benzocyclobutadiene(tricarbonyl)iron | 12093-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: benzocyclobutadiene(tricarbonyl)iron
• 英文别名: Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5,7-tetraene;carbon monoxide;iron；bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5,7-tetraene;carbon monoxide;iron
• CAS: 12093-06-0
• 化学式: C₁₁H₆FeO₃
• 分子量: 242.014
• InChiKey: OKDASVMCWFQPMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclobutadiene)tricarbonyliron 、 benzocyclobutadiene(tricarbonyl)iron 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.25h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Benzoladderene Mechanophores: Synthesis, Polymerization, and Mechanochemical Transformation

  摘要：

  我们之前曾报道过一种多机械载体系统聚梯烯，它在机械力的作用下经历了剧烈的键重排，从而产生了半导体聚乙炔。在这里，我们报告了苯并拉德烯作为新机械单体的可扩展合成。苯并拉德烯的开环复分解聚合产生具有受控分子量和低分散性的均聚物和嵌段共聚物。所得非共轭聚（苯并拉德烯）通过超声处理机械化学转化为共轭聚（邻亚苯基-己三烯基），转化度高达 40-45%。这些苯并梯烯及其所得聚合物比聚梯烯系统更容易合成，并且允许机械化学生成超出聚乙炔的共轭聚合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01736
• 作为产物：
  描述：

  diiron nonacarbonyl 、 反式-1,2-二溴-1,2-二氢苯并环丁烷 在 Bu₃SnCl 、 LiAlH₄ 作用下， 以 not given 为溶剂， 以75%的产率得到benzocyclobutadiene(tricarbonyl)iron
  参考文献：
  名称：

  Evidence for metal induced bond localization in cyclobutabenzenes: The crystal and molecular structures of η6-Cr(CO)3 and η4-Fe(CO)3 complexes of cyclobutabenzene

  摘要：

  The crystal and molecular structure of the title compounds were determined at low temperatures. The accuracy of the structures allows for a discussion about the bond alternation in the six-membered ring. It was found that both complexes show bond localization, whereas the benzocyclobutene-Cr(CO)(3) shows localization in the Mills-Nixon effect manner, the benzocyclobutadiene-Fe(CO)(3) shows an anti-Mills-Nixon localization. (C) 1997 Elsevier Science S.A.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00334-3

文献信息

• Hydrocarbon complexes of iron, ruthenium, and osmium. Part VIII. Isolation of η-(1,1,1-tricarbonyl-1-metallainden-1-yl) tricarbonylmetal-(M–M)[M = iron, ruthenium, or osmium] complexes: crystal and molecular structure of η-(1,1,1-tricarbony-1-osmainden-1-yl)tricarbonylosmium (Os–Os)
  作者：Paul J. Harris、Judith A. K. Howard、Selby A. R. Knox、Richard P. Phillips、F. Gordon A. Stone、Peter Woodward

  DOI：10.1039/dt9760000377

  日期：——

  was solved by conventional heavy-atom methods from 2 152 independent reflections and refined to R= 0.053 (R′= 0.064). One osmium atom has been incorporated with the eight carbon atoms of the original cyclo-octatetraene ring to form a planar osmaindenyl system. The second osmium atom is bonded to the first [Os–Os = 2.754(2)Å] and is also η4-bonded to the four carbon atoms of the 5-membered ring, thereby

  [Os（MMe 3）2（CO）4 ]（M = Si或Ge）或[Os（SiMe 3）（CO）4 } 2 ]用环辛烯（COT）处理主要得到1,2， 3,3a，6a-η-1,4,5,6-四氢戊烯基配合物[Os（MMe 3）（CO）2（C 8 H 9）]，少量形成[Os 2（CO）6（C 8 H 10）]和未确定的COT二聚体[Os（CO）2（C 16 H 16）]和[Os（CO）3（C 16 H 16））]。后者也是在辛烷中用COT加热[Os 3（CO）12 ]时形成的。在紫外线照射下，从[Os（SiMe 3）（CO）4 } 2 ]和COT中获得[Os（CO）3（C 8 H 8）]的中等产率。二甲基（四羰基）和环辛酸酯提供了一种复杂的混合物，从该混合物中，η-（1,1,1-三羰基-1-osmainden-1-yl）三羰基os（Os – Os），[Os 2（CO）6（C得到8 H 6）]，并通
• Kerber, Robert C.; Ribakove, Everett C., Organometallics, 1991, vol. 10, # 8, p. 2848 - 2853
  作者：Kerber, Robert C.、Ribakove, Everett C.

  DOI：——

  日期：——
• Benzoladderene Mechanophores: Synthesis, Polymerization, and Mechanochemical Transformation
  作者：Jinghui Yang、Matias Horst、Joseph A. H. Romaniuk、Zexin Jin、Lynette Cegelski、Yan Xia

  DOI：10.1021/jacs.9b01736

  日期：2019.4.24

  yield semiconducting polyacetylene. Herein, we report the scalable synthesis of benzoladderenes as new mechanophore monomers. Ring-opening metathesis polymerization of benzoladderenes yielded homopolymers and block copolymers with controlled molecular weights and low dispersity. The resulting nonconjugated poly(benzoladderene) was mechanochemically transformed into conjugated poly( o-phenylene-hexatrienylene)

  我们之前曾报道过一种多机械载体系统聚梯烯，它在机械力的作用下经历了剧烈的键重排，从而产生了半导体聚乙炔。在这里，我们报告了苯并拉德烯作为新机械单体的可扩展合成。苯并拉德烯的开环复分解聚合产生具有受控分子量和低分散性的均聚物和嵌段共聚物。所得非共轭聚（苯并拉德烯）通过超声处理机械化学转化为共轭聚（邻亚苯基-己三烯基），转化度高达 40-45%。这些苯并梯烯及其所得聚合物比聚梯烯系统更容易合成，并且允许机械化学生成超出聚乙炔的共轭聚合物。
• Evidence for metal induced bond localization in cyclobutabenzenes: The crystal and molecular structures of η6-Cr(CO)3 and η4-Fe(CO)3 complexes of cyclobutabenzene
  作者：Amnon Stanger、Roland Boese、Nissan Askenazi、Peter Stellberg

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00334-3

  日期：1997.9

  The crystal and molecular structure of the title compounds were determined at low temperatures. The accuracy of the structures allows for a discussion about the bond alternation in the six-membered ring. It was found that both complexes show bond localization, whereas the benzocyclobutene-Cr(CO)(3) shows localization in the Mills-Nixon effect manner, the benzocyclobutadiene-Fe(CO)(3) shows an anti-Mills-Nixon localization. (C) 1997 Elsevier Science S.A.