5-bromo-7-fluoro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine | 1443538-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5-bromo-7-fluoro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine
• 英文别名: 5-Bromo-7-fluoro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine；5-bromo-7-fluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
• CAS: 1443538-54-2
• 化学式: C₈H₆BrFO₂
• 分子量: 233.037
• InChiKey: MMNHATWZAJOXSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.679±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-7-fluoro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine 在 正丁基锂 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-fluoro-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  发现 2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3-g]苯并呋喃衍生物作为蛋白酶激活受体 4 (PAR4) 拮抗剂，具有有效的抗血小板聚集活性和低出血倾向

  摘要：

  动脉栓塞性疾病患者从抗血小板治疗中获益匪浅。然而，抗血小板药物的出血风险也不容忽视。在此，我们描述了 2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- g ]苯并呋喃化合物作为新型 PAR4 拮抗剂的发现。值得注意的是，化学型为苯氧基亚甲基在 2,3-二氢-1,4-二恶英环上取代的异构体36和37表现出有效的体外抗血小板活性（ 36的 IC 50 = 26.13 nM， 37的 IC 50 = 14.26 nM），并且显着改善人肝微粒体的代谢稳定性（BMS-986120 36时T 1/2 = 97.6 分钟，11.1 分钟）。 36还表现出良好的口服 PK 特征（小鼠： T 1/2 = 7.32 h 和F = 45.11%）。两者在浓度为 6 和 12 mg/kg 时均表现出有效的体外抗血小板活性，对凝血系统没有影响且出血倾向低。我们的工作将促进新型 PAR4 拮抗剂的开发，作为动脉栓塞更安全的治疗选择。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02099
• 作为产物：
  描述：

  7-fluoro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-5-amine 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以5.9 g的产率得到5-bromo-7-fluoro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE COMPOUNDS AS TROPOMYOSIN RECEPTOR KINASE A (TrkA) INHIBITORS

  摘要：

  本申请涉及一系列取代的咪唑并[1,2-a]吡啶化合物，其化学式为(I)，以及其药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂或其立体异构体，它们作为肌动蛋白激酶受体激酶（Trk）家族蛋白激酶抑制剂的用途，制备方法和包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20150368238A1

文献信息

• 咪唑并环类PAR4拮抗剂及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110627817B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明涉及式(I)或式(II)所示的咪唑并环类化合物、或其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物。本发明的化合物可用于制备预防或治疗血栓栓塞性病症的药物。
• SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A] PYRIDINE AS TROPOMYOSIN RECEPTOR KINASE (TRK) INHIBITORS
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：US20140371217A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present application relates to a series of substituted pyrazolo[1,5-a]pyridine compounds, their use as tropomyosin receptor kinase (Trk) family protein kinase inhibitors, method of making and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本申请涉及一系列取代吡唑并[1,5-a]吡啶化合物，其用作肌动蛋白激酶受体激酶（Trk）家族蛋白激酶抑制剂，制备方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A] PYRIDINE AS TROPOMYOSIN RECEPTOR KINASE (TRK) INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR KINASE LIÉ À LA TROPOMYOSINE (TRK)
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2013088256A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present application relates to a series of substituted pyrazolo[1,5-a]pyridine compounds, their use as tropomyosin receptor kinase (Trk) family protein kinase inhibitors., method of making and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本申请涉及一系列取代吡唑并[1,5-a]吡啶化合物，其用作肌浆蛋白受体激酶（Trk）家族蛋白激酶抑制剂，以及制备方法和包含这些化合物的药物组合物。
• Substituted pyrazolo[1,5-a] pyridine as tropomyosin receptor kinase (Trk) inhibitors
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：US09045478B2

  公开（公告）日：2015-06-02

  The present application relates to a series of substituted pyrazolo[1,5-a]pyridine compounds, their use as tropomyosin receptor kinase (Trk) family protein kinase inhibitors, method of making and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本申请涉及一系列取代的吡唑并[1,5-a]吡啶化合物，它们作为肌动蛋白受体激酶（Trk）家族蛋白激酶抑制剂的用途，制备方法和包含这些化合物的制药组合物。
• Substituted imidazo[1,2-a]pyridine compounds as tropomyosin receptor kinase a (TrkA) inhibitors
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：US09394305B2

  公开（公告）日：2016-07-19

  The present application relates to a series of substituted imidazo[1,2-a]pyridine compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates or stereoisomers thereof, their use as tropomyosin receptor kinase (Trk) family protein kinase inhibitors, method of making and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本申请涉及一系列代替的咪唑[1,2-a]吡啶化合物（I），其药学上可接受的盐，药学上可接受的溶剂或其立体异构体，它们作为肌动蛋白相关激酶（Trk）家族蛋白激酶抑制剂的用途，制备方法以及包含这些化合物的制药组合物。