1-(3,5-dichlorophenyl)-3-[(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)carbonyl]urea | 661477-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dichlorophenyl)-3-[(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)carbonyl]urea
• 英文别名: N-[(3,5-dichlorophenyl)carbamoyl]-4-methylthiadiazole-5-carboxamide
• CAS: 661477-97-0
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₄O₂S
• 分子量: 331.182
• InChiKey: SUEHMNSDGIKIIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carbonyl isocyanate 、 3,5-二氯苯胺 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到1-(3,5-dichlorophenyl)-3-[(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)carbonyl]urea
  参考文献：
  名称：

  N-4-甲基1,2,3-噻二唑-5-羰基-N'-苯基尿素的合成，生物活性和结构活性关系

  摘要：

  设计并合成了29种新型N -4-甲基1,2,3-噻二唑-5羰基N'-苯基脲，并通过质子核磁共振（1 H NMR），红外光谱证实了其结构（IR）和高分辨率质谱（HRMS）。化合物V‐9，V‐11，V‐12，V‐15，V‐19，V‐21，V‐22和V‐24对淡色库蚊具有极好的活性。化合物V-12和V-22对小菜蛾具有良好的杀虫活性L.致死浓度中位数（LC 50）分别为164.15和89.69 mg·L -1。化合物V-11也具有潜在的广谱杀真菌活性。检测到的中值有效浓度（EC 50）从对皮氏假单胞菌的3.82 µg·mL -1到对花生毛孢菌的31.60 µg·mL -1。化合物V-15和V-24与阳性对照TDL和宁南霉素一样具有出色的诱导活性，此外V-24具有最高的诱导活性，为41.85％±4.43％。为了阐明这些化合物的结构活性关系，已建立了3D-QSAR模型。建立的模型显示出可靠的预测能力，q

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200268

文献信息

• Synthesis, Bioactivities and Structure Activity Relationship of<i>N</i>-4-Methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carbonyl-<i>N</i>′-phenyl Ureas
  作者：Dandan Guo、Zhiwen Wang、Zhijin Fan、Hui Zhao、Wei Zhang、Jiagao Cheng、Jiaqiang Yang、Qingjun Wu、Youjun Zhang、Qian Fan

  DOI：10.1002/cjoc.201200268

  日期：2012.10

  present good insecticidal activity against Plutella xylostella L. Their median lethal concentrations (LC50) are 164.15 and 89.69 mg·L−1, respectively. Compound V‐11 also has potential wide spectrum of fungicide activity. Its median effective concentrations (EC50) detected from 3.82 µg·mL−1 against Physalospora piricola to 31.60 µg·mL−1 against Cercospora arachidicola. Compounds V‐15 and V‐24 show outstanding

  设计并合成了29种新型N -4-甲基1,2,3-噻二唑-5羰基N'-苯基脲，并通过质子核磁共振（1 H NMR），红外光谱证实了其结构（IR）和高分辨率质谱（HRMS）。化合物V‐9，V‐11，V‐12，V‐15，V‐19，V‐21，V‐22和V‐24对淡色库蚊具有极好的活性。化合物V-12和V-22对小菜蛾具有良好的杀虫活性L.致死浓度中位数（LC 50）分别为164.15和89.69 mg·L -1。化合物V-11也具有潜在的广谱杀真菌活性。检测到的中值有效浓度（EC 50）从对皮氏假单胞菌的3.82 µg·mL -1到对花生毛孢菌的31.60 µg·mL -1。化合物V-15和V-24与阳性对照TDL和宁南霉素一样具有出色的诱导活性，此外V-24具有最高的诱导活性，为41.85％±4.43％。为了阐明这些化合物的结构活性关系，已建立了3D-QSAR模型。建立的模型显示出可靠的预测能力，q