2-(苯硫基)溴苄 | 37660-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(苯硫基)溴苄
• 英文名称: 2-(phenylthio)benzyl bromide
• 英文别名: 1-(bromomethyl)-2-phenylsulfanylbenzene
• CAS: 37660-43-8
• 化学式: C₁₃H₁₁BrS
• 分子量: 279.2
• InChiKey: VLGDKDUXVGGOQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344℃
• 密度：
  1.43
• 闪点：
  162℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯硫基)溴苄 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(phenylsulfonyl)-2-(thiocyanatomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苄基炔基硫化物的碱诱导 5-内环化的合成范围、计算化学和机理

  摘要：

  我们对芳基取代的苄基 1-炔基硫化物与醇钾在乙腈中的反应进行了实验和计算研究，该反应以较差到良好的产率生成 2-芳基 2,3-二氢噻吩。对于芳环上的吸电子基团，环化是最有效的。证据表明在环化之前存在质子的快速交换和炔基单元的互变异构现象。理论计算还进行了以理顺诱导-5-基内切苄基1-丙炔基硫醚（环化1A）。计算了 2,3-二氢噻吩在苄基 1-丙炔基硫醚 ( 1a)反应中形成的势能面) 与甲醇钾。使用 CAM-B3LYP/6-311+G(d,p) 在乙腈中使用 CPCM 溶剂模型优化几何形状。值得注意的是，苄基丙-1,2-二烯-1-基硫烷（6）比苄基丙-2-yn-1-基硫烷（8）具有更低的苄基质子亲和力，因此有利于碱诱导的反应。前者。从苄基（propa -1,2-二烯-1-基硫烷（6），2,3-二氢噻吩可以通过一个共轭碱经历5-形成内切- trig的环化，随后质子化步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.104
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基二苯硫醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以3.54 g的产率得到2-(苯硫基)溴苄
  参考文献：
  名称：

  苄基炔基硫化物的碱诱导 5-内环化的合成范围、计算化学和机理

  摘要：

  我们对芳基取代的苄基 1-炔基硫化物与醇钾在乙腈中的反应进行了实验和计算研究，该反应以较差到良好的产率生成 2-芳基 2,3-二氢噻吩。对于芳环上的吸电子基团，环化是最有效的。证据表明在环化之前存在质子的快速交换和炔基单元的互变异构现象。理论计算还进行了以理顺诱导-5-基内切苄基1-丙炔基硫醚（环化1A）。计算了 2,3-二氢噻吩在苄基 1-丙炔基硫醚 ( 1a)反应中形成的势能面) 与甲醇钾。使用 CAM-B3LYP/6-311+G(d,p) 在乙腈中使用 CPCM 溶剂模型优化几何形状。值得注意的是，苄基丙-1,2-二烯-1-基硫烷（6）比苄基丙-2-yn-1-基硫烷（8）具有更低的苄基质子亲和力，因此有利于碱诱导的反应。前者。从苄基（propa -1,2-二烯-1-基硫烷（6），2,3-二氢噻吩可以通过一个共轭碱经历5-形成内切- trig的环化，随后质子化步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.104

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZOLONE DERIVATIVES, PREPARATIONS AND USES
  申请人：Bouey Edith

  公开号：US20100004159A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to polysubstituted imidazolone derivatives, to the pharmaceutical compositions comprising them and to the therapeutic uses thereof in the human and animal health fields. The present invention also relates to a process for preparing these derivatives.

  本发明涉及多取代咪唑酮衍生物，包括它们的药物组合物以及在人类和动物健康领域中的治疗用途。本发明还涉及一种制备这些衍生物的方法。
• A new rigid sulfur-bridged dithiametacyclophane and its acyclic analogs: direct observation of the transannular bond formation between the three sulfur atoms and isolation of dicationic salts
  作者：Hisashi. Fujihara、Jer Jye. Chiu、Naomichi. Furukawa

  DOI：10.1021/ja00212a042

  日期：1988.2

  acyclique le bis-methylthiomethyl-1,3 phenylthio-2 benzene et de leurs monosulfoxydes correspondants. Dans la reaction de (I) ou de ses monosulfoxydes avec l'acide sulfurique concentre, on observe la formation d'une liaison transannulaire

  制备 d'un epithio dithia [3.3] metacyclophane (I), de son 类似物 acyclique le bis-methylthiomethyl-1,3 phenylthio-2benzo et de leurs monosulfoxydes。Dans la reaction de (I) ou de ses monosulfoxydes avec l'acide silvercentre, on observe la形成d'une liaison transannulaire
• Three-Dimensional Heterocycles by Iron-Catalyzed Ring-Closing Sulfoxide Imidation
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201804284

  日期：2018.9.10

  atom‐economical method for the synthesis of cyclic sulfoximines by intramolecular imidations of azido‐containing sulfoxides using a commercially available FeII phthalocyanine (FeIIPc) as catalyst has been developed. The method conveys a broad functional group tolerance and the resulting three‐dimensional heterocycles can be modified by cross‐coupling reactions.

  已经开发了一种通用的，经济的方法，该方法使用市售的Fe II酞菁（Fe II Pc）作为催化剂，通过含叠氮基亚砜的分子内酰亚胺化合成环状亚砜亚胺。该方法具有广泛的官能团耐受性，并且可以通过交叉偶联反应来修饰所得的三维杂环。
• Jilek,J.O. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 115 - 131
  作者：Jilek,J.O. et al.

  DOI：——

  日期：——
• FUJIHARA, HISASHI;CHIU, JER-JYE;FURUKAWA, NAOMICHI, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 4, 1280-1284
  作者：FUJIHARA, HISASHI、CHIU, JER-JYE、FURUKAWA, NAOMICHI

  DOI：——

  日期：——