5,7-diamino-4,6-dinitrobenzofuroxan | 117907-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 5,7-diamino-4,6-dinitrobenzofuroxan
• 英文别名: 2,1,3-Benzoxadiazole-4,6-diamine, 5,7-dinitro-, 3-oxide；5,7-dinitro-3-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium-4,6-diamine
• CAS: 117907-74-1
• 化学式: C₆H₄N₆O₆
• 分子量: 256.134
• InChiKey: DHPCKRKOYCSXCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-diamino-4,6-dinitrobenzofuroxan 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Crystal structure, thermal decomposition, mechanical sensitivity of Na[CL-14·2H₂O] and its catalytic effect on the thermal decomposition of ammonium nitrate

  摘要：

  这项工作报道了5,7-二氨基-4,6-二硝基苯并呋喃氧钠配合物的晶体结构、热分解、机械敏感性和催化性能。

  DOI：

  10.1039/c5ra13156a
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基氯苯 在 sodium azide 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,7-diamino-4,6-dinitrobenzofuroxan
  参考文献：
  名称：

  Thermal behavior, decomposition mechanism and thermal safety of 5,7-diamino-4,6-dinitrobenzenfuroxan (CL-14)

  摘要：

  采用差示扫描量热法（DSC）、快速扫描傅立叶变换红外光谱法、热重分析和 DSC 分析同时结合傅立叶变换红外光谱法和质谱法测定了高能材料 5,7- 二氨基-4,6-二硝基苯呋喃散（CL-14）的热分解动力学和机理。为了评估 5,7-二氨基-4,6-二硝基苯呋喃-14（CL-14）的热安全性，利用 DSC 测量了其比热容（C p），并估算了热导率（λ）。通过分析 DSC 曲线获得了 CL-14 的动力学参数和放热分解反应热。获得了用于评估 CL-14 热安全性的动力学参数，如自加速分解温度（T SADT）、热爆炸临界温度（T b）和冲击敏感性（H 50）。结果表明，CL-14 的 T SADT = 282.0 ℃ 和 T b = 307.9 ℃ 以及 H 50 = 39.79 cm 表明 CL-14 比 HMX、RDX 和 GNTO 具有更好的热安全性和耐热性。

  DOI：

  10.1007/s10973-015-4992-3

文献信息

• Photolysis of the Insensitive Explosive 1,3,5-Triamino-2,4,6-trinitrobenzene (TATB)
  作者：Annamaria Halasz、Jalal Hawari、Nancy N. Perreault

  DOI：10.3390/molecules27010214

  日期：——

  To determine its fate under environmental conditions, TATB powder was irradiated with simulated sunlight and, in water, under UV light at 254 nm. The hydrolysis of particles submerged in neutral and alkaline solutions was also examined. We found that, by changing experimental conditions (e.g., light source, and mass and physical state of TATB), the intermediates and final products were slightly different

  爆炸性 1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯 (TATB) 由于其对冲击、冲击和热的极端不敏感，同时提供良好的爆速，因此特别令人感兴趣。为了确定其在环境条件下的命运，TATB 粉末用模拟阳光照射，并在水中，在 254 nm 的紫外光下照射。还检查了浸没在中性和碱性溶液中的颗粒的水解。我们发现，通过改变实验条件（例如，光源、TATB 的质量和物理状态），中间体和最终产品略有不同。单苯并呋喃是两种辐照系统中的主要转化产物。两个小的转化产品，aci在太阳光下检测到 TATB 和 3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯酚的-硝基形式，而 1,3,5-三氨基-2-亚硝基-4,​​6-二硝基苯、1,3,5在紫外光下产生-三氨基-2,4-二硝基苯和单苯并呋喃。鉴定为 3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯酚的产品与在黑暗条件下（pH 13）和在 50 °C 下孵育或在环境条件下老化的水中形成的产品相同。有趣的是，当只有几毫克的
• VERFAHREN ZUR SYNTHESE VON 4,6-DINITROBENZOFUROXAN
  申请人：Dynitec GmbH

  公开号：EP3831816A1

  公开（公告）日：2021-06-09

  Kontinuierliches Verfahren zur Synthese von 4,6-Dinitrobenzofuroxan, umfassend die Nitrierung von Benzofuroxan und/oder 4-Nitrobenzofuroxan und/oder 6-Nitrobenzofuroxan in konzentrierter Salpetersäure bei einer Temperatur von 42 bis 90 °C, wobei die konzentrierte Salpetersäure 60 bis 100 Gew.-% Salpetersäure enthält.

  一种合成 4,6-二硝基苯并呋喃的连续工艺，包括苯并呋喃和/或 4-硝基苯并呋喃和/或 6-硝基苯并呋喃在 42 至 90℃的浓硝酸中进行硝化，其中浓硝酸中硝酸的重量含量为 60 至 100%。
• 4,6-二硝基-5,7-二氨基苯并氧化呋咱和1，3，5-三氨基-2，4，6-三硝基苯的合成方法
  申请人：中国工程物理研究院化工材料研究所

  公开号：CN117430569A

  公开（公告）日：2024-01-23

  本发明公开了一种4,6‑二硝基‑5,7‑二氨基苯并氧化呋咱和1，3，5‑三氨基‑2，4，6‑三硝基苯的合成方法，包括：步骤一：合成2，4，6‑三硝基‑3，5‑二甲氧基氯苯；步骤二：合成1‑叠氮基‑2，4，6‑三硝基‑3，5‑二甲氧基苯；步骤三：合成4，6‑二硝基‑5，7‑二甲氧基苯并氧化呋咱；步骤四：合成4，6‑二硝基‑5,7‑二氨基苯并氧化呋咱(CL‑14)。其中步骤一，在合成2，4，6‑三硝基‑3，5‑二甲氧基氯苯后，通过氨化得到1，3，5‑三氨基‑2，4，6‑三硝基苯。本发明具有安全可靠，反应条件温和等特点。另外本发明的优点在于可以通过一种原料得到两种具有应用潜力的含能材料。
• Chaykovsky, Michael; Adolph, Horst G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 6, p. 1491 - 1495
  作者：Chaykovsky, Michael、Adolph, Horst G.

  DOI：——

  日期：——
• Straightforward one-pot synthesis of benzofuroxans from o-halonitrobenzenes in ionic liquids
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Nataliya S. Aleksandrova、Nikolai V. Ignat’ev、Michael Schulte

  DOI：10.1016/j.mencom.2012.03.015

  日期：2012.3

  Treatment of o-halonitrobenzenes with sodium azide in a [empyrr][BF4]/Bu4NBr/H2O system gives benzofuroxans in high yields, with the recovery and reuse of the ionic liquid for at least ten times.