4-Brom-3-methyl-2-penten | 109929-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 4-Brom-3-methyl-2-penten
• 英文别名: 1,2,3-(CH3)3C3H2Br；4-bromo-3-methyl-pent-2-ene；4-Brom-3-methyl-pent-2-en；4-Bromo-3-methylpent-2-ene；4-bromo-3-methylpent-2-ene
• CAS: 109929-22-8
• 化学式: C₆H₁₁Br
• 分子量: 163.057
• InChiKey: GZUQHOPEEJUFJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Brom-3-methyl-2-penten 在 platinum(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-乙基-3-甲基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Guillemonat, Annales de Chimie (Cachan, France), 1939, vol. <11> 11, p. 143,188, 191, 193, 194, 196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3-penten-2-ol 在 三溴化磷 作用下， 生成 4-Brom-3-methyl-2-penten
  参考文献：
  名称：

  Guillemonat, Annales de Chimie (Cachan, France), 1939, vol. <11> 11, p. 143,188, 191, 193, 194, 196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mizoroki–Heck Cyclizations of Amide Derivatives for the Introduction of Quaternary Centers
  作者：Jose M. Medina、Jesus Moreno、Sophie Racine、Shuaijing Du、Neil K. Garg

  DOI：10.1002/anie.201703174

  日期：2017.6

  report non-decarbonylative Mizoroki–Heck reactions of amide derivatives. The transformation relies on the use of nickel catalysis and proceeds using sterically hindered tri- and tetrasubstituted olefins to give products containing quaternary centers. The resulting polycyclic or spirocyclic products can be obtained in good yields. Moreover, a diastereoselective variant of this method gives access to an

  我们报告了酰胺衍生物的非脱羰基Mizoroki-Heck反应。该转化依赖于镍催化的使用，并使用空间受阻的三和四取代的烯烃进行，以得到含有季中心的产物。可以高收率获得所得的多环或螺环产物。而且，该方法的非对映选择性变体使得能够接近带有邻近的，高度取代的sp 3立体中心的加合物。这些结果表明，酰胺衍生物可以用作组装复杂支架的基础。
• The synthesis and crystal structures of triphenyl(1,2,3-trimethylallyl)tin and triphenyl( 1,1,2-trimethylallyl)tin
  作者：Craig M. Van Zyl、Jeffrey L. McKeeby、Paul C. Van Dort、Erlund J. Larson、Michael E. Silver、John C. Huffman

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)87781-6

  日期：1987.10

  Abstract In an attempt to isolate new allylating reagents, two new tin compounds, triphenyl(1,2,3-trimethylallyl)tin ( 3 ) and triphenyl(1,1,2-trimethylallyl)tin ( 4 ) have been prepared and their crystal structures determined. Both compounds are examples of σ-bound allyl complexes. However, the infrared spectra of both compounds do not show the absorptions characteristic of other σ-bound allyl complexes

  摘要为了分离出新的烯丙基化试剂，制备了两种新的锡化合物，三苯基（1,2,3-三甲基烯丙基）锡（3）和三苯基（1,1,2-三甲基烯丙基）锡（4），并且它们的晶体确定的结构。两种化合物都是σ-结合的烯丙基配合物的实例。但是，这两种化合物的红外光谱均未显示其他σ结合的烯丙基配合物的吸收特性。这些新化合物的化学性质也与相似的三苯基锡（烯丙基）试剂大不相同。
• Rhenium-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation and Carboamination of Alkynes for the Synthesis of C3-Substituted Benzofurans and Indoles
  作者：Ming-Guang Rong、Tian-Zhu Qin、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01619

  日期：2019.7.19

  route to synthesize de novo C3-substituted benzofurans and indoles under mild conditions in moderate to good yields. Mechanistic studies revealed that the rhenium played the role of a π acid catalyst to activate the alkynes, followed by a charge-accelerated [3,3]-sigmatropic rearrangement.

  据报道，rh催化的碳烷氧基化和炔烃的碳氨基化。该反应提供了在温和条件下以中等至良好产率合成从头C 3取代的苯并呋喃和吲哚的有效途径。机理研究表明，played起到π酸催化剂激活炔烃的作用，然后发生电荷加速的[3,3]-σ重排。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.B5, 1.3.1.4.1.1, page 32 - 67
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of free radical ring cleavage of cis-1,2,3-trimethylcyclopropane by bromine
  作者：Gordon G. Maynes、Douglas E. Appliquist

  DOI：10.1021/ja00784a038

  日期：1973.2