N-(benzyloxy)octan-1-amine | 122149-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)octan-1-amine
• 英文别名: 1-Octanamine, N-(phenylmethoxy)-；N-phenylmethoxyoctan-1-amine
• CAS: 122149-21-7
• 化学式: C₁₅H₂₅NO
• 分子量: 235.37
• InChiKey: WPWUCAFGJPZSNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  高香草酸 、 N-(benzyloxy)octan-1-amine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以94%的产率得到N-benzyloxy-N-octyl-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Vanilloid Fatty Hydroxamates as Therapeutic Anti-inflammatory Pharmaceuticals

  摘要：

  含有香草酰基（4-羟基-3-甲氧基苯甲基）和疏水脂肪族基的三种独特的N-羟基酰胺和N-羟基氨基甲酸酯亚型。还披露了这些香草脂肪羟胺的直接合成。这些化合物具有抑制酶脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和基质金属蛋白酶9（MMP-9）的活性。此外，这些物质结合到钙通道蛋白TRPV1并抑制引起皮肤和角膜炎症的溃疡剂。这些化合物在治疗皮肤和/或眼部的局部或全身炎症过程中具有用途。

  公开号：

  US20120252891A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧基)氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(benzyloxy)octan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of n-benzyloxyureas and carbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80314-2

文献信息

• Vanilloid fatty hydroxamates as therapeutic anti-inflammatory pharmaceuticals
  申请人：Laskin Jeffrey D.

  公开号：US09422233B2

  公开（公告）日：2016-08-23

  Three unique subtypes of N-hydroxyamides and N-hydroxycarbamates containing both the vanilloid moiety (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) and a lipophilic aliphatic moiety. Also disclosed are direct syntheses of these vanilloid fatty hydroxamates. The compounds possess inhibitory activity against the enzymes fatty acid amide hydrolase (FAAH) and matrix metallo-proteinase 9 (MMP-9). In addition, these substances bind to the calcium channel protein TRPV1 and inhibit vesicant-induced inflammation in skin and cornea. The compounds have utility in treating topical or systemic inflammatory processes in the skin and/or eye.

  本发明揭示了三种独特的N-羟基酰胺和N-羟基氨基甲酸酯亚型，其中包含辣椒素基团（4-羟基-3-甲氧基苯基）和亲脂性脂肪族基团。还公开了这些辣椒素脂肪羟肟酸的直接合成方法。这些化合物具有抑制酶脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和基质金属蛋白酶9（MMP-9）的活性。此外，这些物质结合钙通道蛋白TRPV1，并抑制皮肤和角膜中的水泡诱导炎症。这些化合物在治疗皮肤和/或眼部局部或全身性炎症过程中具有实用性。
• SULSKY, RICHARD;DERNERS, JAMES P., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 1, C. 31-34
  作者：SULSKY, RICHARD、DERNERS, JAMES P.

  DOI：——

  日期：——
• US9422233B2
  申请人：——

  公开号：US9422233B2

  公开（公告）日：2016-08-23
• Alkylation of n-benzyloxyureas and carbamates
  作者：Richard Sulsky、James P. Demers

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80314-2

  日期：——
• Vanilloid Fatty Hydroxamates as Therapeutic Anti-inflammatory Pharmaceuticals
  申请人：Laskin Jeffrey D.

  公开号：US20120252891A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Three unique subtypes of N-hydroxyamides and N-hydroxycarbamates containing both the vanilloid moiety (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) and a lipophilic aliphatic moiety. Also disclosed are direct syntheses of these vanilloid fatty hydroxamates. The compounds possess inhibitory activity against the enzymes fatty acid amide hydrolase (FAAH) and matrix metallo-proteinase 9 (MMP-9). In addition, these substances bind to the calcium channel protein TRPV1 and inhibit vesicant-induced inflammation in skin and cornea. The compounds have utility in treating topical or systemic inflammatory processes in the skin and/or eye.

  含有香草酰基（4-羟基-3-甲氧基苯甲基）和疏水脂肪族基的三种独特的N-羟基酰胺和N-羟基氨基甲酸酯亚型。还披露了这些香草脂肪羟胺的直接合成。这些化合物具有抑制酶脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和基质金属蛋白酶9（MMP-9）的活性。此外，这些物质结合到钙通道蛋白TRPV1并抑制引起皮肤和角膜炎症的溃疡剂。这些化合物在治疗皮肤和/或眼部的局部或全身炎症过程中具有用途。