rac-(2R,3R)-3-phenylbutan-2-ol | 40960-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-(2R,3R)-3-phenylbutan-2-ol
• 英文别名: 3-phenylbutan-2-ol；rac-(2S,3S)-3-phenyl-2-butanol；(+/-)-erythro-3-phenyl-butan-2-ol；(2RS:3RS)-2-Phenyl-butanol-(3)；(+/-)-erythro-2-Phenyl-butanol-(3)；(2S,3S)-3-Phenyl-2-butanol；(2S,3S)-3-phenylbutan-2-ol
• CAS: 40960-66-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: KDNYCTPSPZHJQF-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(2R,3R)-3-phenylbutan-2-ol 在 5% rhodium-on-charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 以87%的产率得到cyclohexyl-3 butanol-2
  参考文献：
  名称：

  缩醛对丙酮的相互作用的影响硬脂酸对醛的分解和分解的一般性解释醛对有机镁的消除作用和醛类对有机缩合反应的影响

  摘要：

  酮L-CHME-CO-R [L =苯基和Cy（CY =环己基）和R =甲基，乙基，减少我Pr和吨卜]非对映异构的醇L-CHME-CHOH-R的得到对。主要的非对映异构体总是由克拉姆定律预测的，并且随着R变得更大，反应的立体选择性通常会增加。因此，在LiAlH 4在35°的乙醚中，当L = Ph和1.6：1、2.0：1、4.1：1和1.6时，非对映异构体比率分别为2.8：1、3.2：1、5.0：1和49：1。当L = Cy时为1.6：1。使用NaBH 4在50°的异丙醇中，当L = Ph时，这些比例分别为1.6：1、2.0：1、2.7：1和7.3：1；当L = Ph时，这些比例分别为1.2：1、1.6：1、3.2：1和3.5：1 = Cy。建议确定决定开环酮和环己酮还原的空间过程的重要因素是在过渡状态下的扭转应变，并且涉及部分键的扭转应变可以代表完全形成的键之间的应变的很大一部分。 ，即使键

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83128-8
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2-butanol 在 吡啶 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 20.0h， 生成 rac-(2R,3R)-3-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用离子液体作为溶剂对通过苯鎓离子进行的反应的影响

  摘要：

  在离子液体和甲醇的混合物中研究了主要通过苯鎓离子中间体进行的单分子反应。与甲醇相比，当反应混合物中存在非常少量的离子液体时，改变反应混合物中离子液体的比例导致速率常数增加，而当存在较高比例的盐时，速率常数会降低。为该过程确定的活化参数表明，改变溶剂组成对速率常数的影响是由于离子液体与该过程的过渡态之间的关键相互作用，类似于其他单分子过程。产物的立体化学分析表明，离子液体对取代产物的立体化学比例没有影响，

  DOI：

  10.1002/poc.4217

文献信息

• PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20190276404A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  This disclosure relates to picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  这份公开信息涉及公式I的吡啶酰胺及其作为杀菌剂的使用。
• A Convenient Procedure for the Reduction of Esters, Carboxylic Acids, Ketones and Aldehydes using Tetrabutylammonium Fluoride (or Triton^® B) and Polymethylhydrosiloxane
  作者：Mark Drew、Nicholas Lawrence、David Fontaine、Lakhdar Sehkri、Stephen Bowles、William Watson

  DOI：10.1055/s-1997-951

  日期：1997.8

  A range of carboxylic esters and acids have been converted efficiently to the corresponding alcohols with polymethylhydrosiloxane in the presence of catalytic tetrabutylammonium fluoride. The reduction of ketones and aldehydes with PMHS and other alkoxysilanes in the presence of TBAF or benzyltrimethylammonium hydroxide is also described.

  一系列羧酸酯和羧酸已经在催化量的四丁基氟化铵存在下，通过多甲基氢硅氧烷高效地转化为其相应的醇。同样，酮和醛与PMHS以及其他烷氧基硅烷在TBAF或苄基三甲基氢氧化铵存在下的还原反应也有所描述。
• Highly Diastereoselective 1,2-Asymmetric Addition of Dialkylzincs to Chiral 2-Phenylpropanal Catalyzed by Amino Alcohol
  作者：Kenso Soai、Seiji Niwa、Toshihiro Hatanaka

  DOI：10.1246/bcsj.63.2129

  日期：1990.7

  Diastereoselective addition of dialkylzinc reagents to 2-phenylpropanal using amino alcohol as catalyst afforded erythro alcohols (Cram-selectivity) in high diastereomeric excess (up to 88% d.e.).

  使用氨基醇作为催化剂，将二烷基锌试剂对2-苯基丙醛进行非对映选择性加成，得到了高度非对映异构超量的赤式醇（Cram选择性），其非对映异构体过量可达88%。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Methylboration of Alkenes
  作者：Bin Chen、Peng Cao、Yang Liao、Min Wang、Jian Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03860

  日期：2018.3.2

  on (B2(pin)2), and methyl iodide is reported. Alkenes including styrenes, β-substituted styrenes, and challenging aliphatic olefins were smoothly transferred to the desired methylboration products with excellent diastereoselectivities (dr up to >99:1) and enantioselectivities (er up to 99:1). The utility of this process was demonstrated by the synthesis of naproxen and formal synthesis of two natural

  据报道，烯烃，双（频哪醇）二硼（B 2（pin）2）和甲基碘的对映选择性铜催化的硼酸酯交叉偶联反应。将包括苯乙烯，β-取代苯乙烯和挑战性脂肪族烯烃在内的烯烃平稳地转移到所需的甲基硼酸酯产品中，该产品具有出色的非对映选择性（dr高达> 99：1）和对映选择性（er高达99：1）。萘普生的合成和两种天然产物的正式合成证明了该方法的实用性。
• Catalytic Hydrogen Atom Transfer (HAT) for Sustainable and Diastereoselective Radical Reduction
  作者：Andreas Gansäuer、Max Klatte、Gerhard M. Brändle、Joachim Friedrich

  DOI：10.1002/anie.201202818

  日期：2012.8.27

  Going cyclic! A catalytic cycle and cyclic transition states enable a novel sustainable and catalytic hydrogen atom transfer (HAT) for highly diastereoselective radical reductions. Readily available nontoxic silanes are the terminal reductants for epoxides that are opened by bifunctional titanocene(III) hydride catalysts.

  去循环！催化循环和环过渡态使能高度非对映自由基减少一个新型可持续和催化氢原子转移（HAT）。容易得到的无毒的硅烷是由双官能二茂钛（III）氢化催化剂打开环氧化物的终端还原剂。