5,5-dibromo-6-hydroxy-1,3-dimethyl-5,6-dihydrouracil | 27994-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,5-dibromo-6-hydroxy-1,3-dimethyl-5,6-dihydrouracil
• 英文别名: 5,5-dibromo-6-hydroxy-1,3-dimethyl-dihydro-pyrimidine-2,4-dione；5,5-Dibrom-6-hydroxy-1,3-dimethyl-dihydro-pyrimidin-2,4-dion；1,3-Dimethyl-5,5-dibromo-6-hydroxydihydrouracil；Hydrouracil, 5,5-dibromo-6-hydroxy-1,3-dimethyl-；5,5-dibromo-6-hydroxy-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 27994-76-9
• 化学式: C₆H₈Br₂N₂O₃
• 分子量: 315.949
• InChiKey: XNXURAMNIFJSIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dibromo-6-hydroxy-1,3-dimethyl-5,6-dihydrouracil 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 5,6-dihydro-6-hydroxy-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  ULTRAVIOLET IRRADIATION OF PYRIMIDINE DERIVATIVES: I. 1,3-DIMETHYLURACIL

  摘要：

  对水溶性1,3-二甲基尿嘧啶进行紫外线（2537 Å）照射的主要产物进行分离、分析和合成，从而确定照射会导致尿嘧啶环的5:6双键水合成1,3-二甲基-6-氧基-羟基尿嘧啶。这种水合反应是自发可逆的，脱水反应可由酸或碱催化。报道了催化再生反应的动力学研究。

  DOI：

  10.1139/v57-024
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-二甲基尿嘧啶 在 水 、 溴 作用下， 生成 5,5-dibromo-6-hydroxy-1,3-dimethyl-5,6-dihydrouracil
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Pyrimidines. I. The Reaction of Bromine with Uracils^1-3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01083a003

文献信息

• Myeloperoxidase Catalyzed Bromination of Nucleic Acid Bases and Related Compounds
  作者：Toshio Itahara、Naoko Ide

  DOI：10.1246/bcsj.62.3750

  日期：1989.11

  Oxidation of cytosine, uracil, adenine, cytidine, and 2′-deoxycytidine by myeloperoxidase in the presence of hydrogen peroxide and potassium bromide in sodium acetate buffer solution at pH 5.0 resulted in bromination of the substrates. A comparison of bromination of 1,3-dimethyluracil catalyzed by peroxidases such as myeloperoxidase, lactoperoxidase, chloroperoxidase, and horseradish peroxidase was

  在过氧化氢和溴化钾的存在下，在 pH 5.0 的醋酸钠缓冲溶液中，髓过氧化物酶氧化胞嘧啶、尿嘧啶、腺嘌呤、胞苷和 2'-脱氧胞苷，导致底物溴化。还研究了过氧化物酶（如髓过氧化物酶、乳过氧化物酶、氯过氧化物酶和辣根过氧化物酶）催化的 1,3-二甲基尿嘧啶溴化的比较。
• Oxidation of 5-Bromo- and 5-Fluoro-1,3-dimethyluracils by Peroxomono- and Peroxodisulfate Ions
  作者：Toshio Itahara、Akihiro Nishino

  DOI：10.1246/cl.1991.2203

  日期：1991.12

  Oxidation of 5-bromo-1,3-dimethyluracil by KHSO5 gave 5,5-dibromo-6-hydroxy- and 5,5,6-trihydroxy-1,3-dimethyl-5,6-dihydrouracils and that of 5-fluoro-1,3-dimethyluracil by Na2S2O8 gave a 6,6′-dimeric product.

  用 KHSO5 氧化 5-溴-1,3-二甲基尿嘧啶可得到 5,5-二溴-6-羟基和 5,5,6-三羟基-1,3-二甲基-5,6-二氢尿嘧啶，用 Na2S2O8 氧化 5-氟-1,3-二甲基尿嘧啶可得到 6,6′-二聚体产物。
• Johnson; Clapp, Journal of Biological Chemistry, 1909, vol. 5, p. 62
  作者：Johnson、Clapp

  DOI：——

  日期：——
• Controlled C-5 Chlorination and Dichlorohydrin Formation of Uracil Ring with HCl/DMF/Oxone^��System
  作者：Hyun-Seung Lee、Hyun-Ju Lee、Ka-Young Lee、Jae-Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1357

  日期：2012.4.20
• Chemistry of Pyrimidines. I. The Reaction of Bromine with Uracils^1-3
  作者：SHIH YI WANG

  DOI：10.1021/jo01083a003

  日期：1959.1