8-fluoro-2H-chromen-2-one | 75487-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-fluorocoumarin；8-fluoro-coumarin；8-fluoro-chromen-2-one；8-Fluorocumarin；8-fluorochromen-2-one
• CAS: 75487-83-1
• 化学式: C₉H₅FO₂
• 分子量: 164.136
• InChiKey: CCWDACUHUUXVSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-2H-chromen-2-one 、 二苯基二硒醚 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到8-fluoro-3-(phenylselanyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  室温下香豆素/（杂）芳烃的无金属区域选择性CH硫族化。

  摘要：

  提出了一种新颖，实用且无金属的室温下使用（双（三氟乙酰氧基）碘）苯（PIFA）的香豆素区域选择性硒化方法。所开发的方法适用于广泛的底物范围，并以高至优异的产率和高选择性提供了3-硒基香豆素。为这种新的转变提出了一种激进的机制。此外，在该转化中成功应用了香豆素的亚磺酰化和其他（杂）芳烃的硒化。

  DOI：

  10.1039/c9cc09001k
• 作为产物：
  描述：

  2-oxochromene-8-diazonium 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABDEL-MEGEID F. M. E.; EL-KASCHEF M. A. F.; GHATTAS A. A. G., EGYPT. J. CHEM., 1977(1980), 20, NO 5, 453-462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ytterbium triflate promoted coupling of phenols and propiolic acids: synthesis of coumarins
  作者：Serena Fiorito、Francesco Epifano、Vito A. Taddeo、Salvatore Genovese

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.087

  日期：2016.6

  Coumarins are a well-known class of natural occurring and semi-synthetic products with reported important and effective pharmacological activities. In this Letter an improved method for the chemical synthesis of such compounds is described. Coumarins have been obtained in good to excellent yields under microwave irradiation and solvent-free conditions in a short time from differently substituted phenols

  香豆素是众所周知的天然和半合成产品，具有重要的有效药理活性。在这封信中，描述了一种化学合成这类化合物的改进方法。在10％的Yb（OTf）3水合物作为催化剂存在下，在短时间内从微波辐射和无溶剂条件下，短短地从不同取代的酚和丙酸作为起始原料，以良好的产率获得了香豆素。
• 一种3-硒代香豆素类化合物的制备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN110483460B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明公开了一种3‑硒代香豆素类化合物的制备方法，包括：在DCM溶剂中，用PIFA为氧化剂，以香豆素类化合物与硒醚类化合物为底物，在室温下合成3‑硒代香豆素类化合物。本发明反应原料廉价易得，制备方法简单，用PIFA作氧化剂，反应成本低，反应时间短，产率高，操作简单，适用于不同类型的3‑硒代香豆素类化合物的合成。本发明方法可用于合成一系列的3‑硒代香豆素类化合物，合成的产物不仅可作为中间化合物，用于进一步构筑复杂的活性化合物；同时该类化合物具有极大的药物活性潜力。
• Fluoro coumarins as antilymphoedema agents
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0185319A2

  公开（公告）日：1986-06-25

  A compound of the formula wherein hydrogen, fluorine, chlorine or bromine; B is fluorine, or when A is fluorine B may be hydrogen; R is hydrogen, C,-Ce branched or unbranched alkyl, CH2BR, CH2Cl or substituted or unsubstituted phenyl; X is hydrogen, chlorine or bromine; one of R1 and R2 is hydrogen and the other is hydroxy or C1-C7 branched or unbranched alkoxy unsubstituted or substituted by a dialkyl amino group, or R, and R2, taken together with the carbon atom to which they are linked, form the groupC=O: with the proviso that, when R and X are both hydrogen is a C=O group, and B is fluorine and A is hydrogen is useful as antilimphoedema agent.

  式中的化合物 其中氢、氟、氯或溴；B 是氟，或当 A 是氟时，B 可能是氢；R 是氢、C,-Ce 支链或未支链烷基、CH2BR、CH2Cl 或取代或未取代苯基；X 是氢、氯或溴；R1 和 R2 中的一个是氢，另一个是羟基或未取代或被二烷基氨基取代的 C1-C7 支链或未支链烷氧基，或 R 和 R2 与它们相连的碳原子一起形成基团 C=O：但当 R 和 X 均为氢时 为 C=O 基团，B 为氟，A 为氢时，可用作抗水肿剂。
• Palladium Catalyzed C–I and Vicinal C–H Dual Activation of Diaryliodonium Salts for Diarylation: Synthesis of 4,5-Benzocoumarins
  作者：Xunshen Wu、Yang Yang、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02938

  日期：2015.11.20

  With a strategy that makes use of palladium activation of both C-I and vicinal C-H bonds of diaryliodonium salts, an unprecedented approach in diarylation of coumarins was reported. As such, a wide range of 4,5-benzocoumarins with potential fluorescence properties have been synthesized in good yields. A series of experiments suggested that the formation of two carbon-carbon bonds proceeded in a synergetic manner.
• Direct fluorination of coumarin, 6-methyl-coumarin and 7-alkoxy-coumarins
  作者：Darren Holling、Graham Sandford、Andrei S. Batsanov、Dmitrii S. Yufit、Judith A.K. Howard

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.07.007

  日期：2005.10

  Direct fluorination of coumarin in acid media led to complex mixtures of products arising from electrophilic substitution processes. Fluorination of 6-methyl- and 7-alkoxy-coumarins was, however, more selective and preparatively useful quantities of various fluorinated systems were obtained. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.