2-(苯甲酰基)-4,5-二氯哒嗪-3-酮 | 155164-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯甲酰基)-4,5-二氯哒嗪-3-酮
• 英文名称: 2-benzoyl-4,5-dichloropyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-Benzoyl-4,5-dichloropyridazin-3-one
• CAS: 155164-66-2
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 269.087
• InChiKey: LEZZYGSJVQZXAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯甲酰基)-4,5-二氯哒嗪-3-酮 在 PPA 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 2-(4-氯苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  使用 2-酰基（或芳酰基）哒嗪-3-酮轻松合成对称和不对称 1,3,4-恶二唑

  摘要：

  以水合肼和相应的 2-酰基-4,5-二氯哒嗪-3-酮作为酰化剂在多磷酸或 BF 3 OEt 2 中以优异的收率原位合成对称和不对称的 1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37647
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-3-羟基哒嗪 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到2-(苯甲酰基)-4,5-二氯哒嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  2-Acylpyridazin-3-ones：用于胺的新型温和化学选择性酰化剂

  摘要：

  2-Acyl-4,5-dichloropyridazin-3-ones 在有机溶剂中的中性条件下可作为胺类的新型 N-酰化试剂。它们是方便、化学选择性和易于处理的稳定的胺 N-酰化试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25760

文献信息

• Rapid and Ecofriendly Esterification of Alcohols with 2-Acylpyridazinones
  作者：Bo Ram Kim、Gi Hyeon Sung、Ki Eun Ryu、Jeum-Jong Kim、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.11.3410

  日期：2013.11.20

  Atom-economical esterification is of great importance in green chemistry. In this work, we demonstrated the catalyst and additive free esterification of alcohols by their reaction with 2-acyl-4,5-dichloropyridazin-3(2H)-ones without solvent at $100^\circ}C$. Aliphatic and aromatic alcohols were converted into the corresponding esters in good to excellent yields. It is noteworthy that the reaction is solvent-free, atom-economic, easy-workup, and rapid and that the process is inexpensive.

  原子经济性的酯化反应在绿色化学中极为重要。在本研究中，我们展示了在无溶剂条件下，通过醇与2-酰基-4,5-二氯哒嗪-3(2H)-酮反应，无需催化剂和添加剂，在$100^\circ}C$下实现醇的酯化反应。脂肪族和芳香族醇均能以良好至优异的产率转化为相应酯。值得注意的是，该反应无溶剂、原子经济性高、操作简便、反应迅速且成本低廉。
• Convenient Preparation of <i>O</i>‐Alkylhydroxamic Acids Using 2‐Acylpyridazin‐3(2<i>H</i>)‐ones
  作者：Jeum‐Jong Kim、Young‐Dae Park、Ho‐Kyun Kim、Su‐Dong Cho、Ju‐Kyeong Kim、Sang‐Gyeong Lee、Yong‐Jin Yoon

  DOI：10.1081/scc-200050375

  日期：2005.3.1

  Abstract Treatment of O‐alkylhydroxylamine hydrochlorides with 2‐acyl‐4,5‐dichloropyridazin‐3(2H)‐ones in the presence of triethylamine or Amberlite® IRA‐67 in acetonitrile gave corresponding O‐alkylhydroxamic acid derivatives in excellent yields. This is an efficient, convenient, and eco‐friendly method.

  摘要 在乙腈中存在三乙胺或 Amberlite® IRA-67 的情况下，用 2-酰基-4,5-二氯哒嗪-3(2H)-酮处理 O-烷基羟胺盐酸盐，以优异的收率得到相应的 O-烷基异羟肟酸衍生物。这是一种高效、方便且环保的方法。
• ZnCl₂‐Mediated Synthesis of Carboxylic Anhydrides using 2‐Acyl‐4,5‐dichloropyridazin‐3(2<i>H</i>)‐ones
  作者：Yong‐Dae Park、Jeum‐Jong Kim、Ho‐Kyun Kim、Su‐Dong Cho、Young‐Jin Kang、Ki Hun Park、Sang‐Gyeong Lee、Yong‐Jin Yoon

  DOI：10.1081/scc-200048939

  日期：2005.1.1

  Abstract ZnCl2 is an efficient catalyst for synthesis of carboxylic acid anhydride from 2‐acyl‐4,5‐dichloropyridazin‐3(2H)‐ones. Treatment of 2‐acyl‐4,5‐dichloropyridazin‐3(2H) ‐ones with ZnCl2 (0.5 equivalents) and air in refluxing dry THF or acetonitrile gave the corresponding symmetric acid anhydrides in good to excellent yield.

  摘要 ZnCl2 是由 2-酰基-4,5-二氯哒嗪-3(2H)-酮合成羧酸酐的有效催化剂。在回流干燥 THF 或乙腈中，用 ZnCl2（0.5 当量）和空气处理 2-酰基-4,5-二氯哒嗪-3(2H)-酮，得到相应的对称酸酐，收率良好至极好。
• Eco-friendly atom-economical synthesis of 2-substituted-benzo[d]thiazoles and 2-substituted-benzo[d]oxazoles using 2-acylpyridazin-3(2H)-ones
  作者：Gi Hyeon Sung、In-Hye Lee、Bo Ram Kim、Dong-Soo Shin、Jeum-Jong Kim、Sang-Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.093

  日期：2013.4

  Efficient and green syntheses of heterocycles are of great importance. In this work, we have demonstrated the synthesis of benzo[d]thiazoles and benzo[d]oxazoles using 2-acylpyridazin-3(2H)-ones as acyl transfer agents under transition-metal-free and eco-friendly conditions. It is worthy to note that the reaction is efficient, green, and economical, and will find several applications in organic synthesis, medicinal chemistry, and industrial chemistry. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalyst-free esterification of alcohols using 2-acyl-4,5-dichloropyridazinones under microwave conditions
  作者：Bo Ram Kim、Gi Hyeon Sung、Sang-Gyeong Lee、Yong Jin Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.046

  日期：2013.4

  Efficient and green esterification is of great importance. In this work, we demonstrate the catalyst-free esterification of alcohols by their reaction with 2-acy1-4,5-dichloropyridazin-3(2H)-ones under microwave irradiation. Aliphatic and aromatic alcohols were converted into the corresponding esters in good to excellent yields under microwave irradiation in solvent or solvent-free conditions. It is noteworthy that the reaction is catalyst-free, atom-economic, and rapid and that the process is inexpensive. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.