2-((2-methyl-1H-indol-3-yl)thio)benzo[d]thiazole | 1170720-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((2-methyl-1H-indol-3-yl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)sulfanyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 1170720-87-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S₂
• 分子量: 296.417
• InChiKey: ZIIBXEQYSRPUKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 叔丁基过氧化氢 、 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-((2-methyl-1H-indol-3-yl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的sp 2 C–H键与有机二硫代金属间的金属和无试剂的氧化偶联：3-有机organ代氧炔基吲哚的合成

  摘要：

  在这里，已经提出了一种独特的可见光诱导方法，用于将吲哚和苯胺的sp 2 C–H键进行有机硫属化，使用二芳基二卤化碳（S，Se和Te）和氧气作为氧化剂，避免了光催化剂，碱，室温下，在丙酮中加入催化剂和试剂。这种良性方案允许以良好或优异的产率获得各种3-芳基硒基吲哚，3-芳基硫代吲哚，甚至3-芳基碲代吲哚。吲哚或芳基二卤化物上的各种官能团，即甲氧基和卤素，都显示出对已开发的反应的适应性。此外，sp 2的硫氰化吲哚的CH键已通过这种可见光诱导方法完成。通过紫外可见光，EPR光谱和循环伏安法进行的机理理解表明，光诱导电子从富电子的芳烃向氧的转移，从而提供芳烃自由基阳离子和超氧自由基阴离子。随后，自由基阳离子与芳基二硫代氰化物的反应提供了二芳基硫属取代基阳离子，其在去除质子后得到不对称的3-吲哚基芳基硫属化物。

  DOI：

  10.1039/c9gc00007k

文献信息

• Cooperative catalysis by bovine serum albumin–iodine towards cascade oxidative coupling-C(sp²)–H sulfenylation of indoles/hydroxyaryls with thiophenols on water
  作者：Saima Saima、Danish Equbal、Aditya G. Lavekar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1039/c6ob00930a

  日期：——

  economically reliable. Further, the gram scale synthesis of a COX-2 inhibitor (3-(pyridin-2-ylthio)-1H-indole), regioselectivity and recyclability (up to four cycles) are the additional merits of this cooperative cascade bio-chemocatalytic (BSA–I2) protocol. Moreover, HPLC and ESI-MS provide powerful insights into the mechanistic aspects of the above cascade sulfenylation reaction.

  由牛血清白蛋白（BSA） -碘允许第一时间C的性能（SP协同级联催化2）-H从容易获得的苯硫酚（-SH键）吲哚的亚磺酰化通过原位生成/二硫化物的裂解（S- S键）在空气中在水性条件下进行，而BSA或I 2分别不允许这两个步骤的顺序在同一锅中发生以形成C–S键。这种绿色的合作协议可扩展至羟基芳基的亚磺酰基化（即2-萘酚或4-羟基香豆素）与各种硫醇（芳基/杂芳基），而无需使用任何有毒的金属催化剂，碱或氧化剂，因此使该方法在环境和经济上均可靠。此外，COX-2抑制剂（3-（吡啶-2-基硫基）-1 H-吲哚）的克级合成，区域选择性和可循环性（最多四个循环）是这种协同级联生物化学催化（ BSA–I 2）协议。此外，HPLC和ESI-MS为上述级联亚磺酰化反应的机理提供了有力的见解。
• Iron(III) Chloride: A Versatile Catalyst for the Practical Synthesis of 3-Sulfenylindoles
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、Yerabolu Reddy、Karanam Praneeth

  DOI：10.1055/s-0028-1088035

  日期：——

  The direct sulfenylation of indoles with aromatic thiols has been accomplished in the presence of 20 mol% of FeCl3 in refluxing acetonitrile to produce 3-arylthioindoles in relatively good to excellent yields and with high selectivity. This method works even with 2-unsubstituted indoles. thiolation - indoles - thiols - 3-arylthioindoles

  在芳族硫醇的存在下，在回流的乙腈中存在20 mol％的FeCl 3时，吲哚直接被亚磺酰基化，从而以相对较高的产率，优异的选择性和较高的选择性生产3-芳基硫代吲哚。该方法甚至适用于2-未取代的吲哚。 硫醇化-吲哚-硫醇-3-芳基硫代吲哚
• One-Pot Synthesis of Benzoazole-Substituted Thioenamines via a Cross Dehydrogenation Coupling (CDC) Reaction
  作者：Yue-Xiao Wu、Ming-Hui Huang、Kang Peng、Zhen Shi、Er-jun Hao、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02353

  日期：2022.3.4

  was reported. Using 2-aminothiophenols (or 2-aminophenols or 1,2-phenylenediamines), tetramethylthiuram disulfide (TMTD), and enamines (mainly indoles) as starting materials, the target C(sp2)–S formation products (benzoazole-substituted thioenamines) could be furnished smoothly in good yields. The reaction might proceed through an electrophilic substitution pathway in a cross dehydrogenation coupling

  报道了一种碘催化的一锅法合成苯并唑取代的硫烯胺。以 2-氨基苯硫酚（或 2-氨基苯酚或 1,2-苯二胺）、四甲基秋兰姆二硫化物 (TMTD) 和烯胺（主要是吲哚）为起始原料，目标 C(sp 2 )-S 形成产物（苯并唑取代的硫烯胺）可以顺利提供良好的收益。该反应可能通过亲电取代途径以交叉脱氢偶联 (CDC) 方式进行。该协议不含金属，具有性能简单、一锅法、良好的官能团耐受性和良好的产量等特点。