(R,S)-2-fluoro-α-methyl-4-biphenylacetic acid | 24785-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-2-fluoro-α-methyl-4-biphenylacetic acid
• 英文别名: 2-(2-fluoro-4-phenylphenyl)propionic acid；2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanoic acid；2-(2-fluoro-4-biphenyl)propanoic acid；flurbiprofen；(R,S)-flurbiprofen；2-(3-Fluoro-4-biphenylyl)-propionic acid；2-(2-fluoro-4-phenylphenyl)propanoic acid
• CAS: 24785-71-5
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂
• 分子量: 244.265
• InChiKey: ICKWGFYFODTQTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  381.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2-fluoro-α-methyl-4-biphenylacetic acid 生成 1-propanoyloxyethyl 2-(2-fluoro-4-phenylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  UTIDA, KATSUXIRO;SOTOMOTO, SEDZO;XIGASINO, MASAO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diethyl 2-{3-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl}-2-methylpropanedioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到(R,S)-2-fluoro-α-methyl-4-biphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种制备氟比洛芬杂质M的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备氟比洛芬杂质M的方法，以3，4‑二氟硝基苯为起始原料，与甲基丙二酸二乙酯发生取代反应，然后经还原反应、重氮化反应、偶联反应、水解脱羧反应、取代反应后得到高纯度的氟比洛芬杂质M。本发明的制备氟比洛芬杂质M的方法能够快速、简便、高效地得到杂质对照品，对采用外标法(即杂质对照品法)严格控制氟比洛芬的质量等方面做出贡献。

  公开号：

  CN108456140B

文献信息

• (<i>R</i>,<i>S</i>)-Azolides as Novel Substrates for Lipase-Catalyzed Hydrolytic Resolution in Organic Solvents
  作者：Pei-Yun Wang、Ying-Ju Chen、An-Chi Wu、Yi-Sheng Lin、Min-Fang Kao、Jin-Ru Chen、Jyun-Fen Ciou、Shau-Wei Tsai

  DOI：10.1002/adsc.200900391

  日期：2009.10

  property and lipase resolution ability in the development of a new resolution process for preparing optically pure carboxylic acids. With the Candida antarctica lipase B (CALB)-catalyzed hydrolysis of (R,S)-N-profenylazoles in organic solvents as the model system, (R,S)-N-profenyl-1,2,4-triazoles instead of their corresponding ester analogues were exploited as the best substrates for preparing optically

  偶氮化合物，即N-酰基唑，作为通用的酰化试剂已在文献中充分表征，其中唑结构不仅可以充当更好的离去基团，还可以使羰基碳更具亲电性，并易于发生亲核攻击。因此，期望在开发用于制备光学纯的羧酸的新的拆分方法的开发中结合这种独特的性质和脂肪酶的拆分能力。以南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）-在有机溶剂中催化（R，S）-N-丙烯烯基唑的水解为模型系统，（R，S）-N-profenyl-1,2,4-三唑代替其相应的酯类似物被用作制备光学纯的profen（即2-芳基丙酸）的最佳底物。在45°C下水饱和的甲基叔丁基醚（MTBE）中的（R，S）-偶氮内酯的结构反应性相关性以及彻底的动力学分析进一步用于阐明四面体加合物的限速形成在酰化步骤中，没有CN键断裂或具有适度的CN键断裂与CO键形成协同作用。容易制备底物，高酶反应性和对映体选择性以及通过水萃取容易回收产物和残留底物的优势证明了使用（R，S）-偶氮内酯作为酶促拆分过程的新型底物。
• FUNCTIONALIZED BIODEGRADABLE TRICLOSAN MONOMERS AND OLIGOMERS FOR CONTROLLED RELEASE
  申请人：Bezwada Rao S.

  公开号：US20090105352A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  This invention relates to the discovery of functionalized triclosan monomers and oligomers that, when incorporated into a substrate of, or applied as part of a coating to, medical devices and/or consumer products may extend the duration of antimicrobial properties to the medical devices and/or consumer products.

  这项发明涉及发现的功能化三氯生单体和寡聚体，当它们被纳入医疗设备的基质中，或作为涂层的一部分应用于医疗设备和/或消费品时，可以延长医疗设备和/或消费品的抗菌性能持续时间。
• [EN] NIACIN DERIVATIVES USEFUL TO TREAT METABOLIC SYNDROMES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NIACINE UTILES POUR TRAITER DES SYNDROMES MÉTABOLIQUES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010009212A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides compounds of the Formula I: (I) wherein R' represents a recoverable residue of a non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID); and G represents a hydrolysable or metabolizable linker group; and salts, solvates, esters and prodrugs thereof, as well as pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them to treat metabolic syndrome, dyslipidemia, cardiovascular diseases, disorders of the peripheral and central nervous system, hematological diseases, cancer, inflammation, respiratory diseases, gastroenterological diseases, diabetes, and non-alcoholic fatty liver diseases.

  本发明提供了公式I的化合物：（I），其中R'代表非甾体类抗炎药（NSAID）的可回收残基；G代表可水解或可代谢的连接基团；以及其盐，溶剂化合物，酯和前药，以及包含它们的制药组合物，并使用它们治疗代谢综合征，血脂异常，心血管疾病，外周和中枢神经系统疾病，血液系统疾病，癌症，炎症，呼吸系统疾病，胃肠疾病，糖尿病和非酒精性脂肪肝病的方法。
• CONTROL RELEASE OF BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS FROM MULTI-ARMED OLIGOMERS
  申请人：Bezwada Rao S.

  公开号：US20090076174A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to the discovery of biodegradable multi-armed oligomers wherein the end groups of these oligomers have been functionalized with biologically active molecules. The resultant multi-armed oligomers end-functionalized with biologically active molecules have a controllable degradation profile. The hydrolytic degradation of oligomers of the present invention releases the biologically active compound as such with no change in native chemical structure.

  本发明涉及可生物降解的多臂寡聚体的发现，其中这些寡聚体的末端基团已经被生物活性分子功能化。末端功能化生物活性分子的多臂寡聚体具有可控的降解特性。本发明的寡聚体的水解降解会释放出生物活性化合物，其原有的化学结构不会发生改变。
• Purification process for arylcarboxylic acids
  申请人：ALBEMARLE CORPORATION

  公开号：EP1229014A1

  公开（公告）日：2002-08-07

  The application relates to a process which comprises: A)forming a reaction product composition comprising arylcarboxylic acid or substituted arylcarboxylic acid in a polar organic solvent medium by palladium-catalyzed hydrocarboxylation of an arylolefin or substituted arylolefin in a liquid medium comprising polar organic solvent, water, HCl, and at least one ether; B)mixing with said reaction product composition an aqueous solution of inorganic base to form a mixture comprising an aqueous phase containing dissolved inorganic salt of said arylcarboxylic acid or substituted arylcarboxylic, and before and/or during and/or after such mixing, distilling a substantial portion of the ether from the reaction mixture, such that a mixture of residual organic phase and such aqueous phase remain as a distillation residue; C)separating the phases from each other; D)distilling residual organic impurities from the aqueous phase and providing an aqueous solution having a concentration in the range of 10 and 35 wt%, by, if necessary, adjusting the concentration of such aqueous solution by removal therefrom or addition thereto of water; E)washing the aqueous solution with non-polar organic solvent at least twice; F)mixing non-oxidizing mineral acid with the aqueous phase in the presence of non-polar liquid solvent to form (i) an organic phase composed of a solution of arylcarboxylic acid or substituted arylcarboxylic acid in non-polar liquid organic solvent and (ii) an aqueous phase; G)separating the phases from each other; and H)crystallizing arylcarboxylic acid or substituted arylcarboxylic acid from organic solvent.

  该申请涉及一种工艺，其中包括 A)在由极性有机溶剂、水、盐酸和至少一种醚组成的液体介质中，通过钯催化芳基烯烃或取代芳基烯烃的加氢羧化反应，在极性有机溶剂介质中形成包含芳基羧酸或取代芳基羧酸的反应产物组合物； B)将无机碱水溶液与所述反应产物组合物混合，以形成一种混合物，该混合物包括一种水相，其中含有溶解的所述芳基羧酸或取代芳基羧酸的无机盐，并且在混合之前和/或混合期间和/或混合之后，从反应混合物中蒸馏出大部分醚，从而使残留有机相和这种水相的混合物作为蒸馏残留物保留下来； C)将两相相互分离； D)从水相中蒸馏出残留的有机杂质，并提供浓度在 10 至 35 wt%范围内的水溶液，必要时可通过从水溶液中除去水或加入水来调整水溶液的浓度； E)用非极性有机溶剂洗涤水溶液至少两次； F)在非极性液体溶剂存在下，将非氧化性矿物酸与水相混合，形成(i)由芳基羧酸或取代芳基羧酸在非极性液体有机溶剂中的溶液组成的有机相和(ii)水相； G）将两相相互分离；以及 H)从有机溶剂中结晶出芳基羧酸或取代芳基羧酸。