3-(2-methoxyphenyl)cyclohex-2-enone | 58713-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 58713-52-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: QSUAMENSDVGTGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-139 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)cyclohex-2-enone 在 苯酚 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[1-(2-Methoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新的、简便的立体选择性合成 OFCIS-4a-ARYL-1,2,3,4,4a,5,6,8a-八氢异喹啉衍生物

  摘要：

  Cis-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-2-methyl-4a-phenylisoquinolin-3-one 通过环化来自相应酰胺的 acyliminium 离子中间体获得。在THF中用LiAlH4还原该环化产物得到顺式1,2,3,4,4a,5,6,8a-八氢-2-甲基-4a-苯基异喹啉。以类似的方式，八氢-4a-(2-甲氧基苯基)异喹啉-3-酮也由相应的酰胺制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1915
• 作为产物：
  描述：

  1-(环己烯-1-基)-2-甲氧基苯 在 eosin 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 以93%的产率得到3-(2-methoxyphenyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Visible Light Promoted Allylic C–H Oxidation

  摘要：

  A mild and efficient one-pot visible light-induced method has been developed for the allylic oxidation. The oxidation of allylic systems has played a prominent role in this context as possibly the most widely applied C-H functionalization, owing to the utility of enones. The allylic C-H oxidation is relatively simple and predictable, even on a preparative scale, because active species generated at the allylic position are stabilized by the double bond.

  DOI：

  10.5562/cca3126

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Trialkylaluminium Reagents to Trisubstituted Enones: Construction of Chiral Quaternary Centers
  作者：Magali Vuagnoux-d'Augustin、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200701001

  日期：2007.11.26

  vinylalane species undergo enantioselective conjugate addition to a wide range of 2- or 3-substituted enones (cyclopent-2-enones, cyclohex-2-enones, 3-methyl cyclohept-2-enone) in the presence of catalytic amount of copper salt (copper thiophene carboxylate, [Cu(CH3CN)4]BF4 or [CuOTf]2C6H6) and tropos-phosphoramidite-based ligand. Thus, chiral quaternary centers can be built, with up to 98% ee after rigorous

  在催化作用下，Me3Al，Et3Al和乙烯基丙烷类物质进行对映选择性共轭加成，生成各种2-或3-取代的烯酮（环戊-2-烯酮，环己-2-烯酮，3-甲基环庚-2-烯酮）铜盐（噻吩羧酸铜，[Cu（CH3CN）4] BF4或[CuOTf] 2C6H6）和基于对位亚磷酰胺的配体。因此，经过严格优化实验条件后，可以建立具有高达98％ee的手性四元中心。结果表明，主要的重要参数是试剂引入的顺序。然后，将生成的对映体富集的烯醇铝和手性共轭加合物官能化并用于随后的反应。
• Practical regioselective halogenation of vinylogous esters: synthesis of differentiated mono-haloresorcinols and polyhalogenated resorcinols
  作者：Xiaohong Chen、Xiaoguang Liu、Jenny S. Martinez、Justin T. Mohr

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.006

  日期：2016.6

  A practical and efficient method for the direct, regioselective conversion of vinylogous esters to haloresorcinols is reported. Control of the reaction conditions enables synthesis of either the 4- or 6-haloresorcinol isomers from a common precursor with excellent regiocontrol and high yield. The generality and functional group tolerance of this novel protocol is demonstrated. The utility of this methodology

  报道了一种实用有效的方法，用于将乙烯基酯直接，区域选择性地转化为卤代间苯二酚。控制反应条件使得能够从普通前体中以优异的区域控制和高产率合成4-或6-卤代间苯二酚异构体。证明了这种新颖的协议的普遍性和官能团耐受性。还报道了该方法用于获得多卤代间苯二酚的实用性。这些方法为进一步的合成应用创建了有用的功能化构建基块。
• Addition reaction of arylboronic acids to aldehydes and α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by conventional palladium complexes in the presence of chloroform
  作者：Tetsuya Yamamoto、Michiko Iizuka、Hiroto Takenaka、Tetsuo Ohta、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.032

  日期：2009.4

  Arylboronic acids react with aldehydes and α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a base and a catalytic amount of a palladium(0) complex with chloroform, affording the corresponding addition products in good yields, and chiral benzhydrol was obtained with up to 43% e.e. using (S,S)-bppm as a ligand. General palladium complexes have no catalytic activity without chloroform. Because chloroform

  芳基硼酸在碱和催化量的钯（0）与氯仿的存在下，与醛和α，β-不饱和羰基化合物反应，以高收率提供相应的加成产物，并获得了最高使用（S，S）-bppm作为配体的ee为43％。普通的钯配合物没有氯仿就没有催化活性。因为氯仿对于该反应是必不可少的，所以二氯甲基钯（II）会促进这些反应。
• Formation of Quaternary Chiral Centers by N-Heterocyclic Carbene-Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions with Grignard Reagents on Trisubstituted Cyclic Enones
  作者：Stefan Kehrli、David Martin、Diane Rix、Marc Mauduit、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201000471

  日期：2010.8.23

  The copper‐catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to 3‐substituted cyclic enones allows the formation of all‐carbon chiral quaternary centers. We demonstrate in this article that N‐heterocyclic carbenes act as efficient chiral ligands for this transformation. High enantioselectivities (up to 96 % ee) could be obtained for a variety of substrates.

  将格氏试剂铜催化的共轭加成至3个取代的环烯酮上可以形成全碳的手性季中心。我们在本文中证明，N-杂环卡宾可作为这种转化的有效手性配体。对于各种底物，可以获得高对映选择性（最高96％  ee）。
• Enantioselective Synthesis of (−)-CP-55940 via Ruthenium- Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Li-Jie Cheng、Jian-Hua Xie、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201100898

  日期：2012.4.16

  A new and efficient catalytic asymmetric synthesis of the potent cannabinoid receptor agonist (−)‐CP‐55940 has been developed by using ruthenium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α‐aryl ketones via dynamic kinetic resolution (DKR) as a key step. With RuCl2‐SDPs/diamine [SDPs=7,7′‐bis(diarylphophino)‐1,1′‐spirobiindane] catalysts the asymmetric hydrogenation of racemic α‐arylcyclohexanones

  强效的大麻素受体激动剂的新的和有效的催化不对称合成（ - ） - CP-55940已经通过使用的钌催化不对称氢化开发外消旋α -芳基酮通过动态动力学拆分（DKR）作为关键步骤。用RuCl 2 -SDPs /二胺[SDPs = 7,7'-双（二芳基膦基）-1,1'-螺双茚满]催化剂，通过DKR进行外消旋α-芳基环己酮的不对称氢化，可以提供高收率的相应的顺式-β-芳基环己醇。ee高达99.3％，顺式选择性> 99：1 。在环己烷环上的乙烯缩酮基和邻位的底物6的苯环上的-甲氧基对氢化的选择性和反应性影响很小。基于这种高效的不对称酮氢化反应，从市售的3-甲氧基苯甲醛和1,4-环己烯二酮单乙缩醛开始，以13个步骤（最长的线性步骤）合成了（-）-CP-55940，总产率为14.6％。