PD-L1 both on and in living cells using click chemistry

  肿瘤过度表达的癌蛋白的分子靶向可以提高抗癌疗法的选择性和耐受性。免疫抑制性膜蛋白程序性死亡配体 1 (PD-L1) 在某些肿瘤类型中高度表达，它可以掩盖恶性细胞，使其不被 T 细胞识别，并为癌症的生长和扩散创造最佳环境。我们在此报告了一种配体-四嗪缀合物 ( LTzC )，其配备有 PD-L1 小分子抑制剂，可选择性靶向表达 PD-L1 的癌细胞并抑制 PD-L1 功能，并与四嗪模块和硫辛酰基缀合以纳入生物正交反应性和氧化应激增强剂进入构建体。通过将LTzC与成像探针配对，我们建立了一个“跟踪和标签”系统，用于使用点击化学在活细胞表面和细胞内选择性标记 PD-L1。我们通过点击释放激活前药和选择性杀死表达 PD-L1 的乳腺癌细胞，进一步证明了LTzC的特异性和多功能性，从而提供了一种新的多模式方法来“跟踪和治疗”具有能力的恶性细胞。逃避免疫系统。
• Study on the Reactivity of Oxabicyclic Alkenes in Ruthenium-Catalyzed [2+2] Cycloadditions
  作者：Ryan R. Burton、William Tam

  DOI：10.1021/jo701383d

  日期：2007.9.1

  [GRAPHICS]The ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions of various bicyclic alkenes with an alkyne have been investigated. The presence of the oxygen in the bridgehead of the bicyclic alkene significantly enhanced the rate of the ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions. The presence of a Cl-substutuent on the oxanorbornadiene, decreased the rate of the cycloaddition and electron-withdrawing Cl-substutuents were found to be more reactive than electron-donating Cl-substutuents in the Ru-catalyzed [2+2] cycloaddition. The nature of the substituent on the benzene ring of oxabenzonorbornadienes showed little effect on the rate of the cycloaddition.
• Conformationally locked nucleoside analogues based on the bridgehead substituted 7-oxonorbornane and their antiviral properties
  作者：Milan Dejmek、Hubert Hřebabecký、Martin Dračínský、Johan Neyts、Pieter Leyssen、Helena Mertlíková-Kaiserová、Radim Nencka

  DOI：10.1135/cccc2011152

  日期：——

  We report on the preparation of novel 1′-homonucleoside derivatives locked in a West conformation by 1′,4′-bridge consisting of annulated benzene or naphthalene ring. The crucial step of the synthesis was Diels–Alder reaction of an appropriate aryne with a suitable furane derivative. Antiviral properties of novel compounds were studied and slight activity against HCV was detected in several compounds.

  我们报告了一种制备新型1'-同核苷衍生物的方法，通过1'，4'-桥连接的环状苯或萘环将其锁定在West构象中。合成的关键步骤是将适当的芳炔与合适的呋喃衍生物进行Diels-Alder反应。研究了新化合物的抗病毒性能，并在几种化合物中检测到对HCV的轻微活性。