(S)-3-methyl-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>butyl azide | 141345-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-methyl-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>butyl azide
• 英文别名: (S)-N-Cbz-2-amino-1-azido-3-methylbutane；(S)-3-methyl-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]butyl azide；benzyl N-[(2S)-1-azido-3-methylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 141345-67-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₂
• 分子量: 262.312
• InChiKey: QXMSPQWVRXYHFH-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>butyl azide 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(S)-1-amino-2-(Cbz-amino)-3-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  新型氨基酸衍生亚磺酰胺的合成及其作为酮对映选择性转移氢化的配体的评价

  摘要：

  通过相应氨基醛的还原胺化从氨基酸开始，以中等至良好的产率制备了带有立体异构硫原子的新型手性单亚磺酰基二胺。在金属催化的烷基芳基酮的对映选择性转移氢化中评估了它们作为不对称催化配体的潜力。催化剂是由亚磺酰胺 1a-i 和铑和钌的芳烃配合物原位生成的，催化还原导致形成手性醇，其 ee 含量高达 91%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800576
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (S)-3-methyl-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>butyl azide
  参考文献：
  名称：

  通过铬烷氧基卡宾配合物与咪唑啉的光解反应合成氮杂培南、二氮杂酮和二氧环嘧啶

  摘要：

  铬烷氧卡宾配合物与 N-（苄氧羰基）咪唑啉的光解产生受保护的氮杂培南。氢解得到稳定的游离氮杂培南，其中之一通过 X 射线晶体学表征。在酸性条件下氢解产生六氢-1,4-二氮杂-5-酮。用樟脑磺酸处理游离氮杂培南以优异的产率产生不饱和的 14 元四氮杂大环。这些被还原为二氧环己酮

  DOI：

  10.1021/ja00039a010

文献信息

• Synthesis of Hybrid Peptidomimetics and Neoglycoconjugates Employing Click Protocol: Dual Utility of Poc-Group for Inserting Carbamate-Triazole Units into Peptide Backbone
  作者：Hosahalli P. Hemantha、Ravi S. Lamani、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1007/s10989-010-9228-6

  日期：2010.12

  Synthesis of new types of peptidomimetics and glycosylated amino acids possessing 1,2,3-triazole and carbamate moieties is described. Poc-protected amino acid esters/1-amino sugars were subjected to Cu(I) catalyzed [2+3]cycloaddition with desired azides under click protocol to obtain novel peptide and carbohydrate mimetics. The reaction is rapid, efficient and all the products are isolated in good yield and excellent purity.

  描述了新型肽类似物和具有1,2,3-三唑和氨基甲酸酯基团的糖基氨基酸的合成。经Poc保护的氨基酸酯/1-氨基糖在点击反应条件下与所需的叠氮化合物进行Cu(I)催化的[2+3]环加成反应，以获得新型的肽和碳水化合物类似物。该反应快速、高效，所有产物均以良好的产率和优异的纯度分离得到。
• Synthesis of N-urethane protected amino alkyl (S-methyl)-isothiouronium compounds and carbodiimide tethered peptidomimetics: an application for guanidino and substituted guanidino peptidomimetics synthesis
  作者：Basavaprabhu Hosamani、N. Narendra、Girish Prabhu、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c4ra07252a

  日期：——

  The synthesis of N,N′-disubstituted and N,N′,N′′-trisubstituted guanidine linked peptidomimetic molecules suitably decorated in the peptide backbone has been delineated. Nα-Protected amino acid derived S-methyl isothiouronium derivatives are employed as the key intermediates for the synthesis of guanidinopeptide mimics. Synthesis of a new class of carbodiimide tethered dipeptidomimetics has also been outlined wherein a Staudinger-aza-Wittig type reaction between amino alkyl azide and isothiocyanato esters is employed. Thus obtained carbodiimides have been demonstrated as starting materials for the construction of guanidino peptide mimics as well as an array of trisubstituted guanidine mimetics bearing N-hydroxy, cyano and amino function as third substitutions at the guanidino unit in the backbone.

  已阐明了合成N,N′-二取代和N,N′,N′′-三取代的胍基连接肽模仿分子，这些分子在肽骨架中进行了适当的装饰。采用Nα-保护的氨基酸衍生的S-甲基异硫脲盐衍生物作为合成胍基肽模仿物的关键中间体。还概述了一类新型的碳二亚胺连接的二肽模仿物的合成，其中采用氨基烷基叠氮化物与异硫氰酸酯之间的斯陶丁格-阿扎-维蒂格反应。因此获得的碳二亚胺已被证明是构建胍基肽模仿物的起始材料，以及一系列具有N-羟基、氰基和氨基作为胍基单元中第三取代基的三取代胍基模仿物。
• A Facile One-Pot Synthesis of Selenoureidopeptides Employing LiAlHSeH through Staudinger Aza-Wittig-Type Reaction
  作者：Vommina Sureshbabu、Kupendra Sharanabai、Girish Prabhu、Veladi Panduranga

  DOI：10.1055/s-0034-1379638

  日期：——

  compounds that avoids the synthesis of isoselenocyanates and does not require multistep synthesis. A one-pot protocol for the synthesis of selenoureidopeptides employing lithium aluminum hydride hydroselenide (LiAlHSeH) as a selenating agent via a Staudinger aza-Wittig-type reaction is reported. The protocol involves the use of Nα-protected aminoalkyl azides and isothicyanato esters to afford the desired

  摘要 据报道，一锅法合成硒酸脲肽的方法是使用氢化锂铝氢化硒（LiAlHSeH）作为硒化剂，通过施陶丁格aza-Wittig型反应进行。该协议包括使用N个α -保护的氨基烷基叠氮化物和isothicyanato酯，得到以良好的收率的所需产物。该方案是合成硒代脲类化合物的直接方法，可避免合成异戊二烯酸酯，并且不需要多步合成。 据报道，一锅法合成硒酸脲肽的方法是使用氢化锂铝氢化硒（LiAlHSeH）作为硒化剂，通过施陶丁格aza-Wittig型反应进行。该协议包括使用N个α -保护的氨基烷基叠氮化物和isothicyanato酯，得到以良好的收率的所需产物。该方案是合成硒代脲类化合物的直接方法，可避免合成异戊二烯酸酯，并且不需要多步合成。
• Madhu, Chilakapati; Panguluri, Nageswara Rao; Sureshbabu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 7, p. 858 - 864
  作者：Madhu, Chilakapati、Panguluri, Nageswara Rao、Sureshbabu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——
• A novel, simple, chemoselective and practical protocol for the reduction of azides using In/NH4Cl
  作者：G.Vidyasagar Reddy、G.Venkat Rao、D.S. Iyengar

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00614-0

  日期：1999.5

  A simple, mild and efficient method for the reduction of azides to amines using In / NH4Cl is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.