2-(萘-1-基氨基)-5-硝基苯甲酸 | 62086-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(萘-1-基氨基)-5-硝基苯甲酸
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-ylamino)-5-nitrobenzoic acid
• 英文别名: N-naphthalen-1-yl-5-nitroanthranilic acid；N-naphthyl-5-nitroanthranilic acid；2-[1]naphthylamino-5-nitro-benzoic acid；2-[1]Naphthylamino-5-nitro-benzoesaeure；5-Nitro-2-α-naphthylamino-benzoesaeure；N-α-Naphthyl-5-nitro-anthranilsaeure
• CAS: 62086-52-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 308.293
• InChiKey: SIKRUWBIRMQZCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-249 °C (decomp)
• 沸点：
  508.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(萘-1-基氨基)-5-硝基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 9-nitro-7-phenoxybenz[c]acridine
  参考文献：
  名称：

  重新设计铂-吖啶抗癌剂中的 DNA 靶向发色团：构效关系研究

  摘要：

  铂-吖啶杂化药物在化疗耐药的非小细胞肺癌（NSCLC）中表现出低纳摩尔效力，但体内全身毒性高。为了减少这些药物的混杂遗传毒性并改善其药理学特性，采用模块化构建-点击-筛选方法来评估由二十种含有不同碱度的截短和延伸发色团的混合药物组成的小型库。重新合成选定的衍生物并在代表大细胞、鳞状细胞和腺癌的五种 NSCLC 细胞系中进行测试。7-氨基苯并[ c ]吖啶被认为是一种有前途的混合剂 ( P1-B1 ) 支架，它在几种 DNA 修复良好和p 53 突变癌症模型中保持亚微摩尔活性，同时在小鼠中显示出耐受性提高了 32 ‐与母体铂-吖啶 ( P1-A1 ) 相比增加了 3 倍。NCI-H460 细胞中吖啶和苯并[ c ]吖啶类似物产生的分布和 DNA/RNA 加合物水平（共聚焦显微镜，ICP-MS），以及它们结合 G-四链体形成 DNA 序列的能力（CD 光谱） ，HR-ESMS）进行了研究。与 P1-A1

  DOI：

  10.1002/chem.201404845
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯甲酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 水 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(萘-1-基氨基)-5-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  MONNA, a Potent and Selective Blocker for Transmembrane Protein with Unknown Function 16/Anoctamin-1

  摘要：

  跨膜蛋白16/anoctamin-1（ANO1）是一种在哺乳动物组织中广泛表达的蛋白质，具有经典钙激活氯通道（CaCC）的特性。这种蛋白质已被认为涉及许多主要的生理功能。然而，缺乏有效且选择性的阻断剂阻碍了对该通道生理功能的详细研究。在本研究中，我们利用先前建立的药物筛选方法（Oh等，2008），开发了一种对非洲爪蟾卵母细胞中内源性ANO1（xANO1）具有强效和选择性的阻断剂。我们合成了许多邻氨基苯甲酸衍生物，并确定了这些衍生物中的生物活性与取代基性质和位置之间的关联。从结构-活性关系中发现了一系列新的xANO1阻断剂化学类别。这些衍生物在萘基取代的邻氨基苯甲酸的5位含有一个−NO2基团，能完全阻断xANO1氯电流，IC50 < 10 μM。最强效的阻断剂，N -((4-甲氧基)-2-萘基)-5-硝基邻氨基苯甲酸（MONNA），对xANO1的IC50为0.08 μM。选择性测试表明，其他氯通道如bestrophin-1、氯通道蛋白2和囊性纤维化跨膜传导调节因子在10～30 μM MONNA下未被明显阻断。本研究识别出的对ANO1具有强效和选择性的阻断剂应能允许对ANO1/CaCC功能进行药理学解析，并作为治疗高血压、囊性纤维化、支气管炎、哮喘和痛觉过敏等相关疾病的潜在药物候选。

  DOI：

  10.1124/mol.113.087502

文献信息

• [EN] DESIGN, SYNTHESIS, AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF PLATINUM-BENZ[C]ACRIDINE HYBRID AGENTS AND METHODS ASSOCIATED THEREWITH<br/>[FR] CONCEPTION, SYNTHÈSE ET ACTIVITÉ BIOLOGIQUE D'AGENTS HYBRIDES AU PLATINE-BENZ [C] ACRIDINE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CES DERNIERS
  申请人：UNIV WAKE FOREST

  公开号：WO2015142684A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to the compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts, and solvates thereof, wherein the various substituents are as defined herein. The compounds, solvates and salts thereof of Formula (I) are effective as anti-cancer compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，药学上可接受的盐及溶剂化合物，其中各种取代基如本文所定义。式(I)的化合物、溶剂及其盐被证明具有抗癌作用。
• NOVEL COMPOUNDS AS CHLORIDE CHANNEL BLOCKING AGENT
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US20150148550A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Disclosed is a novel compound to function as a calcium-dependent chloride channel blocking agent.

  披露了一种新型化合物，用作钙依赖性氯离子通道阻滞剂。
• Metal Catalyst-Free Amination of 2-chloro-5-nitrobenzoic Acid in Superheated Water
  作者：Cong Lan、Zhi-Ning Xia、Zheng-Hua Li、Rong-Hui Liang

  DOI：10.3184/174751912x13524831206251

  日期：2012.12

  A series of N-arylanthranilic acid derivatives were synthesised by amination of 2-chloro-5-nitrobenzoic acid with various arylamine in superheated water with potassium carbonate as base. Good yields were achieved within 2-3 h at 150-190 °C. The results indicated that this metal catalyst-free method is a simple, environmentally-friendly and efficient synthesis of N-phenylanthranilic acid derivatives. Furthermore, it will work with an alkylamine and phenol.

  以碳酸钾为碱，在过热水中将 2-氯-5-硝基苯甲酸与各种芳基胺胺化，合成了一系列 N-芳基氨基苯甲酸衍生物。在 150-190 °C 的条件下，2-3 小时内即可获得良好的产率。结果表明，这种无金属催化剂的方法是一种简单、环保和高效的 N-苯基anthranilic 酸衍生物合成方法。此外，该方法还可用于烷基胺和苯酚。
• Design, synthesis, and biological activity of platinum-benz[c]acridine hybrid agents and methods associated therewith
  申请人：WAKE FOREST UNIVERSITY

  公开号：US10023599B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  The present invention relates to the compounds of formula I, pharmaceutically acceptable salts, and solvates thereof: wherein the various substituents are as defined herein. The compounds, solvates and salts thereof of Formula I are effective as anti-cancer compounds.

  本发明涉及式 I 的化合物、药学上可接受的盐及其溶液： 其中各种取代基如本文所定义。式 I 的化合物、其溶液和盐作为抗癌化合物是有效的。
• Albert et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1284,1290
  作者：Albert et al.

  DOI：——

  日期：——