3,4-bis(bromomethyl)-1,3,5-cycloheptatriene | 68326-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 3,4-bis(bromomethyl)-1,3,5-cycloheptatriene
• 英文别名: 3,4-bisbromomethyl-1,3,5-cycloheptatriene；3,4-Bis(bromomethyl)cyclohepta-1,3,5-triene
• CAS: 68326-71-6
• 化学式: C₉H₁₀Br₂
• 分子量: 277.986
• InChiKey: GPBSTACOOPHSLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(bromomethyl)-1,3,5-cycloheptatriene 在 铜 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,7-dihydro-1H-benzo[7]annulene-2,2,3,3-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS AND REACTION OF 3,4-DIMETHYLENE-1,5-CYCLOHEPTADIENE

  摘要：

  标题化合物（5）是通过将 1,3,5-环庚三烯-3,4-二甲酸二甲酯转化为 3,4-双（溴甲基）-1,3,5-环庚三烯，然后用锌-铜还原法合成的。5 在室温下静置后变为螺二聚物 (13)，并与二烯烃反应生成与环庚三烯融合的 Diels-Alder 加合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.961
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl cyclohepta-1,3,5-triene-3,4-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,4-bis(bromomethyl)-1,3,5-cycloheptatriene
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS AND REACTION OF 3,4-DIMETHYLENE-1,5-CYCLOHEPTADIENE

  摘要：

  标题化合物（5）是通过将 1,3,5-环庚三烯-3,4-二甲酸二甲酯转化为 3,4-双（溴甲基）-1,3,5-环庚三烯，然后用锌-铜还原法合成的。5 在室温下静置后变为螺二聚物 (13)，并与二烯烃反应生成与环庚三烯融合的 Diels-Alder 加合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.961

文献信息

• (3,4-DIMETHYLENE-1,5-CYCLOHEPTADIENE)TRICARBONYLIRON
  作者：Mitsunori Oda、Noboru Morita、Toyonobu Asao

  DOI：10.1246/cl.1981.397

  日期：1981.3.5

  4-bisbromomethyl-1,3,5-cycloheptatriene with enneacarbonyldiiron, and quenching of an anion formed from the complex and n-butyl lithium with electrophiles afforded 1,6,7,8-tetrahapto(heptafulvene)tricarbonyliron derivatives.

  标题化合物是通过 3,4-双溴甲基-1,3,5-环庚三烯与 enneacarbonyldiiron 反应得到的，并用亲电子试剂淬灭由络合物和正丁基锂形成的阴离子，得到 1,6,7,8-四联体(七富烯)三羰基铁衍生物。
• 2-Germaazulene: Synthesis and Properties of 2-Heteraazulene Containing a Germanium Atom as a Skeletal Element
  作者：Taku Oshiro、Yoshiyuki Mizuhata、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1246/cl.210773

  日期：2022.3.5

  We have succeeded in the synthesis of a 2-germaazulene stable in solution, in which the carbon atom at the 2-position of azulene is replaced by a germanium atom, the fourth period element in Group 14. The properties of the obtained 2-germaazulene were verified both experimentally and theoretically, indicating its sufficient aromaticity. In comparison with the parent azulene, significant differences

  我们成功合成了在溶液中稳定的 2-germaazulene，其中 azulene 2 位上的碳原子被第 14 族的第四周期元素锗原子取代。所得 2-germaazulene 的性质经实验和理论验证，表明其具有足够的芳香性。与母体 azulene 相比，发现其轨道水平、电荷分布和所得性质存在显着差异。
• Synthesis and Structural Analysis of 3,6,8,11,16-Hexahydrodicyclopenta[c,h][1,6]dithiecin
  作者：Mitsunori Oda、Yanmei Zhang、Nguyen Chung Thanh、Shu-ichi Hayashi、Shengli Zuo、Shigeyasu Kuroda

  DOI：10.3987/com-06-10718

  日期：——

  The cycloaddition reaction of 3,6,9-tfihydrocyclohepta[c][1,2]dithiin (5), prepared from 3,4-bis(bromomethyl)-1,3,5-cycloheptatriene (3) in two steps, with 3,4-dimethylene-1,5-cycloheptadiene (6) in the presence of boron trifluoride-etherate gave 3,6,8,11,16-hexahydrodicyclohepta[c,h][1,6]dithiecin (2). The temperature-dependent NMR study indicated that 2 possesses the fluxional tetrahydrodithiecin moiety in solution at room temperature. The X-Ray crystal structure analysis showed that 2 has an S-letter shape which was supported as the most stable conformer by DFT molecular orbital calculations.
• ODA MITSUNORI; KATO KAZUO; KITAHARA YOSHIO; KURODA SHIGEYASU; MORITA NOBO+, CHEM. LETT., 1978, NO 9, 961-964
  作者：ODA MITSUNORI、 KATO KAZUO、 KITAHARA YOSHIO、 KURODA SHIGEYASU、 MORITA NOBO+

  DOI：——

  日期：——
• THE SYNTHESIS AND REACTION OF 3,4-DIMETHYLENE-1,5-CYCLOHEPTADIENE
  作者：Mitsunori Oda、Kazuo Kato、Yoshio Kitahara、Shigeyasu Kuroda、Noboru Morita、Toyonobu Asao

  DOI：10.1246/cl.1978.961

  日期：1978.9.5

  Title compound (5) has been synthesized by conversion of dimethyl 1,3,5-cycloheptatriene-3,4-dicarboxylate to 3,4-bis(bromomethyl)-1,3,5-cycloheptatriene followed by zinc-copper reduction. 5 changed to spiro dimer (13) on standing at room temperature and reacted with dienophiles to give Diels–Alder adducts fused with cycloheptatriene.

  标题化合物（5）是通过将 1,3,5-环庚三烯-3,4-二甲酸二甲酯转化为 3,4-双（溴甲基）-1,3,5-环庚三烯，然后用锌-铜还原法合成的。5 在室温下静置后变为螺二聚物 (13)，并与二烯烃反应生成与环庚三烯融合的 Diels-Alder 加合物。