N-propioloylglycine methyl ester | 80050-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-propioloylglycine methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(prop-2-ynoylamino)acetate
• CAS: 80050-39-1
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: QQIDGUURDYCCQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propioloylglycine methyl ester 、 2-重氮丙烷 生成 Methyl 2-[(5,5-dimethylpyrazole-3-carbonyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/19217

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-(trimethylsilylpropioloyl) glycine methyl ester 在 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以30%的产率得到N-propioloylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ahmed, Mahtabuddin; Jarrah, Maha Y.; Jones, Ewart R. H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 9, p. 3261 - 3278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological activities of amino acids functionalized α-GalCer analogues
  作者：Weiwei Ma、Jingjing Bi、Chuanfang Zhao、Zhiguo Zhang、Tongxin Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115141

  日期：2020.1

  T cell receptor with glycolipid antigens presented by CD1d. In this paper, we wish to report a novel series of α-GalCer analogues which were synthesized by incorporation of l-amino acid methyl esters in the C-6' position of glycolipid. The evaluation of these synthetic analogues for their capacities to stimulate iNKT-cells into producing Th1 and Th2 cytokines both in vitro and in vivo indicated that

  不变的自然杀伤性T细胞（iNKT细胞）是操纵免疫系统的有希望的靶标，它们的T细胞受体与CD1d呈递的糖脂抗原结合后，可以迅速释放大量Th1和Th2细胞因子。在本文中，我们希望报道一系列新的α-GalCer类似物，这些类似物是通过在糖脂的C-6'位掺入1-氨基酸甲酯合成的。对这些合成类似物在体外和体内刺激iNKT细胞产生Th1和Th2细胞因子的能力的评估表明，它们是有效的CD1d配体，可以刺激鼠脾细胞释放更高的Th1细胞因子IFN-γ。体外。在体内，Gly-α-GalCer（1）和Lys-α-GalCer（3）表现出比α-GalCer更多的Th1偏向反应，尤其是类似物3在体内与α-GalCer（IFN-γ/ IL-4 = 2.5）相比，对IFN-γ产生的选择性最高（IFN-γ/ IL-4 = 5.32）。这些新颖的α-GalCer类似物可用作有效的X射线晶体探针，以揭示α-GalCer/ C
• STEREOREGULAR ROMP POLYMERS
  申请人：Sampson Nicole S.

  公开号：US20110251363A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The invention relates to stereoregular ROMP polymers, the monomers used to make them, and the processes used to convert the monomers to the polymers.

  本发明涉及立体规则ROMP聚合物、用于制造它们的单体以及将单体转化为聚合物所使用的工艺。
• Relative Performance of Alkynes in Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Alexander A. Kislukhin、Vu P. Hong、Kurt E. Breitenkamp、M. G. Finn

  DOI：10.1021/bc300672b

  日期：2013.4.17

  Copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) has found numerous applications in a variety of fields. We report here only modest differences in the reactivity of various classes of terminal alkynes under typical bioconjugative and preparative organic conditions. Propargyl compounds represent an excellent combination of azide reactivity, ease of installation, and cost. Electronically activated propiolamides are slightly more reactive, at the expense of increased propensity for Michael addition. Certain alkynes, including tertiary propargyl carbamates, are not suitable for bioconjugation due to copper-induced fragmentation. A fluorogenic probe based on such reactivity is available in one step from rhodamine 110 and can be useful for optimization of CuAAC conditions.
• US8232360B2
  申请人：——

  公开号：US8232360B2

  公开（公告）日：2012-07-31