3-bromo-5-fluorobenzene-1,2-diol | 913629-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-bromo-5-fluorobenzene-1,2-diol
• CAS: 913629-79-5
• 化学式: C₆H₄BrFO₂
• 分子量: 206.999
• InChiKey: CCIDPBRCPOIQOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-fluorobenzene-1,2-diol 在 正丁基锂 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 7-fluoro-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  发现 2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3-g]苯并呋喃衍生物作为蛋白酶激活受体 4 (PAR4) 拮抗剂，具有有效的抗血小板聚集活性和低出血倾向

  摘要：

  动脉栓塞性疾病患者从抗血小板治疗中获益匪浅。然而，抗血小板药物的出血风险也不容忽视。在此，我们描述了 2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- g ]苯并呋喃化合物作为新型 PAR4 拮抗剂的发现。值得注意的是，化学型为苯氧基亚甲基在 2,3-二氢-1,4-二恶英环上取代的异构体36和37表现出有效的体外抗血小板活性（ 36的 IC 50 = 26.13 nM， 37的 IC 50 = 14.26 nM），并且显着改善人肝微粒体的代谢稳定性（BMS-986120 36时T 1/2 = 97.6 分钟，11.1 分钟）。 36还表现出良好的口服 PK 特征（小鼠： T 1/2 = 7.32 h 和F = 45.11%）。两者在浓度为 6 和 12 mg/kg 时均表现出有效的体外抗血小板活性，对凝血系统没有影响且出血倾向低。我们的工作将促进新型 PAR4 拮抗剂的开发，作为动脉栓塞更安全的治疗选择。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02099
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-bromo-5-fluorobenzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Benzodioxane and benzodioxolane derivatives and uses thereof

  摘要：

  提供了化学式I或其药用可接受盐的化合物：其中R1、R2、R3、R4、y、n、m和Ar中的每一个如所定义，并在此处描述的类和亚类中，它们是大脑5-羟色胺受体2C亚型的激动剂或部分激动剂。这些化合物和含有这些化合物的组合物可用于治疗多种中枢神经系统疾病，如精神分裂症。

  公开号：

  US20060241172A1

文献信息

• 咪唑并环类PAR4拮抗剂及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110627817B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明涉及式(I)或式(II)所示的咪唑并环类化合物、或其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物。本发明的化合物可用于制备预防或治疗血栓栓塞性病症的药物。
• [EN] HETEROCYCLIC GLP-1 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DE GLP-1
  申请人：GASHERBRUM BIO INC

  公开号：WO2022078407A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  This disclosure relates to GLP-1 agonists of Formula (I): including pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, and pharmaceutical compositions including the same.

  本公开涉及公式（I）的GLP-1激动剂：包括其药学上可接受的盐和溶剂，以及包括其的制药组合物。
• BENZODIOXANE AND BENZODIOXOLANE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1871759A1

  公开（公告）日：2008-01-02
• [EN] BENZODIOXANE AND BENZODIOXOLANE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES BENZODIOXANNE ET BENZODIOXOLANNE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2006116158A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  [EN] Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided, wherein each of R¹, R², R³, R⁴, y, n, m, and Ar are as defined, and described in classes and subclasses herein, which are agonists or partial agonists of the 2C subtype of brain serotonin receptors. The compounds, and compositions containing the compounds, can be used to treat a variety of central nervous system disorders such as schizophrenia.
  [FR] L'invention fournit des composés répondant à la formule (I) ou leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique, où R¹, R², R³, R⁴, y, n, m, et Ar sont chacun tels que définis, et décrits ici sous forme de classes et de sous-classes, lesquels sont des agonistes ou des agonistes partiels d'un sous-type 2C des récepteurs de la sérotonine dans le cerveau. Les composés, et les compositions contenant les composés, peuvent être utilisés pour traiter une variété de maladies du système nerveux central telles que la schizophrénie.
• Benzodioxane and benzodioxolane derivatives and uses thereof
  申请人：Zhou Dahui

  公开号：US20060241172A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided: wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , y, n, m, and Ar are as defined, and described in classes and subclasses herein, which are agonists or partial agonists of the 2C subtype of brain serotonin receptors. The compounds, and compositions containing the compounds, can be used to treat a variety of central nervous system disorders such as schizophrenia.

  提供了化学式I或其药用可接受盐的化合物：其中R1、R2、R3、R4、y、n、m和Ar中的每一个如所定义，并在此处描述的类和亚类中，它们是大脑5-羟色胺受体2C亚型的激动剂或部分激动剂。这些化合物和含有这些化合物的组合物可用于治疗多种中枢神经系统疾病，如精神分裂症。