2-(1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-ol | 1130280-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-(1-(4-Nitrobenzyl)-1h-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-ol；2-[1-[(4-nitrophenyl)methyl]triazol-4-yl]propan-2-ol
• CAS: 1130280-43-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₃
• 分子量: 262.268
• InChiKey: ADSMLVSSMLOKEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 酞菁蓝 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 酞菁作为室温下点击反应的高效通用催化剂

  摘要：

  在此，我们报告了在 DBU 作为强碱存在下有效合成铜 (II) 酞菁。这些合成的铜 (II) 酞菁被用作敏感化合物（包括无金属卟啉）在室温温和反应条件下发生点击反应的催化剂。此外，我们开发了一种一锅法，用于苄基卤化物与不同炔烃的点击反应，收率良好。反应在室温至 40 °C 下进行并产生 83-99% 的产物。反应在 DMSO 溶剂中进行。目前的反应条件为铜 (II) 酞菁提供了一种高效便捷的催化剂，可用于不同的富电子和缺电子底物，包括大环化合物。缺电子底物和空间位阻较小的底物提供了更好的结果。催化剂很容易通过简单的过滤技术从反应中分离出来，并且可以重复使用多达 5 次，而不会显着降低其催化活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02609-5

文献信息

• Multi‐component reaction‐functionalized chitosan complexed with copper nanoparticles: An efficient catalyst toward A ³ coupling and click reactions in water
  作者：Ahmad Shaabani、Mehrdad Shadi、Reza Mohammadian、Siamak Javanbakht、Mohammad Taghi Nazeri、Fereshteh Bahri

  DOI：10.1002/aoc.5074

  日期：——

  chitosan biopolymer by the multicomponent reaction (MCR) strategy. Surface functionalization of chitosan through MCR is led to the grafting of carboxamide type ligands with a high affinity toward complexation with copper nanoparticles. The catalytic activity of the synthesized catalyst was explored in various transformations such as A3 coupling and click reactions in water. Reusability and non‐hazardous

  通过多组分反应（MCR）策略对壳聚糖生物聚合物进行共价官能化，合成了一种具有高度分散颗粒的新型生物纳米复合纳米催化剂。通过MCR对壳聚糖进行表面功能化可导致羧酰胺类配体的接枝，从而对与铜纳米粒子的络合具有很高的亲和力。合成的催化剂的催化活性在各种转化中进行了探索，例如在水中进行A 3偶联和点击反应。催化剂的可重复使用性和非危险性，温和的反应条件，操作简便，产率高以及使用水作为溶剂是该催化方案的主要优点。
• Copper(I) oxide nanoparticles supported on magnetic casein as a bio-supported and magnetically recoverable catalyst for aqueous click chemistry synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Shabnam Shaabani、Azadeh Tavousi Tabatabaei、Ahmad Shaabani

  DOI：10.1002/aoc.3559

  日期：2017.2

  electron microscopy, energy dispersive X‐ray and Fourier transform infrared spectroscopies, thermogravimetric analysis and inductively coupled plasma optical emission spectrometry. The catalytic activity of the synthesized catalyst was investigated in one‐pot three‐component reactions of alkyl halides, sodium azide and alkynes to prepare 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles with high yields in water. The

  磁性酪蛋白（Cu 2 O / Casein @ Fe 3 O 4 NPs）上负载的氧化铜（I）纳米颗粒已被合成为生物负载催化剂，并通过粉末X射线衍射，透射电子显微镜，能量色散X-射线和傅立叶变换红外光谱，热重分析和电感耦合等离子体发射光谱。在烷基卤化物，叠氮化钠和炔烃的一锅三组分反应中研究了合成催化剂的催化活性，以制备高产率的1,4-二取代的1,2,3-三唑。反应后处理很简单，催化剂可以从反应介质中磁性分离出来，然后再用于后续反应中。
• Copper supported on MWCNT-guanidine acetic acid@Fe₃O₄: synthesis, characterization and application as a novel multi-task nanocatalyst for preparation of triazoles and bis(indolyl)methanes in water
  作者：Ahmad Shaabani、Ronak Afshari、Seyyed Emad Hooshmand、Azadeh Tavousi Tabatabaei、Fatemeh Hajishaabanha

  DOI：10.1039/c5ra23294e

  日期：——

  transform-infrared. The catalytic activity of Cu/MWCNT-GAA@Fe3O4 was investigated in 1,3-dipolar cycloaddition and condensation reactions in water. The results showed a wide range of 1,2,3-triazoles and bis(indolyl)methanes were synthesized with good to excellent yields in a short time. The nanocatalyst could be recovered by applying an external magnetic field, which resulted in easy separation of the catalyst

  报道了基于磁性胍乙酸（GAA）功能化的多壁碳纳米管（MWCNT）Cu / MWCNT-GAA @ Fe 3 O 4合成具有高度分散颗粒的新型负载型铜（Cu）纳米催化剂。通过X射线衍射，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线，元素分析（碳，氢，氮），热重分析和傅里叶变换红外光谱对合成的纳米催化剂进行表征。Cu / MWCNT-GAA @ Fe 3 O 4的催化活性在水中的1,3-偶极环加成和缩合反应中进行了研究。结果表明，在短时间内合成了范围广泛的1,2,3-三唑和双（吲哚基）甲烷，并具有良好或优异的收率。可以通过施加外部磁场来回收纳米催化剂，这使得无需过滤即可轻松分离催化剂，并且可以在不损失大量活性的情况下重复使用几次。
• CYCLOADDITION OF AZIDES AND ALKYNES
  申请人：Nolan Steven P.

  公开号：US20090069569A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  This invention provides a process which comprises contacting, in a reaction zone, at least one organic azide, at least one alkyne, and at least one N-heterocyclic carbene copper compound in which the ligands are either (i) a halide and an N-heterocyclic carbene or (ii) two N-heterocyclic carbenes and a BF 4 − or PF 6 − anion, to form a 1,2,3-triazole in which at least the 1 and 4 positions each has a substituent. The N-heterocyclic carbene either an imidazol-2-ylidene in which the 1 and the 3 positions each has a substituent which has at least one carbon atom, or a 4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene in which the 1 and the 3 positions each has a substituent which has at least one carbon atom.

  这项发明提供了一种方法，其中包括在反应区域中接触至少一种有机叠氮化合物、至少一种炔烃以及至少一种N-杂环卡宾铜化合物，其中配体可以是（i）一种卤素和一种N-杂环卡宾，或者（ii）两种N-杂环卡宾和一个BF4−或PF6−阴离子，以形成一种1,2,3-三唑，其中至少1和4位置各具有一个取代基。N-杂环卡宾可以是1,3位置各具有至少一个碳原子的咪唑-2-基卡宾，或者是1,3位置各具有至少一个碳原子的4,5-二氢咪唑-2-基卡宾。
• Copper(II) phthalocyanine as an efficient and versatile catalyst for click reactions at room temperature
  作者：Kumar Karitkey Yadav、Uma Narang、P. K. Sahu、S. M. S. Chauhan

  DOI：10.1007/s13738-022-02609-5

  日期：2022.11

  halides with different alkynes in good to excellent yields. The reaction proceeds at room temperature to 40 °C and gives 83–99% of products. The reactions are carried out in DMSO solvent. The present reaction condition offers copper(II) phthalocyanines as an efficient and convenient catalyst for different electron-rich and electron-deficient substrates including macrocyclic compounds. Electron-deficient

  在此，我们报告了在 DBU 作为强碱存在下有效合成铜 (II) 酞菁。这些合成的铜 (II) 酞菁被用作敏感化合物（包括无金属卟啉）在室温温和反应条件下发生点击反应的催化剂。此外，我们开发了一种一锅法，用于苄基卤化物与不同炔烃的点击反应，收率良好。反应在室温至 40 °C 下进行并产生 83-99% 的产物。反应在 DMSO 溶剂中进行。目前的反应条件为铜 (II) 酞菁提供了一种高效便捷的催化剂，可用于不同的富电子和缺电子底物，包括大环化合物。缺电子底物和空间位阻较小的底物提供了更好的结果。催化剂很容易通过简单的过滤技术从反应中分离出来，并且可以重复使用多达 5 次，而不会显着降低其催化活性。 图形概要