1,1-bis(ethoxycarbonyl)-2-methyl-3-phenylcyclopropane | 344318-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(ethoxycarbonyl)-2-methyl-3-phenylcyclopropane
• 英文别名: diethyl 2-methyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 344318-92-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: VZFYDMCKLNWYQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(ethoxycarbonyl)-2-methyl-3-phenylcyclopropane 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77 %的产率得到1-Bis--2-methyl-3-phenyl-propen-(1)
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel 加合物的一碳同系化：对映选择性获得二苯甲基衍生物

  摘要：

  据报道，Knoevenagel 加合物的一碳同系物能够插入 CHAr 片段。该策略涉及硫叶立德介导的环丙烷化，然后进行环丙烷的重排，并能够合成一系列二苯甲基衍生物。机理研究表明，环丙烷重排涉及路易斯酸催化的开环，然后是芳基的 1,2-迁移。证明了使用手性锍叶立德控制生成的立体烯丙基碳中心的绝对立体化学的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00057
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯乙烯 、 二溴丙二酸二乙酯 在 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以9%的产率得到1,1-bis(ethoxycarbonyl)-2-methyl-3-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  从烯烃合成亲电环丙烷衍生物的新途径

  摘要：

  通过 Br2C(COOR)2、Br2C(CN)(COOR) 的反应，1,1-双(烷氧基羰基)-、1-烷氧基羰基-1-氰基-和 1,1-二氰基环丙烷衍生物以 10-99% 的产率获得) 和 KBr[Br2C(CN)2]4，分别与烯烃和 Cu2Br2 在二甲基亚砜 (DMSO) 中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2539

文献信息

• KAWABATA, NARIYOSHI;YANO, SHINJI;HASHIMOTO, JIRO;YOSHIDA, JUN-ICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 8, 2539-2540
  作者：KAWABATA, NARIYOSHI、YANO, SHINJI、HASHIMOTO, JIRO、YOSHIDA, JUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• KAWABATA, NARIYOSHI;YANAO, SHINJI;YOSHIDA, JUN-ICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 8, 2687-2688
  作者：KAWABATA, NARIYOSHI、YANAO, SHINJI、YOSHIDA, JUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthetic Route to Electrophilic Cyclopropane Derivatives from Olefins
  作者：Nariyoshi Kawabata、Shinji Yano、Jiro Hashimoto、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.54.2539

  日期：1981.8

  1-Bis(alkoxycarbonyl)-, 1-alkoxycarbonyl-1-cyano-, and 1,1-dicyanocyclopropane derivatives were obtained in 10–99% yields by the reaction of Br2C(COOR)2, Br2C(CN)(COOR), and KBr[Br2C(CN)2]4, respectively, with olefins and Cu2Br2 in dimethyl sulfoxide (DMSO).

  通过 Br2C(COOR)2、Br2C(CN)(COOR) 的反应，1,1-双(烷氧基羰基)-、1-烷氧基羰基-1-氰基-和 1,1-二氰基环丙烷衍生物以 10-99% 的产率获得) 和 KBr[Br2C(CN)2]4，分别与烯烃和 Cu2Br2 在二甲基亚砜 (DMSO) 中。
• 10.1021/acs.joc.4c00057
  作者：Janssens, Julien、De Roose, Madeline、Jacquemin, Alexis、Vanhosmael, Thomas、Delbrassinne, Arnaud、Collard, Laurent、Robiette, Raphaël

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00057

  日期：——

  fragment is reported. The strategy involves a sulfur ylide mediated cyclopropanation followed by the rearrangement of cyclopropanes and enables the synthesis of a series of benzhydryl derivatives. Mechanistic studies reveal that the cyclopropane rearrangement involves a Lewis acid catalyzed ring-opening followed by the 1,2-migration of an aryl group. The possibility of controlling the absolute stereochemistry

  据报道，Knoevenagel 加合物的一碳同系物能够插入 CHAr 片段。该策略涉及硫叶立德介导的环丙烷化，然后进行环丙烷的重排，并能够合成一系列二苯甲基衍生物。机理研究表明，环丙烷重排涉及路易斯酸催化的开环，然后是芳基的 1,2-迁移。证明了使用手性锍叶立德控制生成的立体烯丙基碳中心的绝对立体化学的可能性。