(S)-4-benzyl-2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-oxazoline | 210707-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-oxazoline
• 英文别名: 4-[2-[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]ethyl]phenol
• CAS: 210707-16-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: CXNXXAKHDZDQPC-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  454.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-oxazoline 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (4S,6aS,10aS)-4-Benzyl-octahydro-6-oxa-3a-aza-cyclopenta[d]naphthalene-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  酚和吲哚恶唑啉的新的氧化转化：有用的氮杂螺环结构单元的途径。

  摘要：

  长期以来，将酚酰胺氧化成螺内酰胺一直被认为是“不可能”的反应，因为将底物暴露于多种氧化剂会导致螺内酯的形成，从而导致胺链段的损失。我们最近告知，迄今为止未知的转化可以通过酚醛和吲哚酰胺的恶唑啉类似物的氧化来实现。在此，我们提供了我们工作的全部细节。

  DOI：

  10.1021/jo000341v
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-乙酰氧基苯基)丙酸 在 伯吉斯试剂 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S)-4-benzyl-2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  酚和吲哚恶唑啉的新的氧化转化：有用的氮杂螺环结构单元的途径。

  摘要：

  长期以来，将酚酰胺氧化成螺内酰胺一直被认为是“不可能”的反应，因为将底物暴露于多种氧化剂会导致螺内酯的形成，从而导致胺链段的损失。我们最近告知，迄今为止未知的转化可以通过酚醛和吲哚酰胺的恶唑啉类似物的氧化来实现。在此，我们提供了我们工作的全部细节。

  DOI：

  10.1021/jo000341v

文献信息

• Synthesis of Spirolactams from tyrosine amides and related substances
  作者：Norbert A. Braun、Marco A. Ciufolini、Karl Peters、Eva-Maria Peter

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00874-0

  日期：1998.6

  Oxidation of oxazolines derived from phenolic ω-arylalkanoic acids such as tyrosine with iodobenzene diacetate leads to spirocyclic amides in moderate yields. This reaction was heretofore unknown due to the propensity of free amide analogs of the oxazolines to furnish lactones upon oxidation.

  用碘代苯二乙酸酯氧化衍生自酚ω-芳基链烷酸（如酪氨酸）的恶唑啉，可得到中等收率的螺环酰胺。由于恶唑啉的游离酰胺类似物倾向于在氧化时提供内酯，因此该反应迄今是未知的。
• New Oxidative Transformations of Phenolic and Indolic Oxazolines:  An Avenue to Useful Azaspirocyclic Building Blocks
  作者：Norbert A. Braun、Malika Ousmer、Jonathan D. Bray、Denis Bouchu、Karl Peters、Eva-Maria Peters、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/jo000341v

  日期：2000.7.1

  The oxidative cyclization of a phenolic amide to a spirolactam has long been regarded as an "impossible" reaction, because exposure of the substrates to a variety of oxidants results in formation of spirolactones with consequent loss of the amine segment. We recently communicated that this heretofore unknown transformation may be achieved by oxidation of oxazoline analogues of phenolic and indolic

  长期以来，将酚酰胺氧化成螺内酰胺一直被认为是“不可能”的反应，因为将底物暴露于多种氧化剂会导致螺内酯的形成，从而导致胺链段的损失。我们最近告知，迄今为止未知的转化可以通过酚醛和吲哚酰胺的恶唑啉类似物的氧化来实现。在此，我们提供了我们工作的全部细节。