N-benzyl-4-hydroxy-3-methoxyphenylacetamide | 391609-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-benzyl-4-hydroxy-3-methoxyphenylacetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 391609-30-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: ROCYWOGOQMWQPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-hydroxy-3-methoxyphenylacetamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzyl-6-hydroxy-5-methoxy-2-oxo-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的氮系邻苯二甲酸邻苯二酚乙酸酯的生成，用于构建氧化的吲哚，喹啉和菲啶生物碱基序。

  摘要：

  官能化的吲哚和喹啉衍生物可以方便地由氮系的2-甲氧基苯酚经二碘苯基碘（III）介导的氧化乙酰氧基化，然后由氟化物或碱引起的分子内亲核加成反应制备。考虑到有时在原位观察到的邻苯二甲酸邻苯二酚中间体重排成乙酸对苯二酚乙酸酯，进一步讨论了该区域选择性迈克尔型添加步骤。本文描述了该方法在功能化菲啶的合成中的应用及其在构建多加氧的茄基型生物碱类骨架中的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo020010d
• 作为产物：
  描述：

  高香草酸 、 苄胺 在 4 A molecular sieve 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到N-benzyl-4-hydroxy-3-methoxyphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的氮系邻苯二甲酸邻苯二酚乙酸酯的生成，用于构建氧化的吲哚，喹啉和菲啶生物碱基序。

  摘要：

  官能化的吲哚和喹啉衍生物可以方便地由氮系的2-甲氧基苯酚经二碘苯基碘（III）介导的氧化乙酰氧基化，然后由氟化物或碱引起的分子内亲核加成反应制备。考虑到有时在原位观察到的邻苯二甲酸邻苯二酚中间体重排成乙酸对苯二酚乙酸酯，进一步讨论了该区域选择性迈克尔型添加步骤。本文描述了该方法在功能化菲啶的合成中的应用及其在构建多加氧的茄基型生物碱类骨架中的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo020010d

文献信息

• O-SUBSTITUTED-DIBENZYL UREA-DERIVATIVES AS TRPV1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Baraldi Pier Giovanni

  公开号：US20100105740A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The invention relates to compounds of formula (I) in which R is selected from halogen, alkyl, alkoxy, aryl and heteroaryl; R 1 is selected from 2-hydroxyethyl, 2,3-dihydroxypropyl, 3-hydroxypropyl, 2,2-dihydroxyethyl, 3,3-dihydroxypropyl, 1,3-dioxolane-ethyl, 1,3-dioxane-methyl, 1,3-dioxolane-methyl, 1,3-dioxane-ethyl, 3-fluoro-2-hydroxypropyl, 3-car-boxy-2-hydroxy-propyl, 3-chloro-2-hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl, 2-hydroxy-propen-2-yl, morpholinoethyl, piperazinoethyl, hydroxymethyl, benzyl, 4-(hydroxymethyl)benzyl, 4-chlorobenzyl, 4-fluorobenzyl, and 4-hydroxybenzyl. R 2 is te/t-butyl or trifluoromethyl; R3 is independently selected from hydrogen, carboxy, cyano, alkyl or hydroxyalkyl, The compounds of formula (I) can be used for the preparation of pharmaceutical compositions for the therapy of inflammatory states, such as chronic neuropathic pain, over-active bladder syndrome, tumor pain, haemorrhoids, inflammatory hyperalgesia, post-intervention pain, dental extraction, airway and gastro-intestinal diseases.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R选自卤素，烷基，烷氧基，芳基和杂环芳基; R1选自2-羟乙基，2,3-二羟丙基，3-羟丙基，2,2-二羟乙基，3,3-二羟丙基，1,3-二氧杂环戊基乙基，1,3-二氧杂环戊烷甲基，1,3-二氧杂环戊基甲基，1,3-二氧杂环戊基乙基，3-氟-2-羟丙基，3-羧基-2-羟丙基，3-氯-2-羟丙基，2-羟丙基，2-羟基-丙烯-2-基，吗啡啶基乙基，哌嗪基乙基，羟甲基，苯甲基，4-（羟甲基）苯甲基，4-氯苯甲基，4-氟苯甲基和4-羟基苯甲基。 R2是叔丁基或三氟甲基; R3独立选自氢，羧基，氰基，烷基或羟基烷基。式（I）的化合物可用于制备药物组合物，治疗炎症状态，例如慢性神经病性疼痛，过度活跃的膀胱综合症，肿瘤疼痛，痔疮，炎症性疼痛增敏，术后疼痛，牙科拔牙，气道和胃肠疾病。
• Hypervalent iodine(III)-mediated oxidative acetoxylation of 2-methoxyphenols for regiocontrolled nitrogen benzannulation
  作者：Stéphane Quideau、Laurent Pouységu、Anne-Virginie Avellan、Daniel K Whelligan、Matthew A Looney

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01514-3

  日期：2001.10

  Nitrogen-tethered 2-methoxyphenols are conveniently dearomatized into synthetically useful orthoquinol acetates by treatment with phenyliodine(III) diacetate in methylene chloride at low temperature. Subsequent fluoride- or base-induce intramolecular nucleophilic addition reactions furnish indole and quinoline derivatives. The potential of this methodology for the synthesis or a functionalized lycorine-type alkaloid skeleton is introduced here. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US7750049B2
  申请人：——

  公开号：US7750049B2

  公开（公告）日：2010-07-06
• [EN] O-SUBSTITUTED-DIBENZYL UREA-DERIVATIVES AS TRPV1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIBENZYLURÉE SUBSTITUÉS EN O EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR TRPV1
  申请人：PHARMESTE SRL

  公开号：WO2008075150A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  [EN] The invention relates to compounds of formula (I) in which R is selected from halogen, alkyl, alkoxy, aryl and heteroaryl; R₁ is selected from 2-hydroxyethyl, 2,3-dihydroxypropyl, 3-hydroxypropyl, 2,2-dihydroxyethyl, 3,3-dihydroxypropyl, 1,3-dioxolane- ethyl, 1,3-dioxane-methyl, 1,3-dioxolane-methyl, 1,3-dioxane-ethyl, 3-fluoro- 2-hydroxypropyl, 3-carboxy-2-hydroxy-propyl, 3-chloro-2-hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl, 2-hydroxy-propen-2-yl, morpholinoethyl, piperazinoethyl, hydroxymethyl, benzyl, 4-(hydroxymethyl)benzyl, 4-chlorobenzyl, 4-fluorobenzyl, and 4-hydroxybenzyl. R₂ is te/t-butyl or trifluoromethyl; R3 is independently selected from hydrogen, carboxy, cyano, alkyl or hydroxyalkyl, The compounds of formula (I) can be used for the preparation of pharmaceutical compositions for the therapy of inflammatory states, such as chronic neuropathic pain, over-active bladder syndrome, tumor pain, haemorrhoids, inflammatory hyperalgesia, post-intervention pain, dental extraction, airway and gastro-intestinal diseases.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle R est choisi parmi un halogène, un alkyle, un alcoxy, un aryle et un hétéroaryle ; R₁ est choisi parmi le 2-hydroxyéthyle, le 2,3-dihydroxypropyle, le 3-hydroxypropyle, le 2,2-dihydroxyéthyle, le 3,3-dihydroxypropyle, le 1,3-dioxolane-éthyle, le 1,3-dioxane-méthyle, le 1,3-dioxolane-méthyle, le 1,3-dioxane-éthyle, le 3-fluoro-2-hydroxypropyle, le 3-carboxy-2-hydroxy-propyle, le 3-chloro-2-hydroxypropyle, le 2-hydroxypropyle, le 2-hydroxy-propén-2-yle, le morpholinoéthyle, le pipérazinoéthyle, l'hydroxyméthyle, le benzyle, le 4-(hydroxyméthyl)benzyle, le 4-chlorobenzyle, le 4-fluorobenzyle et le 4-hydroxybenzyle ; R₂ est le te/t-butyle ou le trifluorométhyle ; R₃ est choisi indépendamment parmi l'hydrogène, un carboxy, un cyano, un alkyle ou un hydroxyalkyle. Les composés de formule (I) peuvent être utilisés dans la préparation de compositions pharmaceutiques destinées au traitement de conditions inflammatoires telles que la douleur neuropathique chronique, le syndrome de vessie hyperactive, la douleur d'origine tumorale, les hémorroïdes, l'hyperalgésie inflammatoire, la douleur post-chirurgicale, l'extraction dentaire et les maladies des voies respiratoires ou gastro-intestinales.