3,5-dichloro-2-(trimethylsilyl)phenol | 1242069-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-2-(trimethylsilyl)phenol
• 英文别名: 3,5-dichloro-2-trimethylsilanyl-phenol；3,5-Dichloro-2-trimethylsilylphenol；3,5-dichloro-2-trimethylsilylphenol
• CAS: 1242069-50-6
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂OSi
• 分子量: 235.185
• InChiKey: XOTJLTUETBEFIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-2-(trimethylsilyl)phenol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5,7-dichloro-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性生成3-卤代芳烃的Aryne前体：制备及其在合成反应中的应用

  摘要：

  研究了新的3-卤代芳烃前体2a-2h的合成和反应。的邻- （三甲基硅烷基）三氟甲磺酸的芳基的前体2A-2H是通过涉及一个简单的程序来制备ö -trimethylsilylation和三甲基甲硅烷基，随后三氟甲磺酸化的迁移。新的前体的显着特征是通过抑制竞争性的硫-弗里斯重排选择性地生成了3-卤代芳烃，这是使用众所周知的3-卤代芳烃前体的反应问题。通过在几个反应中的直接比较，证实了新的前体2a优于典型的前体1。前体2a–2h的应用 还报道了杂环的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01669
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯酚 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)magnesium-bis(lithium chloride) complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,5-dichloro-2-(trimethylsilyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  选择性生成3-卤代芳烃的Aryne前体：制备及其在合成反应中的应用

  摘要：

  研究了新的3-卤代芳烃前体2a-2h的合成和反应。的邻- （三甲基硅烷基）三氟甲磺酸的芳基的前体2A-2H是通过涉及一个简单的程序来制备ö -trimethylsilylation和三甲基甲硅烷基，随后三氟甲磺酸化的迁移。新的前体的显着特征是通过抑制竞争性的硫-弗里斯重排选择性地生成了3-卤代芳烃，这是使用众所周知的3-卤代芳烃前体的反应问题。通过在几个反应中的直接比较，证实了新的前体2a优于典型的前体1。前体2a–2h的应用 还报道了杂环的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01669

文献信息

• An alkynylboronate cycloaddition strategy to functionalised benzyne derivatives
  作者：James D. Kirkham、Patrick M. Delaney、George J. Ellames、Eleanor C. Row、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1039/c0cc01345e

  日期：——

  A new approach to benzyne precursors has been developed that involves the [4+2] cycloaddition of trimethylsilyl alkynylboronates with 2-pyrones, followed by oxidation and trifluoromethylsulfonylation of the boronate moiety.

  已经开发出一种用于苯并炔前体的新方法，该方法涉及三甲基甲硅烷基炔基硼酸酯与2-吡喃酮的[4 + 2]环加成，然后氧化和硼酸酯部分的三氟甲基磺酰化。
• Aryne Precursors for Selective Generation of 3-Haloarynes: Preparation and Application to Synthetic Reactions
  作者：Eito Yoshioka、Kengo Kakigi、Shouta Miyoshi、Yuichi Kawasaki、Hideto Miyabe

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01669

  日期：2020.11.6

  remarkable feature of new precursors is the selective generation of 3-haloarynes by suppressing the competitive thia-Fries rearrangement, which is the problem in the reaction using the well-known 3-haloaryne precursors. The advantage of new precursor 2a over a typical precursor 1 was confirmed by the direct comparisons in several reactions. The application of precursors 2a–2h to the syntheses of heterocycles

  研究了新的3-卤代芳烃前体2a-2h的合成和反应。的邻- （三甲基硅烷基）三氟甲磺酸的芳基的前体2A-2H是通过涉及一个简单的程序来制备ö -trimethylsilylation和三甲基甲硅烷基，随后三氟甲磺酸化的迁移。新的前体的显着特征是通过抑制竞争性的硫-弗里斯重排选择性地生成了3-卤代芳烃，这是使用众所周知的3-卤代芳烃前体的反应问题。通过在几个反应中的直接比较，证实了新的前体2a优于典型的前体1。前体2a–2h的应用 还报道了杂环的合成。