1-(2-phenyl-indolizin-1-yl)-ethanone | 51386-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-phenyl-indolizin-1-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-Acetyl-2-phenylindolizin；1-(2-Phenyl-1-indolizinyl)ethanone；1-(2-phenylindolizin-1-yl)ethanone
• CAS: 51386-48-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: KIVSSXMHAMAZLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(羧甲基)吡啶鎓氯化物 、 苄叉丙酮 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到1-(2-phenyl-indolizin-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  3-未取代中氮茚的新型实用合成

  摘要：

  开发了一种新颖且实用的制备3-无取代吲哚啉的程序，采用1,3-极性环加成反应。所需的吡啶二甲基化物简单地通过相应的N-(羧基甲基)吡啶卤化物生成。在MnO2存在下，成功地将电子缺乏的烯烃用作极性加成体，而非炔烃或乙烯溴化物。该通用方法具有试剂廉价、后处理简单，并且产物的产率中等至较高（57-92%）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8195

文献信息

• A Novel and Practical Synthesis of 3-Unsubstituted Indolizines
  作者：Lande Zhang、Feng Liang、Lingzhi Sun、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1055/s-2000-8195

  日期：——

  A novel and practical procedure for the preparation of 3-unsubstituted indolizines by 1,3-dipolar cycloaddition was developed. The requisite pyridinium N-methylides were generated simply from the corresponding N-(carboxymethyl)pyridinium halides. In the presence of MnO2, electron-deficient alkenes, instead of alkynes or vinyl bromides, were used successfully as dipolarophiles. This general method features cheap reagents, simple workup procedure and gives the products in moderate to high yields (57-92%).

  开发了一种新颖且实用的制备3-无取代吲哚啉的程序，采用1,3-极性环加成反应。所需的吡啶二甲基化物简单地通过相应的N-(羧基甲基)吡啶卤化物生成。在MnO2存在下，成功地将电子缺乏的烯烃用作极性加成体，而非炔烃或乙烯溴化物。该通用方法具有试剂廉价、后处理简单，并且产物的产率中等至较高（57-92%）。