N-[(S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-4-(4-hydroxyphenyl)propionamide | 291313-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-4-(4-hydroxyphenyl)propionamide
• 英文别名: 3-(4-hydroxyphenyl)-N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]propanamide
• CAS: 291313-46-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: VTVZSDMKCQGUAI-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-4-(4-hydroxyphenyl)propionamide 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-benzyl-2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  酚和吲哚恶唑啉的新的氧化转化：有用的氮杂螺环结构单元的途径。

  摘要：

  长期以来，将酚酰胺氧化成螺内酰胺一直被认为是“不可能”的反应，因为将底物暴露于多种氧化剂会导致螺内酯的形成，从而导致胺链段的损失。我们最近告知，迄今为止未知的转化可以通过酚醛和吲哚酰胺的恶唑啉类似物的氧化来实现。在此，我们提供了我们工作的全部细节。

  DOI：

  10.1021/jo000341v
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 、 对羟基苯丙酸 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 以54%的产率得到N-[(S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-4-(4-hydroxyphenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  酚和吲哚恶唑啉的新的氧化转化：有用的氮杂螺环结构单元的途径。

  摘要：

  长期以来，将酚酰胺氧化成螺内酰胺一直被认为是“不可能”的反应，因为将底物暴露于多种氧化剂会导致螺内酯的形成，从而导致胺链段的损失。我们最近告知，迄今为止未知的转化可以通过酚醛和吲哚酰胺的恶唑啉类似物的氧化来实现。在此，我们提供了我们工作的全部细节。

  DOI：

  10.1021/jo000341v

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AIDS AND OTHER VIRAL DISEASES
  申请人：Kaplan Eliahu

  公开号：US20100331383A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The present invention provides methods for treating Acquired Immunodeficiency Syndrome (AIDS) and other viral diseases and Human Immunodeficiency Virus (HIV) related infections by administering one or more compounds of formula I: wherein: the dotted line represents a single or a double bond; and R 1 and R 2 are the same or different and independently of each other represent —CH 2 OH, —CH 2 OR 4 , —CH(OH)CH 3 , —CH(OR 4 )CH 3 or a group represented by the formula: or salts or hydrates thereof in a carrier which minimizes micellar formation or van der Waals attraction of molecules of said compound. The invention also provides S enantiomeric forms of such compounds which possess the ability to inhibit cell growth whilst being of low toxicity to such cells and methods of making such compounds.

  本发明提供了一种治疗获得性免疫缺陷综合症（艾滋病）和其他病毒性疾病以及人类免疫缺陷病毒（HIV）相关感染的方法，该方法通过在最小化分子聚集或范德华引力的载体中给予式I中的一个或多个化合物治疗，其中：虚线代表单键或双键；R1和R2相同或不同，且独立地代表—CH2OH，—CH2OR4，—CH（OH）CH3，—CH（OR4）CH3或由公式表示的基团：或其盐或水合物。本发明还提供了具有抑制细胞生长能力且对这些细胞毒性较低的这种化合物的S对映体形式以及制备这种化合物的方法。
• US7674829B2
  申请人：——

  公开号：US7674829B2

  公开（公告）日：2010-03-09
• US7754771B2
  申请人：——

  公开号：US7754771B2

  公开（公告）日：2010-07-13
• US8252843B2
  申请人：——

  公开号：US8252843B2

  公开（公告）日：2012-08-28
• New Oxidative Transformations of Phenolic and Indolic Oxazolines:  An Avenue to Useful Azaspirocyclic Building Blocks
  作者：Norbert A. Braun、Malika Ousmer、Jonathan D. Bray、Denis Bouchu、Karl Peters、Eva-Maria Peters、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/jo000341v

  日期：2000.7.1

  The oxidative cyclization of a phenolic amide to a spirolactam has long been regarded as an "impossible" reaction, because exposure of the substrates to a variety of oxidants results in formation of spirolactones with consequent loss of the amine segment. We recently communicated that this heretofore unknown transformation may be achieved by oxidation of oxazoline analogues of phenolic and indolic

  长期以来，将酚酰胺氧化成螺内酰胺一直被认为是“不可能”的反应，因为将底物暴露于多种氧化剂会导致螺内酯的形成，从而导致胺链段的损失。我们最近告知，迄今为止未知的转化可以通过酚醛和吲哚酰胺的恶唑啉类似物的氧化来实现。在此，我们提供了我们工作的全部细节。