2,2-bis(methylsulfonyl)-1-<2-<(methylsulfonyl)oxy>ethyl>-1-<(4-methoxyphenyl)sulfonyl>hydrazine | 127792-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(methylsulfonyl)-1-<2-<(methylsulfonyl)oxy>ethyl>-1-<(4-methoxyphenyl)sulfonyl>hydrazine
• 英文别名: 2-[[Bis(methylsulfonyl)amino]-(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]ethyl methanesulfonate
• CAS: 127792-90-9
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₁₀S₄
• 分子量: 480.562
• InChiKey: OLQSOYJEQNDRES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(methylsulfonyl)-1-<2-<(methylsulfonyl)oxy>ethyl>-1-<(4-methoxyphenyl)sulfonyl>hydrazine 在 lithium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以68%的产率得到2,2-Bis(methylsulfonyl)-1-(2-chloroethyl)-1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  1,2,2-三（磺酰基）肼作为抗肿瘤药和锥虫病药物的合成和评价。

  摘要：

  合成了几种1,2,2-三（磺酰基）肼，被认为是1,2-双（磺酰基）肼的前药，并评估了它们在小鼠中的抗肿瘤和锥虫活性。1-甲基-1,2,2-三（甲基磺酰基）肼是一种非常有效的抗锥虫剂，而1-（2-氯乙基）-1,2,2-三（甲基磺酰基）肼则没有活性。相比之下，1-（2-氯乙基）-1,2,2-三（甲基磺酰基）肼显示出强大的抗肿瘤活性，产生了患有白血病L1210，白血病P388或肉瘤180的小鼠数个60天的“治愈”。三（磺酰基）衍生物不会产生异氰酸酯这一事实会加剧亚硝基脲如1,3-双（2-氯乙基）-1-亚硝基脲（BCNU）的宿主毒性，使其成为锥虫和锥虫的重要药物。癌症化疗。

  DOI：

  10.1021/jm00170a033
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-1-<(4-methoxyphenyl)sulfonyl>hydrazine 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以34%的产率得到2,2-bis(methylsulfonyl)-1-<2-<(methylsulfonyl)oxy>ethyl>-1-<(4-methoxyphenyl)sulfonyl>hydrazine
  参考文献：
  名称：

  1,2,2-三（磺酰基）肼作为抗肿瘤药和锥虫病药物的合成和评价。

  摘要：

  合成了几种1,2,2-三（磺酰基）肼，被认为是1,2-双（磺酰基）肼的前药，并评估了它们在小鼠中的抗肿瘤和锥虫活性。1-甲基-1,2,2-三（甲基磺酰基）肼是一种非常有效的抗锥虫剂，而1-（2-氯乙基）-1,2,2-三（甲基磺酰基）肼则没有活性。相比之下，1-（2-氯乙基）-1,2,2-三（甲基磺酰基）肼显示出强大的抗肿瘤活性，产生了患有白血病L1210，白血病P388或肉瘤180的小鼠数个60天的“治愈”。三（磺酰基）衍生物不会产生异氰酸酯这一事实会加剧亚硝基脲如1,3-双（2-氯乙基）-1-亚硝基脲（BCNU）的宿主毒性，使其成为锥虫和锥虫的重要药物。癌症化疗。

  DOI：

  10.1021/jm00170a033

文献信息

• Sulfonylhydrazines and their use as antineoplastic agents and as antitrypanosomal agents
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：EP0416286A1

  公开（公告）日：1991-03-13

  Sulfonylhydrazines of the formula RSO₂N(CH₂CH₂X)N(SO₂CH₃)₂, wherein R is an alkyl or an aryl and X is a halogen or OSO₂Y, where Y is an alkyl or an aryl. Such sulfonylhydrazines are useful in treating cancer. Methylating agents of the formula (a) R′SO₂N(CH₃)N(SO₂CH₃)₂, wherein R′ is an alkyl or an aryl and (b) R˝SO₂N(CH₃)N(CH₃)SO₂R˝, wherein R˝ is an alkyl or an aryl. Such methylating agents are useful as antitrypanosomal and anticancer agents.

  式 RSO₂N(CH₂CH₂X)N(SO₂CH₃)₂的磺酰肼，其中 R 是烷基或芳基，X 是卤素或 OSO₂Y，其中 Y 是烷基或芳基。此类磺酰肼可用于治疗癌症。 式中的甲基化剂 (a) R′SO₂N(CH₃)N(SO₂CH₃)₂，其中 R′是烷基或芳基，以及 (b) R˝SO₂N(CH₃)N(CH₃)SO₂R˝，其中 R˝ 是烷基或芳基。此类甲基化制剂可用作抗锥虫剂和抗癌剂。
• SHYAM, KRISHNAMURTHY;PENKETH, PHILIP G.;DIVO, ALAN A.;LOOMIS, REGINA H.;P+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2259-2264
  作者：SHYAM, KRISHNAMURTHY、PENKETH, PHILIP G.、DIVO, ALAN A.、LOOMIS, REGINA H.、P+

  DOI：——

  日期：——
• US5101072A
  申请人：——

  公开号：US5101072A

  公开（公告）日：1992-03-31
• US5214068A
  申请人：——

  公开号：US5214068A

  公开（公告）日：1993-05-25