(R)-1-phenylethyl diphenylphosphinite | 612058-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenylethyl diphenylphosphinite
• 英文别名: (1R)-(1-phenylethoxy)(diphenyl)phosphine；(R)-diphenyl(1-phenylethoxy)phosphine；Phosphinous acid, diphenyl-, (1R)-1-phenylethyl ester；diphenyl-[(1R)-1-phenylethoxy]phosphane
• CAS: 612058-33-0
• 化学式: C₂₀H₁₉OP
• 分子量: 306.344
• InChiKey: WENXQKDAKSWYMT-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.9±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化二苯并噻唑 、 (R)-1-phenylethyl diphenylphosphinite 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到(S)-2-((1-phenylethyl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  醇经烷氧基二苯基膦氧化还原缩合制备烷基芳基硫化物的新方法

  摘要：

  建立了烷氧基二苯基膦氧化还原缩合醇合成烷基芳基硫化物的新方法。各种伯醇、仲醇和叔醇以中等至高产率成功转化为相应的硫化物。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1522
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-1-phenylethyl diphenylphosphinite
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲基-1,4-苯醌新型氧化还原缩合反应从大醇和羧酸制备各种羧酸酯

  摘要：

  使用 2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ)、羧酸和原位形成的烷氧基二苯基膦 (1) 的新型氧化还原缩合反应顺利进行，得到相应的羧酸酯的产率很高。烷氧基二苯基膦是通过用伯醇或仲醇处理 N,N-二甲基氨基二苯基膦 (Ph2PNMe2) 或用伯醇、仲醇和叔醇的锂盐处理氯二苯基膦原位形成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.300

文献信息

• Preparation of Various Carboxylic Acid Esters from Bulky Alcohols and Carboxylic Acids by a New Type Oxidation-reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone
  作者：Teruaki Mukaiyama、Wataru Kikuchi、Taichi Shintou

  DOI：10.1246/cl.2003.300

  日期：2003.3

  A new-type oxidation-reduction condensation by using 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (DMBQ), carboxylic acids and in situ formed alkoxydiphenylphosphines (1) including the bulky alkoxy group-substituted ones proceeded smoothly to afford the corresponding carboxylic acid esters in good to high yields. Alkoxydiphenylphosphines were formed in situ by treating either N,N-dimethylaminodiphenylphosphine (Ph2PNMe2)

  使用 2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ)、羧酸和原位形成的烷氧基二苯基膦 (1) 的新型氧化还原缩合反应顺利进行，得到相应的羧酸酯的产率很高。烷氧基二苯基膦是通过用伯醇或仲醇处理 N,N-二甲基氨基二苯基膦 (Ph2PNMe2) 或用伯醇、仲醇和叔醇的锂盐处理氯二苯基膦原位形成的。
• An Efficient Method for the Preparation of<i>N</i>-Alkylamides from Alkyl Diphenylphosphinites and Amides by Using Methyl Acrylate
  作者：Hidenori Aoki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2006.456

  日期：2006.4

  presence of easily available methyl acrylate under mild conditions. Yields obtained for the corresponding inverted sulfonamides were good to high in the cases when alkyl diphenylphosphinites derived from chiral secondary alcohols were used.

  在温和条件下，在容易获得的丙烯酸甲酯存在下，用 N-苄基三氟乙酰胺处理苄基二苯基次膦酸酯，以良好的收率形成 N,N-二苄基三氟乙酰胺。在使用衍生自手性仲醇的烷基二苯基次膦酸酯的情况下，相应的转化磺酰胺的产率从好到高。
• Stereoselective Carbon–Carbon Bond Forming Reactions between Various Chiral Alkyl Aryl Carbinols and Triethyl Methanetricarboxylate by Oxidation–Reduction Condensation Using Alkyl Diphenylphosphinites
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yuzo Nagata、Kazuhiro Ikegai

  DOI：10.1246/cl.2005.1676

  日期：2005.12

  Oxidation–reduction condensation reactions between alkyl diphenylphosphinites derived from chiral alkyl aryl carbinols and triethyl methanetricarboxylate proceeded smoothly to afford the correspond...

  手性烷基芳基甲醇衍生的烷基二苯基次膦酸酯与甲烷三羧酸三乙酯之间的氧化还原缩合反应顺利进行，得到相应的...
• Planar-chiral arene ruthenium complexes: synthesis, separation of enantiomers, and application for catalytic C–H activation
  作者：Mikhail A. Boym、Roman A. Pototskiy、Evgeniya S. Podyacheva、Denis A. Chusov、Yulia V. Nelyubina、Dmitry S. Perekalin

  DOI：10.1039/d4cc00181h

  日期：2024.4.18

  Heating tert-butyl-tetraline with [(p-cymene)RuCl2]2 produces the racemic complex [(arene)RuCl2]2, which can be separated into enantiomers by chromatography of its diastereomeric adducts with chiral phosphine ligand. The resolved chiral complex catalyzes C–H activation of N-methoxy-benzamides and their annulation with N-vinyl-pivaloyl amide giving dihydroisoquinolones in 50–80% yields and with 40–80%

  叔丁基四氢萘与[(对伞花烃)RuCl 2 ] 2加热生成外消旋络合物[(芳烃)RuCl 2 ] 2 ，可以通过其与手性膦配体的非对映加合物的色谱分离成对映体。解析的手性络合物催化N-甲氧基-苯甲酰胺的 C-H 活化，并与N-乙烯基-新戊酰酰胺成环，生成二氢异喹诺酮，产率为 50-80%，对映体过量为 40-80%。
• Efficient Method for the Preparation of Carboxylic Acid Alkyl Esters or Alkyl Phenyl Ethers by a New-Type of Oxidation–Reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone and Alkoxydiphenylphosphines
  作者：Taichi Shintou、Wataru Kikuchi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.76.1645

  日期：2003.8

  A new-type of oxidation–reduction condensation proceeded smoothly to afford carboxylic acid alkyl esters or alkyl phenyl ethers in good to high yields by combined use of alkoxydiphenylphosphines (1...

  一种新型氧化还原缩合反应顺利进行，通过结合使用烷氧基二苯基膦（1...