(E)-2-(4-chlorostyryl)-1H-benzo[d]imidazole | 206982-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-2-(4-chlorostyryl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzimidazole；2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 206982-69-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• 分子量: 254.719
• InChiKey: ULABQOWOSAMVJT-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-chlorostyryl)-1H-benzo[d]imidazole 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到6-Bromo-2-[(E)-2-(4-chloro-phenyl)-vinyl]-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Dubey; Kumar, Ramesh; Cameron, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 8, p. 914 - 919

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-2-(4-chlorostyryl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  三氯异氰尿酸/三苯基膦介导的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑的合成

  摘要：

  从不同的羧酸的反应制备苯并咪唑，苯并恶唑，苯并噻唑和一种新的且有效的方法羧酸与ö苯二胺，ø氨基苯酚，和ö -aminothiophenol在三苯基膦/三氯异氰尿酸体系存在被呈现。根据光谱（红外，NMR，质谱）数据对所需产物进行了表征，并提出了其形成机理。显着的优势是价格低廉且易于获得的试剂，操作简单，条件温和且收率良好至优异。

  DOI：

  10.1071/ch14037

文献信息

• Design, synthesis and docking studies of some novel (R)-2-(4′-chlorophenyl)-3-(4′-nitrophenyl)-1,2,3,5-tetrahydrobenzo[4,5] imidazo [1,2-c]pyrimidin-4-ol derivatives as antitubercular agents
  作者：Kuldipsinh P. Barot、Shailesh V. Jain、Nirzari Gupta、Laurent Kremer、Shubhra Singh、Vijay B. Takale、Kruti Joshi、Manjunath D. Ghate

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.019

  日期：2014.8

  5-tetrahydrobenzo[4,5] imidazo[1,2-c]pyrimidin-4-ol derivatives were designed and docked on the FtsZ protein crystal structure (PDB Id: 1RLU, resolution 2.08 Å). Compound 7t showed the highest docking score and H-bond interaction with Arg140 and Gly19. Our strategy for synthesis of (R)-2-(4′-chlorophenyl)-3-(4′-nitrophenyl)-1,2,3,5-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidin-4-ol derivatives from o-phenylenediamine

  丝状温度敏感突变体（FtsZ）是治疗结核病的新型靶标。一系列（R）-2-（4'-氯苯基）-3-（4'-硝基苯基）-1,2,3,5-四氢苯并[4,5]咪唑[1,2 - c ]嘧啶-4设计了-ol衍生物，并将其停靠在FtsZ蛋白晶体结构上（PDB ID：1RLU，分辨率为2.08）。化合物7t与Arg140和Gly19表现出最高的对接得分和氢键相互作用。我们合成（R）-2-（4'-氯苯基）-3-（4'-硝基苯基）-1,2,3,5-四氢苯并[4,5]咪唑[1,2- c ]嘧啶的策略如方案所示，由邻苯二胺衍生的-4-醇衍生物。所有合成的化合物都通过FTIR，质谱，1 H NMR，13 C NMR，元素分析和纯度通过HPLC和LCMS确认。化合物7g也通过单晶X射线分析确认。的，在硅片结果也证实与体外化合物的抗结核活性7吨。化合物7b分别在第1周和第2周后使用GAST / Fe培养基对结核分枝杆菌H
• Diagnostic probes and remedies for diseases with accumulation of prion protein, and stains for prion protein
  申请人：Kudo Yukitsuka

  公开号：US20050260126A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  A compound, which is used for the diagnosis and the prophylaxis/treatment of diseases in which prion protein is accumulated, or specific staining of abnormal prion protein in samples, represented by the formula (I) or (II): or a salt or solvate thereof.

  一种化合物，用于诊断和预防/治疗朊病毒蛋白蓄积的疾病，或特异性染色样本中的异常朊病毒蛋白，由式（I）或（II）表示： 或其盐或溶解物。
• α-Aroylidineketene dithioacetal chemistry: CuI catalyzed synthesis of 2-styryl benzimidazoles enroute to regioselective hydrothiolation
  作者：Pandi Dhanalakshmi、Sivakumar Shanmugam

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.008

  日期：2015.9

  Reactivity of alpha-aroylidineketene dithioacetals 2 was investigated to synthesize novel 2-styrylbenzimidazole derivatives 4 and their hydrothiolated product 2-(2-(methylthio)-2-arylethyl)-1H-benzoidlimidazoles 5 has been reported. Compounds 4 and 5 were synthesized by cyclocondensation of alpha-aroylidineketene dithioacetals 2 and o-phenylene diamine (OPD) 3 in the presence and absence of copper catalyst respectively. Regioselective one-pot tandem hydrothiolation of olefin functionality in 4 was achieved under AcOH conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ramaiah; Dubey; Eswara Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 12, p. 904 - 914
  作者：Ramaiah、Dubey、Eswara Rao、Ramanatham、Kumar、Grossert、Hooper

  DOI：——

  日期：——
• Novel N-ferrocenylmethyl, N′-methyl-2-substituted benzimidazolium iodide salts with in vitro activity against the P. falciparum malarial parasite strain NF54
  作者：Joshua Howarth、Keith Hanlon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02106-7

  日期：2001.1

  Herein we disclose results of our research into a novel class of benzimidazolium compounds active against malarial parasites. We have discovered that N-ferrocenylmethyl, N'-methyl-2-aryl (or styryl) benzimidazolium iodide salts show excellent in vitro activity against the P. falciparum malarial parasite strain NF54. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.