(2E,4S)-4-[(benzothiazole-2-sulfonyl)methylamino]-2,5-dimethylhex-2-enoic acid ethyl ester | 377779-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (2E,4S)-4-[(benzothiazole-2-sulfonyl)methylamino]-2,5-dimethylhex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,4S)-4-[1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl(methyl)amino]-2,5-dimethylhex-2-enoate
• CAS: 377779-85-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄S₂
• 分子量: 396.532
• InChiKey: PNODDZMQNUZBQB-HFBDAHEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S)-4-[(benzothiazole-2-sulfonyl)methylamino]-2,5-dimethylhex-2-enoic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到(2E,4S)-4-methylamino-2,5-dimethylhex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用N-Bts方法的（-）-半胱氨酸的全合成。

  摘要：

  从（25）（8）开始，九步完成了（-）-半胱氨酸的总合成（总收率> 35％）。使用不对称的Strecker合成方法开发了改进的对四甲基色氨酸亚基32的对映体控制路线（五个步骤，从25收率获得50％的收率），并在七个步骤中制备了二肽22，从缬氨醇收得了37％的收率。该合成方法利用Bts保护的氨基酸氯化物在位阻氨基酸残基18和20难以肽偶联形成21（70％，重结晶）的困难肽中的高反应性，并且还使用N-Bts中间体生产高产率的N 14和31的甲基化。此外，Bts保护的N-酰基二碳酸二叔丁酯33与22进行了有效偶联，形成34（偶联步骤中97％；活化时79％；偶联顺序从32）。

  DOI：

  10.1021/jo0104882
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-mercaptobenzothiazole 在 盐酸 、 sodium chloride dihydrate 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 (2E,4S)-4-[(benzothiazole-2-sulfonyl)methylamino]-2,5-dimethylhex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEMIASTERLIN DERIVATIVES FOR CONJUGATION AND THERAPY
  [FR] DÉRIVÉS D'HÉMIASTERLINE POUR CONJUGAISON ET THÉRAPIE

  摘要：

  本文提供了半星菱素衍生物，以及与之结合的共轭物，包含这些衍生物或共轭物的组合物，生产这些衍生物和共轭物的方法，以及利用这些衍生物、共轭物和组合物治疗细胞增殖的方法。这些衍生物、共轭物和组合物在治疗和预防细胞增殖和癌症的方法中很有用，也可用于检测细胞增殖和癌症的方法，以及诊断细胞增殖和癌症的方法。在一个实施例中，半星菱素衍生物符合公式1000：或其药用可接受的盐、溶剂化合物或互变异构体，其中Ar、L、W1、W4、W5、SG和R如本文所述。

  公开号：

  WO2016123582A1