(S)-benzyl 2-(azidomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 141774-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-(azidomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2S)-1-Cbz-2-(azidomethyl)-pyrrolidine；benzyl (2S)-2-(azidomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 141774-67-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 260.296
• InChiKey: OCHFYLAYIJKWIE-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(azidomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 ammonium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-氨甲基-1-M-Cbz-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (D)- and (L)-forms of differentially protected 2-piperidinemethanamine

  摘要：

  (D)-和(L)-哌啶酸分别被转化为(D)-和(L)-2-哌啶甲胺，通过高效的转化路线。氨基被选择性地保护，以进行后续的功能化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80471-h
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 迭氮酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (S)-benzyl 2-(azidomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成含β-氨基酸的（+）-α-P烯的手性吡咯烷衍生物

  摘要：

  摘要 我们报道了几种含有β-氨基酸部分的对映体纯吡咯烷衍生物的合成。这些新型手性化合物是通过将立体定向的氯磺酰基异氰酸酯（CSI）添加到易于获得的天然萜烯（+）-α-pine烯中制备的。使用混合酸酐活化方法将N -Boc保护的β-氨基酸衍生物与各种笨重的胺和氨基酸偶联，然后进行N-脱保护，以良好的产率得到相应的手性氨基酰胺。尽管预期在基于α-pine烯的杂环中存在严重的空间位阻，但氨基酰胺和氨基酯与N -Cbz保护的酰氯的有效偶联（S脯氨酸以高收率提供了相应的吡咯烷二烯pin衍生物。此外，方便的合成Ñ -Cbz-和Ñ -Boc-单保护（小号）-prolinamine报道。 我们报道了几种含有β-氨基酸部分的对映体纯吡咯烷衍生物的合成。这些新型手性化合物是通过将立体定向的氯磺酰基异氰酸酯（CSI）添加到易于获得的天然萜烯（+）-α-pine烯中制备的。使用混合酸酐活化方法将N -Boc保护的

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339291

文献信息

• Efficient Synthesis of Fused 1,2,3-Triazolo-δ-lactams Using Huisgen [3 + 2] Dipolar Cycloaddition “Click-chemistry” in Water
  作者：Indresh Kumar、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1246/cl.2007.592

  日期：2007.5.5

  A general approach for the quick synthesis of various 1,2,3-triazolo-δ-lactams has been described, which involves the Huisgen [3 + 2] dipolar cycloaddition of azides derived from different amino ac...

  已经描述了一种快速合成各种 1,2,3-三唑并-δ-内酰胺的通用方法，它涉及衍生自不同氨基的叠氮化物的 Huisgen [3 + 2] 偶极环加成...
• A Novel and Versatile Access to Task-Specific Ionic Liquids Based on 1,2,3-Triazolium Salts
  作者：Jürgen Liebscher、Sven Hanelt

  DOI：10.1055/s-2008-1042915

  日期：——

  Novel task-specific ionic liquids based on 1,2,3-triazolium salts were prepared in a straightforward two-step procedure. Azides and alkynes were transformed into 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles by Cu-catalyzed click reaction. Subsequent alkylation afforded 1,3,4-trisubstituted 1,2,3-triazoles as ionic liquids. Useful functionalities, such as organocatalysts, fluorophors or linkers can be incorporated into the ionic liquids in this way.

  基于1,2,3-三唑盐的新型任务特异性离子液体采用简单的两步法制备。叠氮化合物和炔烃通过铜催化的“点击反应”转化为1,4-二取代的1,2,3-三唑。随后进行烷基化反应，得到1,3,4-三取代的1,2,3-三唑作为离子液体。这样可以将有用的功能团，如有机催化剂、荧光团或连接剂，融入到离子液体中。
• Synthesis of (D)- and (L)-forms of differentially protected 2-piperidinemethanamine
  作者：John Perumattam、Barry G. Shearer、William L. Confer、Rose M. Mathew

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80471-h

  日期：1991.12

  (D)- and (L)-isomers of pipecolic acid were converted into (D)- and (L)-2-piperidinemethanamine using an efficient sequence. The amino groups were selectively protected for further functionalization.

  (D)-和(L)-哌啶酸分别被转化为(D)-和(L)-2-哌啶甲胺，通过高效的转化路线。氨基被选择性地保护，以进行后续的功能化。
• Organocatalysts and Methods of Use in Chemical Synthesis
  申请人：Wang Wie

  公开号：US20070244328A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The present invention pertains generally to compositions comprising organocatalysts that facilitate stereo-selective reactions and the method of their synthesis and use. Particularly, the invention relates to metal-free organocatalysts for facilitation of stereo-selective reactions, and the method of their synthesis and use. These compounds have the structure of the Formulas (I) and (II). Where X is independently selected from CH 2 , N—R a , O, S or C═O; Y is CH 2 , N—R a , O, S or C═O, with the proviso that at least one of X or Y is CH 2 , and preferably both of X and Y are CH 2 ; R a is H, an optionally substituted C 1 -C 12 alkyl, preferably an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl including a C 3 -C 6 cyclic alkyl group, or an optionally substituted aryl group, preferably an optionally substituted phenyl group; R b is H, an optionally substituted C 1 -C 12 alkyl, preferably an optionally substituted C 1 -C 6 acyclic or a a C 3 -C 6 cyclic alkyl group, CIIO, N(Me)O, CO(S)R a or the group of Formula (III). Where R c and R d are each independently H, F, Cl, an optionally substituted C 1 -C 20 alkyl, preferably an optionally substituted C 1 -C 12 alkyl, more preferably a C 1 -C 6 alkyl, and an optionally substituted aryl group, or together R c and R d form an optionally substituted carbocyclic or optionally substituted heterocyclic ring; R 1 is OH, OR, NR′R″, NHC(═O)R, NHSO 2 R; R 2 is H, F, Cl, an optionally substituted C 1 -C 20 alkyl, preferably an optionally substituted C 1 C 6 alkyl, an optionally substituted aryl group or a ═O group (which establishes a carbonyl group with the carbon to which ═O is attached; R 3 is H, OH, F, Cl, Br, I, Cl, an optionally substituted C 1 -C 20 alkyl, alkenyl or alkynyl (“hydrocarbyl”) group, preferably an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, or an optionally substituted aryl, such that the carbon to which R 3 is attached has an R or S configuration; R is II, an optionally substituted C 1 -C 20 alkyl, preferably an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, or an optionally substituted aryl group, R′ and R″ are each independently H, an optionally substituted C 1 -C 20 alkyl group, preferably an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, or an optionally substituted aryl group; or together R′ and R″ form an optionally substituted heterocyclic, preferably a 4 to 7 membered optionally substituted heterocyclic group or an optionally substituted heteroaryl ring with the nitrogen to which R′ and R″ are attached; and wherein said compound is free from a metal catalyst.

  本发明涉及一种包含有机催化剂的组合物，该组合物促进立体选择性反应及其合成和使用的方法。特别地，本发明涉及无金属有机催化剂，以促进立体选择性反应，以及其合成和使用的方法。这些化合物具有公式（I）和（II）的结构。其中，X独立地选自CH2、N—Ra、O、S或C═O；Y为CH2、N—Ra、O、S或C═O，但至少X或Y中的一个为CH2，最好是X和Y都为CH2；Ra为H、可选取代的C1-C12烷基，最好是可选取代的C1-C6烷基，包括C3-C6环烷基，或可选取代的芳基，最好是可选取代的苯基；Rb为H、可选取代的C1-C12烷基，最好是可选取代的C1-C6非环烷基或C3-C6环烷基，CIIO、N(Me)O、CO(S)Ra或公式（III）的基团。其中，Rc和Rd各自独立地为H、F、Cl、可选取代的C1-C20烷基，最好是可选取代的C1-C12烷基，更好是C1-C6烷基，以及可选取代的芳基，或者Rc和Rd一起形成可选取代的碳环或可选取代的杂环；R1为OH、OR、NR′R″、NHC(═O)R、NHSO2R；R2为H、F、Cl、可选取代的C1-C20烷基，最好是可选取代的C1-C6烷基、可选取代的芳基或═O基团（与═O相连的碳原子上形成羰基基团）；R3为H、OH、F、Cl、Br、I、Cl、可选取代的C1-C20烷基、烯基或炔基（“烃基”）团，最好是可选取代的C1-C6烷基，或可选取代的芳基，使得R3连接的碳原子具有R或S构型；R为II、可选取代的C1-C20烷基，最好是可选取代的C1-C6烷基，或可选取代的芳基团，R′和R″各自独立地为H、可选取代的C1-C20烷基团，最好是可选取代的C1-C6烷基，或可选取代的芳基团；或者R′和R″一起形成可选取代的杂环，最好是4到7个成员的可选取代的杂环基团或与R′和R″连接的氮原子一起形成可选取代的杂环芳基环；其中所述化合物不含金属催化剂。
• Asymmetric organocatalysis of the addition of acetone to 2-nitrostyrene using N-diphenylphosphinyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine (PODPEN)
  作者：David J. Morris、A. Simon Partridge、Charles V. Manville、Daugidas T. Racys、Gary Woodward、Gordon Docherty、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.131

  日期：2010.1

  The highly enantioselective addition of acetone to 2-nitrostyrene, using N-diphenylphosphinyl-trans-1,2-diphenylethane-1,2-diamine (PODPEN) as a catalyst, is described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.