N-(3,5-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 106376-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 106376-29-8
• 化学式: C₈H₄Cl₂F₃NO
• mdl: MFCD00755564
• 分子量: 258.027
• InChiKey: AJBRIQOJYFMMEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 N-[3,5-dichloro-2-(methylthio)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  室温下官能化苯胺和氨基取代的吡啶和吡嗪的邻位和间位放大

  摘要：

  一种实用的 邻位，间位，（或甚至邻位，邻位'）的苯胺，氨基吡啶，并在室温下aminopyrazines的trifluoroacetamides的镁化用TMPMgCl⋅LiCl或TMP进行2 Mg⋅2的LiCl。这些放大倍数与几种羰基官能度相容，并允许以令人满意的产率获得多取代的苯胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201205465
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯胺 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到N-(3,5-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  室温下官能化苯胺和氨基取代的吡啶和吡嗪的邻位和间位放大

  摘要：

  一种实用的 邻位，间位，（或甚至邻位，邻位'）的苯胺，氨基吡啶，并在室温下aminopyrazines的trifluoroacetamides的镁化用TMPMgCl⋅LiCl或TMP进行2 Mg⋅2的LiCl。这些放大倍数与几种羰基官能度相容，并允许以令人满意的产率获得多取代的苯胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201205465

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Novel Antifungal Leads: 3,5-Dichlorobenzyl Ester Derivatives
  作者：Shaoqing Du、Qinglong Yuan、Xueping Hu、Wen Fu、Qi Xu、Ziyi Wei、Jiazheng Xu、Xusheng Shao、Xuhong Qian

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c04022

  日期：2021.12.29

  fungal pathogens due to the unrestricted use in recent years, there is still demand for new compounds with improved fungicidal activity. Therefore, a series of ester compounds were designed to investigate potential novel antifungal molecules. First, the antifungal activity of different benzyl alcohol compounds (A1–A21) was tested, and a highly active fragment (3,5-dichlorobenzyl alcohol) was found

  琥珀酸脱氢酶（SDH）是开发新型杀菌剂最重要的分子靶点之一。羧酰胺杀菌剂是一类广泛用于抑制高破坏性植物病原体的SDH抑制剂。尽管近年来由于不受限制地使用而在真菌病原体中发现了抗药性的情况，但仍然需要具有改进的杀真菌活性的新化合物。因此，设计了一系列酯化合物来研究潜在的新型抗真菌分子。首先，不同苯甲醇化合物（A1-A21）的抗真菌活性) 进行了测试，发现了一个高活性片段（3,5-二氯苄醇）。随后，通过不同酸与3,5-二氯苯甲醇酯化合成了多种化合物，其中化合物5对灰葡萄孢和立枯丝核菌表现出显着的抗真菌活性，EC 50值分别为6.60和1.61 mg/L，具有可比性商业杀菌剂啶酰菌胺 (EC 50 = 1.24 和 1.01 mg/L)。体内试验进一步证明化合物5可有效抑制灰霉病（200 毫克/升，50.9%）。此外，SDH 抑制测定、荧光猝灭分析和线粒体膜电位的测定表明，化合物5具有与啶酰菌胺
• LEE, HING-BIU, J. CHROMATOGR., 457,(1988) C. 267-278
  作者：LEE, HING-BIU

  DOI：——

  日期：——
• <i>The ortho</i>and<i>meta</i>Magnesiation of Functionalized Anilines and Amino-Substituted Pyridines and Pyrazines at Room Temperature
  作者：Gabriel Monzón、Ilaria Tirotta、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201205465

  日期：2012.10.15

  A practical ortho,meta, (or even ortho,ortho′) magnesiation of trifluoroacetamides of anilines, aminopyridines, and aminopyrazines at room temperature was performed with TMPMgCl⋅LiCl or TMP2Mg⋅2 LiCl. These magnesiations are compatible with several carbonyl functionalities and allow access to polysubstituted anilides in satisfactory yields.

  一种实用的 邻位，间位，（或甚至邻位，邻位'）的苯胺，氨基吡啶，并在室温下aminopyrazines的trifluoroacetamides的镁化用TMPMgCl⋅LiCl或TMP进行2 Mg⋅2的LiCl。这些放大倍数与几种羰基官能度相容，并允许以令人满意的产率获得多取代的苯胺。