(S)-2-bromo-3-phenoxypropionic acid (2,4,6-tribromophenyl) ester | 331991-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (S)-2-bromo-3-phenoxypropionic acid (2,4,6-tribromophenyl) ester
• 英文别名: Propanoic acid, 2-bromo-3-phenoxy-, 2,4,6-tribromophenyl ester, (2S)-；(2,4,6-tribromophenyl) (2S)-2-bromo-3-phenoxypropanoate
• CAS: 331991-08-3
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₄O₃
• 分子量: 557.859
• InChiKey: ZYOFTQCKDUWMMS-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-bromo-3-phenoxypropionic acid (2,4,6-tribromophenyl) ester 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-苯氧甲基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  酰氯催化不对称α-溴化的机理研究

  摘要：

  通过一系列交叉实验、离子对测试和动力学拆分研究，探讨了酰氯催化不对称 α-溴化的机制，以阐明导致和限制光学活性产生的因素α-溴酯。为了更好地理解观察到的感应感，以及这些产品表现出的高度对映体过量，对相关过渡态采用了广泛的分子模型。最后，α-溴酯产品的有用性通过其简单的衍生为手性环氧化物来证明。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600819
• 作为产物：
  描述：

  三溴苯酚 在 benzoylquinine 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (S)-2-bromo-3-phenoxypropionic acid (2,4,6-tribromophenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Reactive Ketenes through a Carbonate/Amine Shuttle Deprotonation Strategy:  Catalytic, Enantioselective α-Bromination of Acid Chlorides

  摘要：

  [GRAPHICS]We have developed an efficient methodology for the generation of ketenes by employing a catalytic shuttle base and potassium carbonate as a stoichiometric base, We have applied this technology to the catalytic, asymmetric a bromination of acid chlorides.

  DOI：

  10.1021/ol0160147

文献信息

• Catalytic, Asymmetric α-Halogenation
  作者：Harald Wack、Andrew E. Taggi、Ahmed M. Hafez、William J. Drury、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja005791j

  日期：2001.2.1
• A Mechanistic Study on the Catalytic, Asymmetric α-Bromination of Acid Chlorides
  作者：Cajetan Dogo-Isonagie、Tefsit Bekele、Stefan France、Jamison Wolfer、Anthony Weatherwax、Andrew E. Taggi、Daniel H. Paull、Travis Dudding、Thomas Lectka

  DOI：10.1002/ejoc.200600819

  日期：2007.3

  The mechanism of the catalytic, asymmetric α-bromination of acid chlorides is probed through a series of crossover experiments, ion-pairing tests, and kinetic resolution studies to shed light on the factors that contribute to, and limit the production of, optically-active α-bromo esters. In order to understand better the observed sense of induction, as well as the high degree of enantiomeric excess

  通过一系列交叉实验、离子对测试和动力学拆分研究，探讨了酰氯催化不对称 α-溴化的机制，以阐明导致和限制光学活性产生的因素α-溴酯。为了更好地理解观察到的感应感，以及这些产品表现出的高度对映体过量，对相关过渡态采用了广泛的分子模型。最后，α-溴酯产品的有用性通过其简单的衍生为手性环氧化物来证明。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Reactive Ketenes through a Carbonate/Amine Shuttle Deprotonation Strategy:  Catalytic, Enantioselective α-Bromination of Acid Chlorides
  作者：Ahmed M. Hafez、Andrew E. Taggi、Harald Wack、Julie Esterbrook、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ol0160147

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]We have developed an efficient methodology for the generation of ketenes by employing a catalytic shuttle base and potassium carbonate as a stoichiometric base, We have applied this technology to the catalytic, asymmetric a bromination of acid chlorides.