(cyclobutadiene)tricarbonyliron | 12078-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (cyclobutadiene)tricarbonyliron
• 英文别名: tricarbonyl(cyclobutadiene)iron；cyclobutadiene iron(II) tricarbonyl；cyclobutadienyl iron tricarbonyl；tricarbonyl-η-cyclobutadieneiron；(η(4)-C4H4)Fe(CO)3；(η4-cyclobutadiene)(tricarbonyliron)；tricarbonyl(η4-cyclobutadiene)iron；(η-cyclobutadiene)tricarbonyliron；(cyclobutadiene)Fe(CO)3；Fe(CO)3(cyclobutadiene)；carbon monoxide;cyclobutadiene;iron
• CAS: 12078-17-0
• 化学式: C₇H₄FeO₃
• 分子量: 191.954
• InChiKey: PHCIVYPTULNGTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclobutadiene)tricarbonyliron 以 solid matrix 为溶剂， 生成 {dicarbonyl(η4-cyclobutadiene)iron}
  参考文献：
  名称：

  冷冻气体基质中（η-苯）三羰基铬，三羰基-（η-环戊二烯基）锰和（η-环丁二烯）-和（三-亚甲基甲烷）-三羰基铁的光化学在12 K下。二羰基金属和二羰基-（的红外光谱证据二氮）Metai配合物

  摘要：

  红外证据提出了一种用于共ordinatively不饱和物种[ML（CO）的形成2 ] [ML = CR-（η-C 6 H ^ 6），锰（η-C 5 H ^ 5），或Fe（η-C 4 H 4）或Fe {C（CH 2）H 3 }]在氩气和甲烷基质中的[ML（CO）3 ]配合物和二氮配合物[ML（CO）2（N 2）]在12 K的氮气中。可见光对Cr和Fe的[ML（CO）2]物种很容易使初级光解步骤逆转，而对于Mn则不容易。关于在溶液相取代反应中作为中间体的配位不饱和物质的假设进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/dt9780000651
• 作为产物：
  描述：

  dicarbonyl(dinitrogen)-η-cyclobutadieneiron 在 CO 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 (cyclobutadiene)tricarbonyliron
  参考文献：
  名称：

  Organometallic chemistry in supercritical fluids. The generation and detection of dinitrogen and nonclassical dihydrogen complexes of Group 6, 7, and 8 transition metals at room temperature

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00168a027

文献信息

• New metallocenic phenylalanine analogs
  作者：J.C. Brunet、E. Cuingnet、H. Gras、P. Marcincal、A. Mocz、C. Sergheraert、A. Tartar

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84002-4

  日期：1981.8

  The syntheses of two new metallocenic analogues of phenylalanine: D,L-β-cymantrenyl alanine and D,L-β-tricarbonyl(cyclobutadienylalanine)iron are described.

  描述了苯丙氨酸的两种新的茂金属类似物的合成：D，L-β-环丙三烯丙氨酸和D，L-β-三羰基（环丁二烯丙氨酸）铁。
• Direct lithiation of (cyclobutadiene)tricarbonyliron and ((trimethylsilyl)cyclobutadiene)tricarbonyliron with sec-butyllithium: selective para metalation
  作者：Uwe Bunz

  DOI：10.1021/om00033a035

  日期：1993.9

  (Cyclobutadiene)tricarbonyliron (1a) is metalated on treatment with sec-BuLi in THF, as could be shown by reaction of the product (lithiocyclobutadiene)tricarbonyliron (1b) with a variety of electrophiles (inter alia trimethylchlorosilane, methyl disulfide, methyl iodide, and diiodoethane); the respective adducts were obtained in good yields. Similarly, metalation of ((trimethylsilyl)cyclobutadiene)tricarbonyliron (1c) affords (3-lithio-l-(trimethylsilyl)cyclob-utadiene)tricarbonyliron (3a), which has also been trapped with standard electrophiles. No products of ortho metalation were observed.

  环丁二烯三羰基铁 (1a) 在 THF 中用仲丁基锂 (sec-BuLi) 处理时发生金属化反应，产物即为带锂的环丁二烯三羰基铁 (1b)。该产物能与多种亲电试剂（如三甲基氯硅烷、甲基二硫化物、甲基碘化物和二碘乙烷等）反应，均得到相应的加成物，且产率良好。类似地，((三甲基硅基)环丁二烯)三羰基铁 (1c) 的金属化反应生成 3a（带锂的三甲基硅基环丁二烯三羰基铁），该产物同样能被标准亲电试剂捕获。值得注意的是，在此过程中未观察到正交位金属化的产物。
• Benzoladderene Mechanophores: Synthesis, Polymerization, and Mechanochemical Transformation
  作者：Jinghui Yang、Matias Horst、Joseph A. H. Romaniuk、Zexin Jin、Lynette Cegelski、Yan Xia

  DOI：10.1021/jacs.9b01736

  日期：2019.4.24

  yield semiconducting polyacetylene. Herein, we report the scalable synthesis of benzoladderenes as new mechanophore monomers. Ring-opening metathesis polymerization of benzoladderenes yielded homopolymers and block copolymers with controlled molecular weights and low dispersity. The resulting nonconjugated poly(benzoladderene) was mechanochemically transformed into conjugated poly( o-phenylene-hexatrienylene)

  我们之前曾报道过一种多机械载体系统聚梯烯，它在机械力的作用下经历了剧烈的键重排，从而产生了半导体聚乙炔。在这里，我们报告了苯并拉德烯作为新机械单体的可扩展合成。苯并拉德烯的开环复分解聚合产生具有受控分子量和低分散性的均聚物和嵌段共聚物。所得非共轭聚（苯并拉德烯）通过超声处理机械化学转化为共轭聚（邻亚苯基-己三烯基），转化度高达 40-45%。这些苯并梯烯及其所得聚合物比聚梯烯系统更容易合成，并且允许机械化学生成超出聚乙炔的共轭聚合物。
• Intramolecular London Dispersion Interactions Do Not Cancel in Solution
  作者：Jan M. Schümann、J. Philipp Wagner、André K. Eckhardt、Henrik Quanz、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/jacs.0c09597

  日期：2021.1.13

  determined the relative strengths of these noncovalent intramolecular σ-σ interactions via temperature-dependent nuclear magnetic resonance measurements. The origins of the interactions were elucidated with energy decomposition analysis at the density functional and ab initio levels of theory, pinpointing the predominance of London dispersion interactions enthalpically favoring the folded state in any solvent

  我们对基于二叔丁基取代的环辛四烯的分子平衡进行了全面的实验研究，以测量 16 种不同溶剂对折叠异构体与未折叠异构体平衡的影响。在折叠的 1,6-异构体中，两个叔丁基非常接近（H...H 距离 ≈ 2.5 Å），但在未折叠的 1,4-异构体（H...H距离≈ 7 Å）。我们通过温度依赖性核磁共振测量确定了这些非共价分子内 σ-σ 相互作用的相对强度。通过密度泛函和从头算理论水平的能量分解分析阐明了相互作用的起源，确定了伦敦分散相互作用的优势，在任何测量的溶剂中焓有利于折叠状态。
• The microwave spectrum of cyclobutadiene iron tricarbonyl
  作者：M.A. Roehrig、P. Wikrent、S.R. Huber、D.E. Wigley、S.G. Kukolich

  DOI：10.1016/0022-2852(92)90213-8

  日期：1992.8

  Abstract The rotational spectrum of cyclobutadiene iron tricarbonyl was measured using a Flygare-Balle-type microwave spectrometer. Twenty a -dipole transitions were measured in the 5–16 GHz range for this prolate symmetric-top molecule. A least-squares fit of the data to a distortable symmetric top Hamiltonian yielded B = 961.9856(8) MHz, D J = 0.184(8) kHz, D JK = 1.20(3) kHz. These results indicate

  摘要 使用Flygare-Balle型微波光谱仪测量了环丁二烯三羰基铁的旋转光谱。在 5-16 GHz 范围内测量了这种长对称顶部分子的 20 个偶极跃迁。数据与可变形对称顶部哈密顿量的最小二乘拟合得出 B = 961.9856(8) MHz，DJ = 0.184(8) kHz，D JK = 1.20(3) kHz。这些结果表明环丁二烯环的振动平均结构是方形并垂直于α-分子轴。

表征谱图